CH446725A - Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von linearen Polyestern bzw. Mischpolyestern - Google Patents

Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von linearen Polyestern bzw. Mischpolyestern

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CH446725A
CH446725A CH902464A CH902464A CH446725A CH 446725 A CH446725 A CH 446725A CH 902464 A CH902464 A CH 902464A CH 902464 A CH902464 A CH 902464A CH 446725 A CH446725 A CH 446725A
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CH
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glycol
transesterification
reaction
polyesters
short
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CH902464A
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Johannes Dipl Chem Heinze
Helmut Dipl Chem Ramm
Hans Dipl Chem Richardt
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Schwarza Chemiefaser
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes

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Description


  
 



  Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von linearen Polyestern bzw. Mischpolyestern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von linearen Polyestern bzw. Mischpolyestern,   insbesondere    von Polyäthylenglykolterephthalat, durch   Umeslterung    von Dialkylestern mit Glykolen in Gegenwart von Katalysatoren und nachfolgende Polykondensation der entstandenen Umesterungsprodukte.



   Es ist bekannt, Polyester bzw. Mischpolyester nach dem Umesterungsverfahren durch Polykondensation der entstandenen Umesterungsprodukte herzustellen, wobei die Umesterungsreaktion so durchgeführt wird, dass Dialkylester mit einem Überschuss der zur Herstellung verwendeten Glykole in Gegenwart   von-Umesterungs ! kaba-    lysatoren zu den entsprechenden Glykolestern umgesetzt werden und die Reaktion unter Abdestillieren von Methanol vollständig zu Ende geführt wird. Anschliessend wird das im Überschuss eingesetzte Glykol entfernt und die Vorkondensation unter Normaldruck und/oder unter vermindertem Druck mit anschliessender Vakuum Polykondensation durchgeführt.



   Es wurde bereits vorgeschlagen, dass bei der Umesterungsreaktion ein Methanol-Glykolgemisch abdestilliert und dass der vorhandene Glykolüberschuss ganz oder teilweise mit abgetrieben wird. Es sind weiterhin auch kontinuierliche Umesterungsverfahren bekannt.



   Die bekannten Verfahren haben den Nachteil, dass bei einem vollständigen Umsatz bei der Umesterungsreaktion lange Reaktionszeiten in Kauf genommen werden müssen; die Umesterungsreaktion verläuft gegen Ende wesentlich langsamer als am Anfang. Ausserdem wirkt sich ein grösserer Glykolüberschuss   zwangläufig    negativ auf die Reaktionszeiten aus, da dieser durch Destillation wieder entfernt werden muss. Lange Reaktionszeiten in Verbindung mit den relativ hohen Temperaturen bewirken eine Glykolätherbildung, die nachteilig die Qualität der Seiden, Fasern und Folien beeinflusst.



   Dem erfindungsgemässen Verfahren liegt die Aufgabe zugrunde, ein wirtschaftliches Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von Polyestern bzw. Mischpolyestern, insbesondere von Polyäthylenglykolterephthalat nach dem Umesterungsverfahren zu entwickeln.



   Es wurde gefunden, dass eine kurzfristige Uberführung in den hochpolymeren Zustand erreicht wird, wenn die Umesterungsreaktion bei einem Umsatz von 50 bis 95 % abgebrochen wird und die vollständige Umesterung während der Vorkondensation entweder mit dem sich bildenden Reaktionsglykol oder durch Zusammenwirken von anteilig vorhandenen Mengen von überschüssigem Glykol und Reaktionsglykol zu Ende geführt wird.



   Der Abbruch der Umesterungsreaktion und der Übergang zur Vorkondensation kann so durchgeführt werden, dass der sich bildende Alkohol zusammen mit dem Glykol auf direktem Wege abgetrieben werden, wobei der Zugang zu der Kolonne verschlossen wird.



  Gleichzeitig kann dabei die Temperatur erhöht werden.



   Die vollständige Umsetzung zum Diglykolester und dessen Oligomeren erfolgt während der Vorkondensation entweder durch das sich bildende Reaktionsglykol oder durch anteilige Mengen an überschüssigem Glykol und Reaktionsglykol.



   Der Abbruch der Umesterungsreaktion bei einem bestimmten Umsetzungsgrad ist abhängig von der Menge des verwendeten Glykols, vom Temperaturverlauf während der Umesterung und Vorkondensation, von der bei der Vorkondensation sich bildenden Reaktionsglykolmenge sowie von der Art und Menge des verwendeten Katalysators bzw. der Katalysatorkombination. Das Verfahren bezieht sich beispielsweise auch auf die Fälle, bei denen entweder die für den Umsatz erforderliche theoretische Menge Glykol oder weniger eingesetzt wird.



  Dabei ist darauf zu achten, dass nicht mehr Glykol abdestilliert wird als sich bei der Vorkondensation nachbildet.



   Ein spezieller Fall des Verfahrens liegt vor, wenn Dimethyiterephthalat und Athylenglykol zum Einsatz gelangen.  



   Das Verfahren kann sowohl für diskontinuierliche als auch für kontinuierliche Verfahren angewendet werden.



   Der technische Fortschritt des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass infolge der kurzen Reaktionszeiten die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens besonders gross ist. Es kann mit geringen Mengen an überschüssigem Glykol gearbeitet werden und das sich bildende Reaktionsglykol wird für die vollständige Umesterung verwendet; der Glykoleinsatzfaktor wird dadurch gesenkt.



