CH505798A - Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexylamidosulfonsäure - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von   N-Cyclohesylamidosulfonsäure   
Die Verwendung von   N-CyolohexylamidosuDIon-    säure als   Süssstoff    ist bekannt. Brei den   bisher    bekannten Herstellungsverfahren muss die Säure aus ihren Alkalibzw. Ammoniumsalzen in Freiheit gesetzt werden.



   Es wurde nun gefunden, dass man   N-Cyciohexyi-    amidosulfonsäure in besonders einfacher Weise erhält, wenn man den Harnstoff der Formel
EMI1.1     
 worin R für den Cyclohexylrest steht und einer der Reste R auch   Wasserstoff    bedeuten kann, in   Aniwesen-    heit eines inerten organischen   Verdünnungsmittels    im Temperaturbereich von -20 bis   + 1400 C    in erster Stufe mit   mindestens    der   äquimolaren    Menge   Schwefel-    trioxyd oder einer schwefeltrioxydabspaltenden Verbindung und in zweiter Stufe mit einer mindestens die äquimolare Menge   Sohwefeltrioxyd    enthaltenden Menge Oleum versetzt.

  Der für das Verfahren verwendete   N,N'-Dicyolohexylhrarnstoff    bzw.   Monocyclohexylharn-    stoff ist bekannt.



   Als flüssige Reaktionsmedien kommen inerte, gegen Schwefeltrioxyd   beständige    organische   Verdürnun.gsmit-    tel in Frage, z. B. halogenierte   aliphatische    oder aromatische Kohlenwasserstoffe,   wie Methylenchlorid,    Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorfluormethan, Äthylenchlorid, Perchloräthylen, o-Dichlorbenzol.



   Im   Gegensatz    zu den bisher üblichen Verfahren, bei denen zuerst   Idie      Allkali-,      Erdallkali-    oder   Ammontum-    salze, wie etwa das Cyclohexylammoniumsalz, hergestellt werden, aus denen   dann    die N-Cyclohexylamido- sulfonsäure in Freiheit gesetzt   werden,muss,    liefert   das    erfindungsgemässe Verfahren   in    besonders   einfacher    Weise direkt die N-Cyclohexylamidosulfonsäure.



   Dadurch, dass man bei dem   erfindungs'gemässen    Verfahren in   einen      organischen    Verdünnungsmittel arbeitet, wird eine extrem einfache Isolierung der freien   N-Cyolohexyllamidosulfonsäure durch Filtration erreicht.   



  Dieses Eintopfverfahren lässt slich auch bevorzugt kontinuierlich durchführen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird wie folgt durchgeführt: Entweder man trägt in   erster    Stufe den mono- oder N,N'-disubstituierten Harnstoff in eine Lösung von Schwefeltrioxyd oder einer   schwefeitrioxyd    abspaltenden Substanz in einem Verdünnungsmittel ein oder man lässt das eventuell mit einem Lösungsmittel verdünnte   Schwefeitrioxyd    in eine Lösung oder Suspension des mono- oder N,N'-disubstituierten Harnstoffes in dem gleichen oder einem anderen   Verdünnungsmftte1      einlaufen    und versetzt in   zweiter    Stufe mit einer mindestens die äquimolare Menge SO3 enthaltenden Menge Oleum.



   Als Oleum sind Lösungen von Schwefeltrioxyd in wasserfreier Schwefelsäure zu verstehen, wobei man vorzugsweise die flüssigen Mischungen der genannten Komponenten verwendet.   Bevorzugt    wird dabei   Oleum    mit einem Gehalt von etwa 60 bis etwa 70   Gew.%    SOs.



   Als SO3 abspaltende Verbindungen seien neben Chlorsulfonsäure die   literaturbekannten      Additionspro-    dukte von   SchwefeltrioxydTan    beispielsweise heterocyclische   Äther    wie   Dioxan- 1,4    und   Amide    wie Dimethylformamid genannt.



   Die Umsetzung   erfZt    bei etwa -20 bis etwa   + 1400 C,    vorzugsweise beli etwa + 20 bis etwa   + 900    C. Im Laufe der Reaktion fällt die N-Cyclohexylamidosulfonsäure unter Entwicklung von CO2,   SO    und   gegebenenfalls    HCl aus und wird nach beendeter Umsetzung durch Absaugen isoliert.

 

   Beispiel
In eine   Suspension    von 22,4 g (0,1 Mol) N,N'-Di   cyolohexylharnstoff    in 100 ml Methylenchlorid tropft man bei 400 C 8 g (0,1 Mol) Schwefeltrioxyd. Bei der gleichen Temperatur tropft   man    in die nun   klare    Lösung 8,6 g 65 %iges Oleum. Anschliessend wird eine Stunde unter Rückfluss gekocht. Es scheiden sich unter CO2 und   SO2    Entwicklung 21 g (= 58,7 % d. Th.)   N-Cyolohexylam!idosulfonsäure   vom F. 178 ab.  



   Die   N-Cydohexyiamidosulfonsäure      wird    in gleicher Weise erhalten, wenn man anstelle des   N,N-Dicyolo-    hexylharnstoffes 0,1 Mol   N-Monocyclohexyiharnstoff    verwendet. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexylamido- sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, Idass man einen Harnstoff der Formel EMI2.1 worin R für den Cyclohexyirest steht und einer der Reste R auch Wasserstoff bedeuten kann, in Anwesenheit eines inerten organischen Verdünnun,gsmittels im Temperaturbereich von -20 bis + 1400 C in erster Stufe mit mindestens der äquimolaren Menge Schwefeltrioxyd oder einer schwefeltrioxydabspaltenden Verbin dung und in zweiter Stufe mit einer mindestens die äquimolare Menge Schwefeitrioxyd enthaltenden Menge Oleum versetzt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man kontinuierlich arbeitet.