CH445468A - Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Nitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Nitrilen

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CH445468A
CH445468A CH1030163A CH1030163A CH445468A CH 445468 A CH445468 A CH 445468A CH 1030163 A CH1030163 A CH 1030163A CH 1030163 A CH1030163 A CH 1030163A CH 445468 A CH445468 A CH 445468A
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sep
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tellurium
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Caporali Giorgio
Giordano Nicola
Marinozzi Paolo
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Edison Soc
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Description


  Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Nitrilen    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung ungesättigter Nitrile unter Verwendung  eines mindestens ein Heteropolysäuresalz enthaltenden       Katalysators.     



  In der vorhandenen technischen Literatur sind be  reits andere Verfahren beschrieben worden, nach de  nen ein Olefin mit Ammoniak und Sauerstoff in Ge  genwart spezifischer Katalysatoren umgesetzt wird, um  ungesättigte Nitrile zu gewinnen.  



  Die bekannten Katalysatoren enthalten verschie  dene Elemente hauptsächlich in Form ihrer Oxyde  oder Salze wie z. B. Wismut-, Zinn und Antimonsalze  von Molybdän-, Phosphormolybdän- und Phosphor  wolframsäuren, Molybdän- und Telluroxyden, Wolf  ram- und Telluroxyden, dem Telluroxyd, den Molyb  dän- und Chromoxyden, den Molybdän-, Arsen- und  Wismutoxyden, den Mischungen von Molybdän-,  Vanadium-, Chrom-, Mangan-, Kobalt-, Nickel-, Kup  fer-, Eisen-, Tellur-, Selen-, Wismut-, Silber-,     Gold-          und    Aluminiumoxyden usw., den durch verschiedene  Elemente, wie beispielsweise den oben erwähnten, akti  vierten Phosphorsäuren, den Mischungen von Wis  mut-, Phosphor-, Vanadium-, Mangan-, Chrom-,  Eisen-, Kobalt- und Nickeloxyden.  



  Im allgemeinen verlaufen die bekannten Verfahren  nicht völlig befriedigend. Unter ihren Nachteilen kann  die relativ geringe Selektivität, d. h. eine niedrige Aus  beute des gewünschten ungesättigten Nitrils genannt  werden, verbunden mit der Bildung     grosser    Mengen  Kohlendioxyd und Nebenprodukten wie ungesättigten  Aldehyden, Säuren, Ketonen, gesättigten Nitrilen und  Cyanwasserstoff.  



  Die Nebenprodukte bedeuten natürlich einen Ver  lust und erschweren ausserdem die Gewinnung des  gewünschten ungesättigten Nitrils in reinem Zustand.  



  Ein weiterer Nachteil der bekannten Verfahren ist  im allgemeinen auch die geringe Umwandlung, bezogen  auf das pro Durchgang zugeführte Olefin, so dass die  Leistung des Katalysators nur gering ist und eine er  neute Zuführung des Olefins erforderlich wird.    Noch ein Nachteil der bekannten     Verfahren        tritt     durch die Nebenreaktionen des Ammoniaks auf, die in       grossem    Umfang stattfinden, wenn bei den Arbeitstem  peraturen die bekannten Katalysatoren verwendet wer  den. Aus diesem Grunde sind bei den bekannten Ver  fahren zur Erzielung guter Selektivität grosse Mengen  Ammoniak, bezogen auf das Olefin, erforderlich.  



  Die relativ lange Kontaktzeit, die erforderlich ist,  um eine befriedigende Umwandlung des zugeführten  Olefins zu erzielen, bedeutet einen weiteren Nachteil  der bekannten Verfahren.  



  Nach ein Nachteil ist die     begrenzte    Lebensdauer  der in den bekannten Verfahren verwendeten Katalysa  toren, die eine häufige Regeneration des inaktiven       Katalysators    erfordert.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher  ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter Nitrile aus  olefinischen Kohlenwasserstoffen durch Umsetzung in  der Glasphase mit Ammoniak und Sauerstoff oder sau  erstoffhaltigen Gasmischungen, wobei eine hohe Um  setzungsausbeute erreicht werden kann.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch  gekennzeichnet, dass die Mischung der reagierenden  Gase über einen durch Erhitzen aktivierter Katalysator  geleitet wird, der mindestens ein Heteropolysäuresalz  enthält, das durch Umsetzung mindestens einer     Hetero-          polysäure    oder deren Ammoniumsalz mit einer Wis  mut- und/oder Tellurverbindung hergestellt wurde, und  wobei die Heteropolysäure als Koordinationszentrun       einnllent    aus der Gruppe der     Lanthaniden    oder der       Actiniden    und in den Koordinierten Gruppen     Molyb-          dän    und     Vanadium    enthält.  



