CH465882A - Procédé de préparation de copolymères - Google Patents
Procédé de préparation de copolymèresInfo
- Publication number
- CH465882A CH465882A CH184768A CH184768A CH465882A CH 465882 A CH465882 A CH 465882A CH 184768 A CH184768 A CH 184768A CH 184768 A CH184768 A CH 184768A CH 465882 A CH465882 A CH 465882A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- function
- monomer
- copolymer
- reactive epoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/36—Amides or imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
- C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
Description
Procédé de préparation de copolymères La présente invention a pour objet un procédé de préparation de copolymères incolores. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une polymérisation au moins un monomère non saturé possédant une fonction époxy réactive avec au moins un monomère non saturé ne possédant pas cette fonction, lesdits monomères étant dépourvus de fonction apte à réagir avec ladite fonction époxy. Ainsi, cette dernière subsiste dans le copolymère obtenu. Les monomères comportant une fonction époxy peuvent être par exemple du méthacrylate de glycidyle, de l'acrylate de glycidyle, ou encore de l'allylglycidyléther. Les monomères dépourvus de fonction époxy peuvent être par exemple des esters vinyliques tels que l'acétate de vinyle, des lactames vinyliques comme la vinylpyrrolidone, des acrylates ou des méthacrylates d'alcoyles, ainsi que des acrylamides ou des méthacrylamides substitués ou non. Il semble préférable de réaliser la polymérisation dans un solvant tel que le dioxane, le diméthylformamide ou les cétones, en présence d'un catalyseur comme le peroxyde de benzoyle ou l'azo-bis-isobutyronitrile. Les copolymères ainsi préparés sont incolores, mais ils peuvent être employés pour la préparation de résines colorées utilisables comme composants de laques pour cheveux ou de lotions de mise en plis des cheveux. Pour transformer les copolymères incolores en résines colorées, on fixe sur au moins une partie de leurs fonctions époxy réactives, par une réaction d'addition, au moins un colorant possédant une fonction amine primaire ou secondaire. Parmi les colorants aminés susceptibles d'être utilisés, on peut citer ceux qui correspondent à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle : p varie par exemple de 2 à 6, R représente soit un atome d'hydrogène, soit le radical -CH3, soit le radical -C2H5, I'expression Col. représente un colorant cyclique ou polycyclique tel que, par exemple, un colorant benzénique ou anthraquinonique. Parmi les colorants entrant dans la définition cidessus, on peut plus particulièrement utiliser ceux qui présentent une ou deux fonctions amines supplémentaires, directement placées sur leur noyau. Pour obtenir une nuance désirée, on peut mélanger plusieurs copolymères colorés ayant des couleurs différentes, ou bien fixer sur le copolymère incolore successivement des colorants de diverses couleurs. Dans ce cas, on utilise le premier colorant dans des proportions suffisamment faibles pour qu'il subsiste des fonctions époxy sur le copolymère, de manière à pouvoir fixer ensuite un second et même éventuellement un troisième colorant. Dans certains cas, il peut être avantageux d'additionner sur le copolymère incolore une quantité de colorant inférieure à la quantité stcechiométrique de manière à laisser subsister des fonctions époxy qui peuvent améliorer les qualités cosmétiques de la résine. L'ouverture de la fonction époxy et la fixation du colorant sur la résine peuvent s'effectuer par chauffage du colorant et du copolymère incolore dans un solvant tel que le diméthylformamide, le dioxane ou les cétones. La titulaire a remarqué que lorsqu'on est en présence d'un colorant comportant des fonctions amines primaires ou secondaires extranucléaires, il n'est pas utile d'employer un catalyseur. L'évolution de la réaction d'addition peut être facilement suivie en mesurant la disparition progressive du groupement époxy. Il est notable que la réaction du colorant sur le copolymère incolore ne modifie ni la nuance du colorant, ni les propriétés cosmétiques des résines colorées ainsi obtenues, par rapport aux résines incolores de départ. Les propriétés des résines colorées ainsi obtenues dépendent évidemment des monomères de départ ainsi que des proportions dans lesquelles ces monomères sont mélangés. Les copolymères incolores préparés par le procédé selon l'invention et destinés à cette utilisation peuvent par exemple contenir de 2 à 30 /o environ et de préférence