   Durch die kurzfristige Überführung von Dialkylestern und Glykolen in einen Polyester bzw. Mischpolyester wird ein qualitativ hochwertiges Produkt erhalten, das durch einen   Spinn- oder      Foliengiessprozess    zu Fäden, Fasern, Folien und dergleichen verarbeitet werden kann.



   Beispiel 1
100 Teile Dimethylterephthalat und 68 Teile   Sithy-    lenglykol werden in einem mit Rührwerk versehenen heizbaren Umesterungsgefäss in Gegenwart eines Umesterungskatalysators bei Temperaturen oberhalb   150 C    umgesetzt. Das sich bildende Methanol wird über eine Kolonne abgetrieben. Nach der Abspaltung von 28 Teilen Methanol, einem Umsatz von 85   S    entsprechend, wird bei einer Reaktionstemperatur von   1950 C    die Umesterung abgebrochen. Bei der nachfolgenden Vorkondensation wird die noch nicht umgesetzte Menge durch das noch vorhandene überschüssige Glykol und das sich oberhalb 1950 C bildende Reaktionsglykol umgeestert, wobei die restlichen 5 Teile Methanol zusammen mit Glykol auf direktem Wege abdestilliert werden. Der Gesamtumsatz ist bei einer Temperatur von 2350 C beendet.

   Danach erfolgt nach dem Einlassen der Schmelze in das Polykondensationsgefäss die Evakuierung mit anschliessender Polykondensation bei   2800 C.    Das so erhaltene   Polyäthylenglykoltere-    phthalat hat eine relative Lösungsviskosität von   ei = 1,37    (gemessen mit Hilfe einer 0,5 % igen Lösung unter Verwendung von Phenol-Tetrachloräthan im Verhältnis 1:1) und einen Schmelzpunkt von 261,70 C.



   Beispiel2
Der Ansatz des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei das bei der Umesterungsreaktion sich bildende Methanol zusammen mit dem im Überschuss zugesetzten Glykol über eine Kolonne abgetrieben wird. Die Umesterung wird bei   215    C bei einem Umsatz von   92 %    abgebrochen. Der bis dahin nicht umgesetzte Anteil wird während der nachfolgenden Vorkondensation bei Temperaturen oberhalb 2150 C mit dem freiwerdenden Reaktionsglykol umgeestert. Das restliche Methanol wird mit weiterem verfügbarem Reaktionsglykol auf direktem Wege abdestilliert.



   Die Durchführung der Polykondensation erfolgt gemäss Beispiel 1. Die Viskosität des   Polyäthylenglykol-    terephthalats beträgt   X      =    1,365. Der Schmelzpunkt liegt bei 262,20 C.



   Beispiel 3
100 Teile Dimethylterephthalat werden mit 64 Teilen   Athylenglykol    (theoretische Menge) in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen oberhalb 1500 C umgeestert. Dabei wird das sich bildende Methanol über eine Kolonne abdestilliert. Die Umesterungsreaktion wird bei einem Umsatz von 90   Dabei    einer Reaktionstemperatur von   197     C abgebrochen. Der restliche Umsatz erfolgt während der nachfolgenden Vorkondensation oberhalb 1970 C durch sich in ausreichender Menge bildendes Reaktionsglykol, wobei das Methanol mit dem zum Umsatz nicht benötigten Glykol auf direktem Wege abdestilliert wird. Anschliessend erfolgt Evakuierung und Polykondensation gemäss Beispiel 1.



  Das erhaltene Polyäthylenglykoltherephthalat hat eine relative Viskosität von   i) =    1,42 und einen Schmelzpunkt von 261,20 C.



   Beispiel 4
100 Teile Dimethylterephthalat werden mit 57,6 Teilen Athylenglykol (= 90 % der Theorie) in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen oberhalb 1500 C umgeestert. Das dabei sich bildende Methanol wird über eine Kolonne abdestilliert. Die Umesterungsreaktion wird bei einem Umsatz von 85   %    bei einer Reaktionstemperatur von   195     C abgebrochen. Die weitere Reaktionsdurchführung erfolgt gemäss Beispiel 3.



   Das erhaltene Polyäthylenglykolterephthalat weist eine relative Viskosität von   q =    1,405 und einen Schmelzpunkt von 262,50 C auf.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von linearen Polyestern bzw. Mischpolyestern, insbesondere von Polyäthylenglykolterephthalat, durch Umesterung von Dialkylestern mit Glykolen in Gegenwart von Katalysatoren und nachfolgende Polykondensation der entstandenen Umesterungsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass die Umesterungsreaktion bei einem Umsatz von 50 bis 95 X, abgebrochen wird und die vollständige Umesterung während der Vorkondensation entweder mit dem sich bildenden Reaktionsglykol oder durch Zusammenwirken von anteilig vorhandenen Mengen von überschüssigem Glykol und Reaktionsglykol zu Ende geführt wird.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass für die Umesterungsreaktion entweder die theoretische Menge Glykol oder weniger eingesetzt wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Dimethyltere phthalat und Athylenglykol verwendet werden.
    3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass kontinuierliche oder diskontinuierliche Verfahren angewendet werden.
CH902464A 1964-03-20 1964-07-09 Verfahren zur kurzfristigen Herstellung von linearen Polyestern bzw. Mischpolyestern CH446725A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996028492A1 (de) * 1995-03-16 1996-09-19 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von thermoplastischen polyestern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996028492A1 (de) * 1995-03-16 1996-09-19 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von thermoplastischen polyestern
US5854377A (en) * 1995-03-16 1998-12-29 Basf Aktiengesellschaft Continuous preparation of thermoplastic polyesters

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