  Der Katalysator zur Durchführung des     erfindungs-          gemässen    Verfahrens, zeigt im allgemeinen eine sehr  hohe Selektivität, so dass Nebenreaktionen fast ganz  ausbleiben und dementsprechend nur geringe Mengen  an Nebenprodukten sowie Kohlendioxyd gebildet wer  den.  



  Dieser Katalysator ist im Gebrauch im allgemeinen       sehr    dauerhaft und verliert seine Aktivität auch bei      langdauernder Verwendung nicht, so dass eine Regene  rierung selten erforderlich wird. Dessen lange Lebens  dauer beim Gebrauch ist sehr     bemerkenswert.     



  Das Fehlen von stark exothermen Nebenreaktionen  vereinfacht die thermische     Regulierung    des Verfahrens  wesentlich; besondere Vorkehrungen zur Ableitung der  Reaktionswärme sind daher meist überflüssig.  



  Da mit dem neuen Katalysator im allgemeinen nur  kurze Kontaktzeiten nötig sind, vorzugsweise 0,1 bis 3  Sekunden, kann pro Zeiteinheit ein grosser Umsatz  erreicht werden.  



  Es ist bekannt, dass die Heteropolysäuren als Um  setzungsprodukt von zwei oder mehr Molekülen zweier  oder mehrerer verschiedener Säuren unter Austritt von  Wassermolekülen (Heterodisäuren, Heterotrisäuren,  Heterotetrasäuren) aufgefasst werden; im besonderen  können sie von der Einheit einer bestimmten Anzahl  von Molekülen von Säureanhydriden wie WO" MoO3  und     V20.    (als     koordinierte    Gruppen bezeichnet) mit  Molekülen einer zweiten Säure abgeleitet werden, die  das Zentralatom (als Koordinationszentrum bezeichnet)  des polyanionischen Komplexes liefert.  



  Die zu verwendenden katalytisch wirksamen     Hete-          ropolysäuren    sind z. B. diejenigen Heterotrisäuren, die  als Koordinationselement ein Element der seltenen  Erden aus der Reihe der Lanthaniden wie Cer oder  aus der Reihe der Actiniden wie Thorium aufweisen  und die als koordinierte Elemente Molybdän und  Vanadium b; sitzen. Derartige Heteropolysäuren ent  sprechen z. B. folgenden Formeln:    H8Ce Mo10 V2 041  H8Th Mo10 V2 O41.    Um die genannten Katalysatoren zu erhalten, kön  nen diese Heteropolysäuren mit einem der Elemente  Wismut oder Tellur in Salze übergeführt werden. Die  Salzbildung     erfolgt    z.

   B. durch Umsetzen einer Verbin  dung des salzbildenden Elements mit der     Heteropoly-          säure    oder mit dem Ammoniumsalz dieser     Heteropoly-          säure.     



       Zweckmässig    kann bei der     Salzbildung    der     Hetero-          polysäure    oder deren Ammoniumsalz ein Überschuss  oder auch ein Unterschuss der Verbindung des salzbil  denden Elements, bezogen auf die theoretisch erforder  liche Menge, verwendet werden. Überraschenderweise  wurde gefunden, dass auch der mit einem     Überschuss     oder einer zu geringen Menge an salzbildenden Ele  ment hergestellte Katalysator recht wirksam bei der  Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist.  



  Infolgedessen können die für das     erfindungsge-          mässe    Verfahren geeigneten Katalysatoren durch fol  gende allgemeine Formeln wiedergegeben werden    Mex Ce1 MO" V. Oy  Mex Th1 Mo" V2 Oy,    worin Me ein Atom eines Elements aus der Gruppe  des Wismuts und Tellurs, x eine Zahl zwischen 0,1 bis  etwa 18 und y eine Zahl von besonderen     Werten    zwi  schen 37 und 73 bedeuten, was von der Wertigkeit der  anderen Elemente (Ce, Th, Mo, V, Me) und vom Wert  von x abhängt.  