de 5 à 20 O/o du monomère possédant la fonction époxy réactive, tel que le méthacrylate de glycidyle, I'acrylate de glycidyle, ou l'allylglycidyléther. En dehors des monomères tels que l'acétate de vinyle qui confère à la résine une tendance à l'insolubilité, ces copolymères incolores peuvent comprendre (en fonction des propriétés que l'on désire obtenir) environ 5 à 30 O/o de monomères qui confèrent à la résine obtenue la solubilité alcoolique ou hydro-alcoolique qui lui est indispensable, en particulier pour pouvoir être utilisée sous forme d'aérosol ou de solution. On utilise de préférence à cet effet la vinylpyrrolidone dans les proportions indiquées ci-dessus. Dans le but de mieux faire comprendre l'invention, on va en donner maintenant les exemples de mise en oeuvre suivants Exemple 1 : Préparaton d'un copolymère : Acétate de vinyle 70 /o. vinylpyrrolidone 25 /o, méthacrylate de glycidyle 5 o/o On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'un tube adducteur d'azote, les monomères suivants: Acétate de vinyle. . 140 g Vinylpyrrolidone . . . . 50 g Méthacrylate de glycidyle. 10 g On ajoute 300 g de dioxane et 3 g d'azo-bis-isobutyronitrile. On chauffe à reflux pendant 24 heures. Après refroidissement, on précipite le copolymère par l'éther, puis on le sèche. On obtient avec un rendement de 95 O/o une poudre blanche ayant un indice d'époxy correspondant à la polymérisation de 4,5 0/o de méthacrylate de glycidyle. Exemple 2: Préparation d'un copolymère: Acétate de vinyle 70 /o, vinylpyrrolidone 20 O/o, allylglycidyléther 10 0/o On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'un tube adducteur d'azote, les monomères suivants Acétate de vinyle. 140 g Vinylpyrrolidone 40 g Allylglycidyléther 20 g On ajoute 300 g de dioxane puis 3 g d'azo-bis-isobutyronitrile et 3 g de peroxyde de benzoyle. On chauffe à reflux pendant 16 heures. Après refroidissement, on précipite le copolymère par l'éther éthylique, puis on le sèche. On obtient avec un rendement de 91 0/o, une poudre blanche ayant un indice d'époxy correspondant à la polymérisation de 7,5 o/o d'allylglycidyléther. Exemple 3: Préparation d'un copolymère: Acétate de vinyle 70 O/o, vinylpyrrolidone 25 /o, allylglycidyléther 5 oxo On opère dans les mêmes conditions que celles décrites à l'exemple 1, mais en remplaçant le méthacrylate de glycidyle par l'allylglycidyléther. On obtient avec un rendement de 95 O/o, un copolymère incolore ayant un indice d'époxy correspondant à la polymérisation de 3,8 o/o d'allylglycidyléther. Préparation d'un copolymère coloré par ouverture de la fonction époxy du copolymère décrit dans-l'exemple 3 par le colorant anthraquinonique de formule EMI2.1 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, d'un thermomètre, et d'un tube adducteur d'azote, on introduit 30 g de copolymère décrit dans l'exemple 3 et 170 g de dioxane. Après dissolution, on ajoute sous agitation 2,8 g de colorant ci-dessus, ce qui correspond à 1 mole, de colorant pour 1 mole d'époxy. On chauffe à reflux pendant 15 heures. Après réaction, on précipite le copolymère par l'éther éthylique et on le sèche. On obtient avec un rendement pondéral de 85 o/o, une poudre colorée en rouge cerise, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique. I1 résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant est de 76 O/o par rapport à la quantité théoriquement possible. Préparation d'un copolymère coloré par ouverture de la fonction époxy du copolymère décrit dans l'exemple 2, par le colorant de formule EMI2.2 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, d'un thermomètre, et d'un tube adducteur d'azote, on place 60 g de copolymère décrit dans l'exemple 2 cidessus, et 140 g de dioxane. Après dissolution totale du copolymère, on ajoute, sous agitation, 8,28 g de colorant ci-dessus, ce qui correspond à 1 mole de colorant pour 1 mole d'époxy. On chauffe à reflux pendant 18 heures. Après réaction, on précipite le copolymère par l'éther éthylique puis on le sèche. On obtient avec un rendement pondéral de 84 o/o, une poudre colorée en violet soluble dans l'alcool et dans un mélange hydro-alcoolique. I1 résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant est de 83 0/o par rapport à la quantité théoriquement possible. Préparation d'un copolymère coloré par ouverture de la fonction époxy du copolymère décrit dans l'exemple 2 ci-dessus par le colorant de formule EMI3.1 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, doun thermomètre et d'un tube adducteur d'azote, on introduit 30 g de copolymère décrit dans l'exemple 2 ci-dessus