CH475960A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonsäurechloridenInfo
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden olefinischer, aromatischer oder heterocyclischer Verbindungen. Im Hauptpatent wurde beschrieben, dass es möglich ist, in einer einstufigen Reaktion in olefinische und aromatische Verbindungen, die an einem Kohlenstoffatom ein aktives Wasserstoffatom tragen, Sulfonsäurechloridgruppen einzuführen, wenn man auf die betreffenden Verbindungen in Gegenwart von Dimethylformamid Sulfurylchlorid oder ein Gemisch von Schwefeldioxyd und elementarem Chlor einwirken lässt. Dieses im Hauptpatent beschriebene Verfahren hat jedoch noch den Nachteil, dass es sich nicht auf solche Verbindungen anwenden lässt, deren Wasserstoffatome relativ fest gebunden sind, wie es beispielsweise beim Toluol, Naphthalin, Chlorbenzol usw. der Fall ist. Es bestand daher die Aufgabe, das Verfahren so zu verbessern, dass es möglich ist, auch solche trägen Verbindungen zum Sulfochlorid umzusetzen. Es wurde nun gefunden, dass man in olefinische oder aromatische oder heterocyclische Verbindungen in einem einstufigen Verfahren Sulfonsäurechloridgrup- pen einführen kann, wenn man auf die betreffenden Verbindungen Sulfurylchlorid oder ein Gemisch von Schwefeldioxyd und elementarem Chlor in Anwesenheit von Dimethylformamid und Schwefeltrioxyd einwirken lässt. Dieses Verfahren führt auch bei Verbindungen mit relativ reaktionsträgen Wasserstoffatomen wie Benzol, Chlorbenzol oder Toluol in guten Ausbeuten zu dem entsprechenden Sulfochlorid. Es wird bei dem erfindungsgemässen Verfahren nur eine Sulfonsäurechloridgruppe eingeführt, was die Herstellung von sonst schwer zugänglichen Sullonsäurechloriden in einstufiger Reaktion ermöglicht. Beispiel 1 : 1,3 -Dichlorbenzol-4-sulfochlorid Zu 17 g Dimethylformamid werden unter Kühlen und Rühren 28 g Sulfurylchlorid zugetropft. Nach 2stündigem Rühren wird dieses Gemisch zu 16 g SO3 zugetropft und anschliessend noch 1/2 Stunde gerührt. Dann werden 21 g m-Dichlorbenzol zugegeben, die Mischung wird auf 100" C erhitzt und 21/2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird nach Abkühlung auf Eis gegossen, und die abgeschiedenen Kristalle werden aus Äther umgelöst. Ausbeute: 36 g 1,3-Dichlorbenzol-4-sulfochlorid (76 o/o d. Th.), F. 56" C. Beispiel 2: Tetralinsulfochlorid Zu 16 g Dimethylformamid werden unter Kühlen und Rühren 32 g Sulfurylchlorid zugetropft. Nach einstündigem Rühren wird dieses Gemisch zu 16 g SOa zugetropft und anschliessend noch 1/2 Stunde gerührt. Dann werden 25 g Tetralin zugegeben, die Mischung wird auf 100" C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird nach Abkühlung auf Eis gegossen, und die gebildeten Kristalle werden abgetrennt. Ausbeute: 41 g Tetralinsulfochlorid (69 O/o d. Th.), F. 56" C. Beispiel 3: Naphthalin- 1 -sulfochlorid Zu 27 g Dimethylformamid werden unter Kühlen und Rühren 60 g Sulfurylchlorid zugetropft. Nach einstündigem Rühren wird dieses Gemisch zu 27 g SOs zugetropft und anschliessend noch 1/2 Stunde gerührt. Dann werden 35 g Naphthalin zugegeben, die Mischung wird auf 110 C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach Abkühlung auf Eis gegossen, und die abgeschiedenen Kristalle werden aus Äther umgelöst. Ausbeute: 49 g Naphthalin-l-sulfochlorid (80 O/o d. Th.), F. 59 bis 650 C. Beispiel 4: p-Toluolsulfochlorid Zu 12 g Dimethyformamid werden unter Kühlen und Rühren 28 g Sulfurylchlorid zugetropft. Nach einstündigem Rühren wird dieses Gemisch zu 17 g SO3 zugetropft und anschliessend noch l/2 Stunde gerührt. Dann werden 18 g Toluol zugegeben, die Mischung wird auf 110 bis 1300 C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach Abkühlung auf Eis gegossen, und die abgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt. Ausbeute: 26, 6 g p-Toluolsulfochlorid (70 0/0 d. Th.), F. 66 bis 670 C. Beispiel 5: p-Chlorbenzolsulfochlorid Zu 25 g Dimethylformamid werden unter Kühlen und Rühren 50 g Sulfurylchlorid zugetropft. Nach einstündigem Rühren wird dieses Gemisch zu 40 g SO3 zugetropft und anschliessend noch l/2 Stunde gerührt. Dann werden 30 g Chlorbenzol zugegeben, die Mischung auf 130"C erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird nach Abkühlung auf Eis gegossen, und die abgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt. Ausbeute: 40 g p-Chlorbenzolsulfochlorid (60 O/o d. Th.), F. 55" C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden olefinischer, aromatischer oder heterocyclischer Verbindungen durch Umsetzung von olefinischen, aromatischen oder heterocyclischen Verbindungen mit Sulfurylchlorid oder einem Gemisch von Schwefeldioxyd und elementarem Chlor in Gegenwart von Dimethylformamid, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung ausserdem in Gegenwart von Schwefeltrioxyd durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| DD8532563 | 1963-05-30 | ||
| DD10490964 | 1964-06-13 |
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| CH1071364A CH475960A (de) | 1963-05-30 | 1964-08-17 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden |
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1964
- 1964-08-17 CH CH1071364A patent/CH475960A/de unknown
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Legal Events
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| PLZ | Patent of addition ceased |