  Die katalytischen wirksamen     Heteropolyverbindun-          gen    können für sich allein oder in Mischung miteinan  der verwendet werden.  



  Diese Heteropolyverbindungen haben sich sowohl    allein als auch in Mischung mit geeigneten Trägerstof  fen wirksam erwiesen. Ferner wurde gefunden, dass sie  sowohl als Fixbettkatalysator als auch in flüssiger  Form sehr wirksam sind.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren kann z. B. unter  Verwendung aliphatischer Olefine mit geraden oder  verzweigten Ketten mit mindestens drei Kohlenstoff  atomen und mindestens einer Methylengruppe in     a-          Stellung    bezüglich der Doppelbindung     durchgeführt     werden.  



  Das Verfahren ist besonders wirksam und ergibt  hohe Ausbeuten, wenn Propylen zur Herstellung von  Acrylnitril und. Isobutylen zur Herstellung von     Meth-          acrylnitril    verwendet wird.  



  Das Olefin kann in reinem Zustand verwendet wer  den; es wurde jedoch gefunden, dass die Reaktion auch  dann gleichmässig verläuft, wenn die Olefine mit  paraffinischen Kohlenwasserstoffen verdünnt werden,  die unter den Bedingungen des     Verfahrens    nicht  reagieren und stets als inerte Verdünnungsmittel wir  ken.  



  Der für die Reaktion erforderliche Sauerstoff kann  entweder in reinem Zustand oder in Form von sauer  stoffhaltigen Gasen wie beispielsweise Luft     zugeführt     werden. Die letztere Ausführungsform bietet einige  Vorteile durch den Stickstoff, der neben dem Sauer  stoff als inertes Verdünnungsmittel dient, wie     an-          schliessend    gezeigt wird.  



  Wegen des exothermen Charakters der Reaktion ist  es günstig oder sogar notwendig, die     Reaktionsgase        mit     inerten Substanzen zu verdünnen. Derartige inerte  Substanzen, sind z. B. paraffinische Kohlenwasserstoffe  wie diejenigen, die stets mit den verwendeten rohen  Olefinen vermischt sind, Stickstoff, Kohlendioxyd,  Wasserdampf etc.  



  Wie oben erwähnt wurde,     liefert    die Verwendung  von Luft statt Sauerstoff gleichzeitig Stickstoff, der als  inertes Verdünnungsmittel dient. Sogar das Olefin  selbst wirkt als solches, wenn es im Überschuss ver  wendet wird.  



  Die Art der Arbeitsweise, die Menge des Verdün  nungsmittels etc., hängen offensichtlich von verschie  denen Faktoren ab, beispielsweise von den Reaktions  bedingungen, der Höhe der erzielten Umwandlung und  damit von der Menge der entwickelten Wärme, der  Selektivität, wobei im Falle einer geringen Selektivi  tät die Hauptreaktion von Seitenreaktionen begleitet  ist, die wegen ihres stärkeren     exothermen    Charakters  grössere Mengen an Verdünnungsmittel zur thermi  schen Regelung des Verfahrens erfordern; schliesslich  ist auch noch die angewendete Technik von Bedeu  tung, d. h. ob die Reaktion im Fest- oder Flüssigkeits  bett erfolgt, und auch die verwendete Apparatur spielt  eine Rolle.  



  Dank der ausserordentlich hohen     SPi ktivität    der  genannten Katalysatoren, welche stark     exotherme     Nebenreaktionen     verhindert,    kann die Verwendung  eines zusätzlichen Verdünnungsmittels in der zugeführ  ten Gasmischung sehr gering gehalten oder vernachläs  sigt werden, insbesondere, wenn Luft verwendet wird,  da der in der Luft vorhandene Stickstoff ausreicht, den       exothermen    Charakter der Nebenreaktion zu steuern.  



  Die Menge an Sauerstoff oder an     sauerstoffhaltigen     Gasen kann, bezogen auf die Menge des verwendeten       Olefins,    in sehr weiten Grenzen schwanken.  