et 70 g de dioxane. Après dissolution, on ajoute, sous agitation, 4,14 g de colorant ci-dessus, ce qui correspond à 1 mole de colorant pour 1 mole d'époxy. On chauffe à reflux pendant 18 heures. A la fin de la réaction on précipite le copolymère par l'éther éthy ligue puis on le sèche. On obtient avec un rendement pondéral de 87 0/o, une poudre colorée en janue soluble dans l'alcool et dans un mélange e hydro-alcoolique. Il résulte des analyses qui ont été effectuées, que le rendement de fixation du colorant est de 90 0/o par rapport à la quantité théoriquement possible. Préparation d'un copolymère coloré par ouverture de la fonction époxy du copolymère décrit dans l'exemple 2 ci-dessus par le colorant de formule: EMI3.2 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'un tube adducteur d'azote, on introduit 18,5 g de copolymère décrit dans l'exemple 2 ci-dessus et 49 g de dioxane. Après dissolution, on ajoute sous agitation, 2,56 g de colorant ci-dessus, ce qui correspond à 1 mole de colorant pour 1 mole d'époxy. On chauffe à reflux pendant 18 heures. Après réaction on précipite le copolymère par l'éther éthylique, puis on le sèche. On obtient avec un rendement pondéral de 85'0/0, une poudre colorée en jaune-orangé soluble dans l'alcool et dans un mélange hydro-alcoolique. I1 résulte des analyses qui ont été effectuées, que le rendement de fixation du colorant est de 88 e/o par rapport à la quantité théoriquement possible. REVENDICATIONS I. Procédé de préparation de copolymères incolores, caractérisé en ce que l'on soumet à une polymérisation au moins un monomère non saturé possédant une fonction époxy réactive avec au moins un monomère non saturé ne possédant pas cette fonction, lesdits monomères étant dépourvus de fonction apte à réagir avec ladite fonction époxy.
Claims (1)
- II. Utilisation des copolymères incolores obtenus par le procédé selon la revendication I pour la préparation de résines colorées, caractérisée en ce que l'on fixe sur au moins une partie de leurs fonctions époxy réactives, par une réaction d'addition, au moins un colorant possédant une fonction amine primaire ou secondaire.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère comportant une fonction époxy réactive est le méthacrylate de glycidyle.2. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère comportant une fonction époxy réactive est l'acrylate de glycidyle.3. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère comportant une fonction époxy réactive est l'allylglycidyléther.4. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère ne comportant pas de fonction époxy est pris dans le groupe que constituent les esters vinyliques comme l'acétate de vinyle, les lactames vinyliques comme la vinylpyrrolidone, les acrylates d'al- coyles, les méthacrylates d'alcoyles, les acrylamides, les méthacrylamides substitués ou non.5. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le monomère possédant une fonction époxy réactive constitue de 5 à 30| /o, de préférence de 5 à 20 O/o, du total des monomères.6. Procédé selon la revendication I ou la sous-revendication 5, caractérisée par le fait que le monomère ne comportant pas de fonction époxy est la vinylpyrrolidone.7. Utilisation selon la revendication II, caractérisée par le fait que le colorant comportant une fonction amine primaire ou secondaire est un colorant aminé extranucléaire correspondant à la formule EMI3.3 dans laquelle p est un entier compris entre 2 à 6, ces valeurs étant incluses R représente un substituant pris dans le groupe que constituent l'atome d'hydrogène, le radical -CH,, le radical -GH5; l'expression Col. représente un substituant pris dans le groupe que constituent les colorants cycliques, tels que les colorants benzéniques et les colorants polycycliques tels que les colorants anthraquinoniques.8. Utilisation selon la sous-revendication 7, caractérisée par le fait que le colorant présente au moins une fonction amine supplémentaire, directement placée sur son noyau.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU48592 | 1965-05-13 | ||
FR58324A FR1482993A (fr) | 1965-05-13 | 1966-04-20 | Nouvelles résines colorées, laques et lotions de mise en plis colorées pour cheveux, à base de ces résines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH465882A true CH465882A (fr) | 1968-11-30 |
Family
ID=26170080
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH700566A CH475764A (fr) | 1965-05-13 | 1966-05-13 | Produit cosmétique coloré pour le traitement des cheveux |
