CH512524A - Procédé de préparation de nouveaux polymères colorés - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux polymères colorés

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CH512524A
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colored
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amine
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Description


  
 



  Procédé de préparation de nouveaux polymères colorés
 Il a déjà été proposé d'utiliser à des fins cosmétiques des résines colorées qui sont constituées par des polymères sur lesquels des colorants de natures diverses sont fixés par des liaisons chimiques.



   On a, en particulier, proposé d'utiliser de telles résines colorées pour obtenir des lotions de mises en plis ou des laques aérosols, qui après évaporation du solvant ou du diluant laissent sur les cheveux une gaine de résine, ce qui permet d'obtenir la coloration désirée, en même temps que   l'on    fixe la forme de la chevelure.



   On a découvert de nouveaux polymères colorés de ce type qui permettent notamment de réaliser des lotions de mise en plis et dont la structure chimique est telle que d'une part ils peuvent être fabriqués avec une grande constance de leurs caractéristiques physiques et de couleurs, et que d'autre part, ils peuvent présenter une coloration particulièrement intense en raison du fait qu'il est possible de fixer sur la chaîne structurale du polymère un nombre notablement plus élevé de molécules de colorant que dans les polymères colorés connus jusqu'à présent.



   De ce fait, les polymères colorés obtenus par le procédé selon l'invention peuvent très avantageusement être utilisés mélangés avec des polymères incolores choisis pour leur bonne qualité cosmétique, de manière à conférer à ces polymères incolores une coloration particulière.



  En raison de l'intensité des colorations obtenues par les polymères selon l'invention, il suffit d'en ajouter de faibles quantités aux polymères incolores, ce qui ne perturbe pas les qualités cosmétiques de ces derniers.



   La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation d'un polymère coloré sur lequel au moins un colorant aminé est fixé par l'intermédiaire d'une fonction amide. Ce procédé est caractérisé en ce que   l'on    condense au moins un colorant aminé sur un seul monomère apte à se polymériser en formant un polyanhydride d'acide carboxylique et que   l'on    effectue la polymérisation du monomère ainsi coloré sur lui-même ou avec le même monomère mais non coloré, ou en ce que   l'on    condense au moins un colorant aminé sur un homopolymère éventuellement à motifs mixtes, résultant de la polymérisation d'un monomère non coloré porteur d'un groupe anhydride d'acide.



   On utilise dans la présente invention le terme   homopolymères colorés   pour désigner également des résines constituées par des homopolymères sur lesquels sont fixés à certains endroits des colorants, tandis que d'autres endroits peuvent être occupés par d'autres groupements tels par exemple des groupements    alcool .   



  En d'autres termes, l'emploi du terme homopolymère dans l'expression   homopolymères colorés   signifie que la chaîne principale linéaire du polymère est un homopolymère, éventuellement à motifs mixtes, mais pas forcément que le polymère coloré pris en tant qu'entité chimique soit lui-même un homopolymère, c'est-à-dire que tous ses chaînons soient identiques.



   Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le colorant aminé utilisé pour colorer l'homopolymère est constitué par un colorant aminé extra-nucléaire dont l'azote de la fonction amine extra-nucléaire est utilisé pour constituer la liaison amide qui relie le colorant à l'homopolymère.



   On peut utiliser en particulier les colorants aminés extra-nucléaires qui correspondent à la formule suivante:
EMI1.1     
 dans laquelle: - p est un nombre entier compris entre 2 et 6, ces deux
 valeurs étant incluses, - R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radi
 cal   - CH3,    soit le radical   - QH5,        ¯l'expression    Col. représente le reste d'un colorant
 cyclique ou polycyclique tel par exemple que les
 colorants benzéniques ou anthraquinoniques.



   Parmi les colorants correspondant à la formule ci-dessus, on peut mentionner par exemple ceux qui possèdent en plus de la fonction amine qui est utilisée pour la fixation sur le polymère, au moins une autre fonction amine, substituée directement sur leur noyau.



   Parmi les monomères utilisables dans le procédé selon l'invention, on peut citer les anhydrides d'acides organiques présentant une liaison éthylénique tels que l'anhydride maléique, l'anhydride itaconique, l'anhydride acrylique et l'anhydride méthacrylique.



   On peut réaliser des homopolymères colorés dans lesquels l'ouverture d'une partie des fonctions anhydrides est obtenue à l'aide des colorants comme il vient d'être dit précédemment, tandis que l'ouverture des autres fonctions est obtenue à l'aide d'alcools tels que le butanol ou l'éthanol.