  In der bevorzugten Ausführungsform beträgt das       Molverhältnis    von Sauerstoff und     Olefin    zwischen 0,5      und etwa 2,5. Die in bezug auf das Olefin verwendete  Ammoniakmenge kann gleichfalls innerhalb weiter  Grenzen variieren. Vorzugsweise beträgt jedoch das  Molverhältnis von Ammoniak zu Olefin zwischen 0,3  und etwa 2.  



  Um einen möglichst grossen Umsatz. des Ammoni  aks zu erzielen, soll dessen Menge zur Vervollständi  gung der Reaktion ausreichen; andererseits würde ein  grosser     Überschuss    an Ammoniak eine Verschwendung  des Ammoniaks bedeuten.  



  Die hohe Selektivität des     erfindungsgemässen        Kata-          lysators    ermöglicht eine maximale     Umsetzung,    des  Ammoniaks, so dass zur vollständigen Umsetzung im  allgemeinen lediglich ein geringer     Ammoniaküber-          schuss,    bezogen auf das reagierende Olefin, erforder  lich ist.  



  Die Reaktion wird im allgemeinen mit ausgezeich  neten Ergebnissen bei Atmosphärendruck durchge  führt; sie kann jedoch auch unter einem Druck erfol  gen, der über dem Atmosphärendruck liegt.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren kann bei Tempe  raturen zwischen 300  C bis 600  C durchgeführt wer  den, jedoch werden Temperaturen zwischen 400  C  und 550  C vorgezogen, da bei diesen Temperaturen  die Reaktionsgeschwindigkeit so hoch ist, dass eine  hohe Umsetzung bei relativ geringen Kontaktzeiten  erzielt wird, wie anschliessend zu sehen ist und durch  die nachfolgenden Beispiele erläutert wird.  



  Die Kontaktzeit (ausgedrückt als Zeit, während der  eine Volumeneinheit der gasförmigen Mischung zuge  führt wird, gemessen unter den durchschnittlichen  Temperatur- und Druckbedingungen im Reaktor, und  mit einer entsprechenden Volumeneinheit des Kataly  sators in Berührung kommt), kann innerhalb weiter  Grenzen variieren, beispielsweise zwischen 0,05 bis 20  Sekunden; es wurde jedoch gefunden, dass auf Grund  der grossen Aktivität des Katalysators Kontaktzeiten  von weniger als einer Sekunde ausreichen, um eine  grosse Umwandlung zu erreichen, so dass das Zeitin  tervall zur Durchführung des     erfindungsgemässen    Ver  fahrens im allgemeinen zwischen 0,1 bis etwa 3 Sekun  den liegt.  



  Die in dem erfindungsgemässen Verfahren als  Katalysator verwendeten Heteropolyverbindungen kön  nen in folgender Weise hergestellt werden: Zunächst  wird die freie Heteropolysäure oder deren Ammonium  salz nach den allgemeinen, in der Literatur beschriebe  nen Verfahren hergestellt. Diese Heteropolysäure oder  das entsprechende Ammoniumsalz wird dann mit einer  das gewünschte salzbildende Element enthaltenden  Verbindung z. B. in einem flüssigen Reaktionsmedium  in Gegenwart von geringen Mengen einer starken  Säure umgesetzt.  



  Die Verbindungen, die das salzbildende Element  enthalten, sind insbesondere Oxyde, Hydroxyde oder  Salze organischer und anorganischer Säuren des     Wis-          muts    und Tellurs, die sich vorzugsweise in wenigstens  einem Lösungsmittel wie Wasser, Alkoholen, Äthern  oder Estern auflösen lassen.  



  Die beiden Reaktionsteilnehmer, d. h. die     Hetero-          polysäure    oder deren Ammoniumsalz und die das salz  bildende Element enthaltende Verbindung werden z. B.  in stöchiometrischer Menge zur Gewinnung des     Hete-          ropolysalzes    des gewünschten Elements als Reaktions  produkt umgesetzt; es ist jedoch auch möglich, in Be  zug auf die theoretische Menge an salzbildender Ver  bindung einen     Überschuss    oder eine geringere Menge    zu verwenden. In jedem Falle sind die unter Verwen  dung eines Überschusses oder einer geringeren Menge  dieses Reaktionsteilnehmers hergestellten Katalysators  in den vorstehend aufgeführten Grenzen der allgemei  nen Formeln enthalten.  