CH184768A CH465882A (fr) | 1965-05-13 | 1966-05-13 | Procédé de préparation de copolymères |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH700566A CH475764A (fr) | 1965-05-13 | 1966-05-13 | Produit cosmétique coloré pour le traitement des cheveux |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE680926A (fr) |
CH (2) | CH475764A (fr) |
DE (1) | DE1645085C3 (fr) |
FR (1) | FR1482993A (fr) |
GB (2) | GB1153061A (fr) |
IT (1) | IT941500B (fr) |
NL (2) | NL6606460A (fr) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2361447A1 (fr) * | 1976-08-12 | 1978-03-10 | Oreal | Composes colorants constitues de polymeres cationiques hydrosolubles et compositions tinctoriales les contenant |
GB2176204A (en) * | 1985-06-14 | 1986-12-17 | Pharmavet Limited | An agricultural stock marking aerosol system |
GB2239249A (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Basf Corp | Copolymers from polyalkylene oxides containing an allyl glycidyl ether reactive double bond and vinyl acetate |
-
0
- NL NL129522D patent/NL129522C/xx active
-
1966
- 1966-04-20 FR FR58324A patent/FR1482993A/fr not_active Expired
- 1966-05-11 NL NL6606460A patent/NL6606460A/xx unknown
- 1966-05-12 BE BE680926D patent/BE680926A/xx unknown
- 1966-05-12 DE DE1645085A patent/DE1645085C3/de not_active Expired
- 1966-05-12 IT IT10997/66A patent/IT941500B/it active
- 1966-05-13 CH CH700566A patent/CH475764A/fr not_active IP Right Cessation
- 1966-05-13 GB GB21393/66A patent/GB1153061A/en not_active Expired
- 1966-05-13 CH CH184768A patent/CH465882A/fr unknown
- 1966-05-13 GB GB52411/68A patent/GB1153062A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1482993A (fr) | 1967-06-02 |
NL6606460A (fr) | 1966-11-14 |
DE1645085C3 (de) | 1979-02-08 |
DE1645085B2 (de) | 1978-05-24 |
BE680926A (fr) | 1966-11-14 |
GB1153062A (en) | 1969-05-21 |
CH475764A (fr) | 1969-07-31 |
NL129522C (fr) | |
GB1153061A (en) | 1969-05-21 |
IT941500B (it) | 1973-03-01 |
DE1645085A1 (de) | 1970-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1116348A (fr) | Copolymeres leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant | |
CA1111193A (fr) | Terpolymeres et polymeres superieurs de n-alkyl acrylamide ou methacrylamide leur procede de preparation et leurs utilisations en cosmetique | |
CA1085091A (fr) | Terepolymeres, laques et lotions de mises en plis les contenant | |
CA1102701A (fr) | Paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant | |
US4330291A (en) | Nitrated coupler compounds useful in direct dyeing and simultaneous oxidation and direct dyeing of keratinic fibers | |
EP0465342A1 (fr) | Composition cosmétique réductrice pour permanente contenant un dérivé d'acide N-(mercapto alkyl) succinamique ou de N-(mercapto alkyl) succinimide, et son utilisation dans un procédé de déformation permanente des cheveux | |
FR2760010A1 (fr) | Utilisation de derives pyrroliques de la 1,4-naphtoquinone et du 1,4-dihydroxynaphtalene en teinture des matieres keratiniques, nouveaux composes et compositions les contenant | |
CH465882A (fr) | Procédé de préparation de copolymères | |
CH652022A5 (fr) | Vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un amide insature et des motifs d'un acrylate ou methacrylate d'alkyle. | |
FR2439799A1 (fr) | Compositions de resine epoxydique utilisable notamment comme agent de demoulage | |
EP0145513B1 (fr) | Nouveaux dérivés diméthylés de nitro-3 amino-4 aniline, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques | |
US4149848A (en) | Novel para-phenylenediamine dyes for keratin fibres | |
CH461107A (fr) | Procédé de préparation de copolymères | |
DE3612665A1 (de) | Nitroaminophenole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende faerbemittel | |
DE2740708C2 (de) | m-Aminophenolderivate und Färbemittel für Keratinfasern | |
CH470430A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux polymères colorés | |
US3720653A (en) | Colored interpolymers of an epoxy compound,vinylpyrrolidone and vinyl acetate | |
CH644875A5 (fr) | Copolymeres de n-vinyl pyrrolidone et d'un ester vinylique, allylique ou methallylique d'un acide carboxylique alpha ou beta-cyclique, et leur utilisation en cosmetique. | |
DE19534214C1 (de) | Substituierte und unsubstituierte 4-(2,5-Diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel | |
CH499322A (fr) | Composition cosmétique pour cheveux | |
JP2022056406A5 (fr) | ||
CH512524A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux polymères colorés | |
JPS62106050A (ja) | 重合性単量体 | |
CH521392A (fr) | Procédé de préparation de copolymères mixtes colorés | |
DE2032342B2 (de) | Indamine, Verfahren zu deren Herstellung und Färbemittel |