   On peut par exemple condenser sur l'homopolymère de 5 à 25   O/o    de molécules de colorant par rapport aux fonctions anhydrides, le reste des fonctions anhydrides étant ouvert par un ou plusieurs alcools.



   La condensation du colorant aminé et éventuellement des alcools sur l'homopolymère peut être réalisée au sein d'un solvant organique tel que le dioxane ou une cétone, à une température qui correspond au point d'ébullition du solvant utilisé pendant un temps compris par exemple entre 2 et 24 heures; on précipite l'homopolymère coloré obtenu, par exemple, par l'éther de pétrole.



  Exemple 1:
 Préparation d'un polymère coloré semi-ester
 semi-amide mixte par condensation
 sur le polyanhydride maléique de l'alcool n-butylique
 et du colorant de formule:
EMI2.1     

 On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux   300 mi    de dioxane anhydre, 29,4 g (0,3 mol-g) de polyanhydride maléique, 6,3 g (0,03 mol-g) de colorant dont la formule est indiquée ci-dessus et 20 g (0,27 mol-g) de n-butanol.



  On chauffe pendant 10 heures à reflux. On complète l'estérification par addition de 22,2 g (0,3 mol-g) de n-butanol et   l'on    chauffe de nouveau à reflux pendant 7 heures.



   On précipite alors le copolymère coloré par l'éther de pétrole. Après séchage on obtient avec un rendement pondéral de 83   O/o    une poudre colorée en violet, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant par amidification est de   820/0    par rapport à la quantité théoriquement possible.



  Exemple 2:
 Préparation d'un polymère coloré semi-ester
 semi-amide mixte par condensation sur le polyanhydride itaconique de l'alcool n-butylique
 et du colorant de formule:
EMI2.2     

 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux on introduit 33,6g (0,3 mol-g) de polyanhydride itaconique, 200 g de dioxane anhydre, 4,2 g (0,015 mol-g) de colorant dont la formule est indiquée ci-dessus et 21 g   (0,285mol-g)    de n-butanol. On chauffe à reflux pendant 15 heures. On complète l'estérification par addition de 22,2 g (0,3 mol-g) de n-butanol et   l'on    chauffe de nouveau à reflux pendant 7 heures.



   On précipite alors le copolymère coloré par l'éther de pétrole. Après séchage on obtient avec un rendement pondéral de 79,5   O/o    une poudre colorée en rouge, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant par amidification est de 100    /o    par rapport à la quantité théoriquement possible.



  Exemple 3:
 Préparation d'un polymère coloré semi-ester
 semi-amide mixte par condensation
 sur le polyanhydride acrylique de l'alcool n-butylique
 et du colorant de formule:
EMI2.3     

 On introduit dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux 37,8 g (0,3 mol-g) de polyanhydride acrylique, 200 g de dioxane anhydre, 3,165 g   (0,015 mol-g)    de colorant dont la formule est indiquée ci-dessus et 21 g   (0,285mol-g)    de n-butanol.



   On chauffe à reflux pendant 12 heures. On complète l'estérification par addition de 22,2 g (0,3 mol-g) de n-butanol et   l'on    chauffe de nouveau à reflux pendant huit heures.



   On précipite alors le copolymère coloré par l'éther de pétrole. Après séchage on obtient avec un rendement pondéral de   820/o    une poudre colorée en jaune orangé, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.  



   Il résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant par amidification est de   100ouzo    par rapport à la quantité théoriquement possible.



  Exemple 4:
 Préparation d'un polymère coloré semi-ester
 semi-amide mixte par condensation sur le
 polyanhydride méthacrylique de l'alcool n-butylique
 et du colorant de formule:
EMI3.1     

 Dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, on place 46 g (0,3 mol-g) de polyanhydride méthacrylique, 200 g de dioxane anhydre, 3,15 g (0,015 mol-g) de colorant dont la formule est indiquée ci-dessus et 21 g (0,285 mol-g) de n-butanol.



   On chauffe à reflux pendant 15 heures. On complète l'estérification par addition de 22,2 g (0,3 mol-g) de n-butanol et   l'on    chauffe de nouveau à reflux pendant 7 heures.



   On précipite alors le copolymère coloré par l'éther de pétrole. Après séchage on obtient avec un rendement pondéral de 71,5   o/o    une poudre colorée en jaune, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant par amidification est de 100    < )/o    par rapport à la quantité théoriquement possible.