  Die Reaktion kann zwischen der Lösung oder den  Suspensionen in einem geeigneten Lösungsmittel der  beiden Reaktionsteilnehmer in Abhängigkeit von ihrer  Löslichkeit erfolgen. Das bevorzugte Lösungsmittel ist  Wasser, obwohl auch andere     Lösungsmittel    wie sauer  stoffhaltige organische Lösungsmittel und insbesondere  Alkohole, Äther und Ester verwendet werden können.  Die Reaktion wird in Gegenwart einer starken Mine  ralsäure wie insbesondere Salpetersäure, durchgeführt.  



  Die Reaktionsbedingungen (beispielsweise Tempe  ratur, Rühren, Reihenfolge des Zuführens der Reak  tionsteilnehmer etc.) sind zur Gewinnung der     erfin-          dungsgemäss    verwendeten Katalysatoren nicht wesent  lich.  



  Entsprechend einer anderen Ausführungsform kann  die das salzbildende Element enthaltende Verbindung  auch mit dem Ammoniumsalz der Heteropolysäure in  dem gleichen Reaktionsmedium umgesetzt werden, in  dem das Ammoniumsalz der Heteropolysäure herge  stellt wurde. Diese Ausführungsform wird durchge  führt, indem zunächst die Lösung des Salzes oder die  die koordinierenden Elemente enthaltende Säure mit  einer Lösung einer Säure oder eines Salzes, die die  Koordinationselemente, enthält, vermischt wird,  worauf der so erhaltenen Mischung die Lösung einer  das salzbildende Element enthaltenden Lösung zuge  setzt wird.  



  Der Katalysator kann unabhängig von der Herstel  lungsweise entweder allein, d. h. ohne einen Träger,  oder unterstützt von einem Trägerstoff verwendet wer  den.  



  Falls kein Trägerstoff verwendet werden soll, wird  das bei der Herstellung des Katalysators erhaltene  Reaktionsprodukt bis zur Trockne eingedampft, bei  spielsweise durch Erwärmen des Katalysators auf  110 C und anschliessend durch Erhitzen aktiviert.  



  Die     Aktivierung    besteht im Erhitzen des     Katalysa-          tors    z. B. auf Temperaturen zwischen 400  C bis  600  C während 5 bis 20 Stunden. Die     Aktivierungs-          temperatur    muss im allgemeinen gleich oder höher     als     die Temperatur sein, bei der der Katalysator im Ver  fahren zur Herstellung von     Nitrilen    wirksam     ist.     



  Dem     Katalysator    kann eine     bestimmte    Form und/  oder     Grösse    durch Mahlen, Sieben und Pressen zu  Tabletten     etc.    gegeben werden, wie allgemein bekannt  ist. Auch die bekannte  Sprühtrocknung  kann ange  wandt werden.  



  Obwohl die genannten Katalysatoren ohne jeden  Träger verwendet werden können, ist es von Vorteil,  einen Trägerstoff zu benutzen, der die Wirksamkeit  und die Lebensdauer des Katalysators erhöht.  



  Geeignete Träger für diesen Zweck sind Silizium  dioxyd, Aluminiumoxyd,     Alundum,    Schamotte o. dgl.,  sowohl in Form von Pulver geeigneter Grösse oder als  Tabletten,     Pellets,    Körner oder in Form eines Gels wie       Silicagel    oder     Aluminiumoxydgel.     



  Unter den Trägern     sind    diejenigen mit einer soge  nannten  offenen     Struktur     wie die     Silica-Aerogele    be  sonders vorteilhaft. Die Verfahren zum Niederschlagen  der Katalysatoren auf den Trägerstoffen sind allgemein  bekannt und sind leicht auf die vorliegenden Katalysa  toren anwendbar.      Sowohl der Katalysator, der auf einem Träger nie  dergeschlagen wurde als auch der, bei dem dies nicht  der Fall ist, muss durch Erhitzen, z. B. gemäss dem  vorstehend     geschilderten    Verfahren, aktiviert werden.  