  Exemple 5:
 Préparation d'un polymère coloré semi-ester
 semi-amide mixte par condensation sur le poly
 anhydride mixte acrylique méthacrylique
 de l'alcool n-butylique et du colorant de formule:
EMI3.2     

 On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux 42 g (0,3 mol-g) de polyanhydride mixte acrylique méthacrylique, 200g de dioxane, 3,15 g   (0,015 mol-g)    de colorant dont la formule est indiquée ci-dessus et 21 g (0,285 mol-g) de n-butanol.



   On chauffe à reflux pendant 15 heures. On complète l'estérification par addition de 22,2 g (0,3 mol-g) de n-butanol et   l'on    chauffe de nouveau à reflux pendant 7 heures.



   On précipite alors le copolymère coloré par l'éther de pétrole. Après séchage-on obtient avec un rendement pondéral de   76 oxo    une poudre colorée en rouge violacé, soluble dans l'alcool et dans un mélange hydroalcoolique.



   Il résulte des analyses qui ont été effectuées que le rendement de fixation du colorant par amidification est de   68,4 oxo    par rapport à la quantité théoriquement possible.



  Exemple 6:
 Préparation d'un polymère coloré semi-ester
 semi-amide mixte par condensation e
 du mono-maléate de butyle et d'un dérivé coloré
 de l'acide maléamique
A. Préparation du dérivé coloré de l'acide maléamique
 de formule:
EMI3.3     

 Dans un ballon d'un litre muni d'un agitateur, d'un réfrigérant et d'une ampoule à addition, on met une solution de 21 g (0,1 M) de méthylamino-l (amino-2 éthyl) amino-4 nitro-2 benzène dans   750ml    d'acétate d'éthyle.



   On ajoute en 1 heure une solution de 15 g d'anhydride maléique (0,15 mole) dans 50 mi d'acétate d'éthyle.



  On chauffe pendant 2 heures à 700 C.



   On refroidit par un bain de glace à 500 C.



   Le dérivé coloré d'acide maléamique précipite. Il est alors essoré et lavé deux fois par 50 mi d'acétate d'éthyle.



   On obtient, après séchage, 31 g de produit brun qui est utilisé tel quel.



  B. Polymérisation:
 On place dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux 200 g de dioxane anhydre, 15,48 g   (0,09mol-g)    de mono-maléate de butyle, 3,07g   (0,01 mol-g)    du dérivé coloré de l'acide maléamique dont la formule est indiquée ci-dessus et 1 g d'azo-bis-butyro-nitrile. On chauffe pendant 12 heures à reflux.



   La polymérisation terminée on précipite le polymère coloré par de l'éther de pétrole. Après séchage on obtient avec un rendement pondéral de   75 oxo    une poudre colorée en rouge violacé, soluble dans   l'méthanol    et dans un mélange hydroalcoolique.

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Procédé de préparation d'un polymère coloré sur lequel au moins un colorant aminé est fixé par l'intermé- diaire d'une fonction amide, caractérisé en ce que l'on condense au moins un colorant aminé sur un seul monomère apte à se polymériser en formant un polyanhydride d'acide carboxylique et que l'on effectue la polymérisation du monomère ainsi coloré sur lui-même ou avec le même monomère mais non coloré, ou en ce que l'on condense au moins un colorant aminé sur un homopolymère éventuellement à motifs mixtes, résultant de la polymérisation d'un monomère non coloré porteur d'un groupe anhydride d'acide.
    SOUS-REvENDICA#ONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on condense le colorant aminé sur l'homopolymère dans du dioxane ou une cétone comme solvant à la température d'ébullition du solvant, et en ce que l'on précipite l'homopolymère coloré par addition d'éther de pétrole.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le colorant est un colorant aminé extranucléaire correspondant à la formule suivante: EMI4.1 dans laquelle: - p est un nombre entier compris entre 2 et 6, ces deux valeurs étant incluses, - R représente soit un atome d'hydrogèn#e, soit un radical - CH3, soit le radical - C2H5, - l'expression Col. représente le reste d'un colorant cyclique ou polycyclique tel par exemple que les colorants benzéniques ou anthraquinoniques ou azol- ques.
    3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le monomère est l'anhydride maléique.
    4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le monomère est l'anhydride itaconique.
    5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le monomère est l'anhydride acrylique.
    6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le monomère est l'anhydride méthacrylique.
    7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le monomère est l'anhydride mixte acrylique/méthacrylique.
    8. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le rapport moléculaire entre le colorant aminé et les fonctions anhydrides présentes est compris entre 0,05 et 0,25.
CH457969A 1966-06-16 1967-06-07 Procédé de préparation de nouveaux polymères colorés CH512524A (fr)

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