  Wie allgemein dem Fachmann bekannt ist, können  während der Herstellung leicht zersetzliche organische  Verbindungen wie öle, Glycerin, Polyvinylacetat und  Polyvinylalkohol zugesetzt werden, die beim Zerfall  während der Aktivierung dem Katalysator eine höhere  Porosität verleihen.  



  In den Beispielen sind die Prozentsätze der     zuge-          führten    gasförmigen Mischung Volumenprozente, wäh  rend sich die Prozente der Ausbeute auf Mole bezie  hen.  



  Die in den Beispielen     angeführten    Ergebnisse wur  den sowohl durch chromatographische Analyse als  auch durch quantitative volumetrische und     gravimetri-          sche    Analyse oder durch gasvolumentrische Analyse  gewonnen.  



  <I>Beispiel 1</I>  Ein auf dem Tellursalz der     Cermolybdänvanadium-          säure    beruhender Katalysator wurde auf folgende  Weise hergestellt: 30, 4 g Ammonium-p-molybdat wer  den in 125     ml    Wasser gelöst und die Lösung wird über  einen stark sauren Kationenaustauscher (beispielsweise  im Handel unter der Bezeichnung  Amberlite IR 120   erhältlich) geleitet.   Zu der so erhaltenen Lösung werden 11 g     Natrium-          meta-vanadat    gegeben, worauf zum Siedepunkt erhitzt  wird.

   Dann wird eine Lösung von 9 g Cercarbonat in  Wasser, die Ammoniumcarbonat enthält, tropfenweise  zugefügt; das Ganze wird nun eine Stunde unter     Rück-          fluss    erwärmt und anschliessend     filtriert.    Das Filtrat  wird dann     eingeengt    und in     Gegenwart    einer starken  Säure mit Äthyläther extrahiert. Die Ätherlösung der  so erhaltenen Heterotrisäure wird nun zur Trockne  eingedampft; dem Rückstand wird genügend Wasser  zur Auflösung     zugeführt    und die Lösung bis zur begin  nenden Kristallisation eingedampft. Das dabei erhal  tene Produkt entspricht der Formel H8[Ce Mo10V2O41].  



  Zur Gewinnung des Tellursalzes dieser     Heterotri-          säure    werden 0,1 Mole davon in Wasser gelöst und mit  0,2 Grammatomen Tellur in das Salz übergeführt, d. h.  es werden 25,5 g in Salpetersäure gelöstes     metallisches     Tellur zugefügt; dann, werden 210 g eines     Silica-Aero-          gels    (im Handel unter Bezeichnung  Aerosil ,      Cab-          o-sil ,     Sant-o-cel  bekannt) hinzugegeben, das als  Träger dient. Die so erhaltene Masse wird nun durch  Erwärmen auf 110 C getrocknet und schliesslich 12  Stunden bei 490  C aktiviert.  



  Nach geeigneter Zerteilung des Katalysators, so  dass er als Fliessbettkatalysator wirkt, wird der Kataly  sator in das Reaktonsgefäss übergeführt; darüber wird  eine gasförmige Mischung aus 8,8 % Propylen, 63,1 %  Luft, 6,2 % Ammoniak und 21,9 % Wasserdampf ge  leitet.  



  Die Kontaktzeit dieser Mischung mit dem Kataly  sator beträgt 0,6 Sekunden, die Temperatur wird kon  stant auf 423  C gehalten.  



  Die Ausbeute an Acrylnitril beträgt, bezogen auf  das umgesetzte Propylen 80,1 %, gleichzeitig werden  Acetonitril und Aerolein in Mengen von 3,3 % bzw.  1,8 % gebildet.  



  <I>Beispiel 2</I>  Ein Katalysator auf der Grundlage von     Cermolyb-          dänvandanat    auf einem Selica-Aerogel wird. durch     Zuge-          b-_n    von 180g Aerogel (im Handel unter .der Bezeich-    nung  Aeronil ,  Cab-o-sil ,  San-o-cel  erhältlich) zu  einer Lösung von 176,5 g Ammoniumparamolybdat,  eine Lösung von 54,8 g Ammoniumcernitrat, einer  Lösung von 23,4 g Ammoniummetavanadat und einer  Lösung, die durch Auflösen von 1,3 g metallischem  Tellur in Salpetersäure erhalten wurde, hergestellt.  



  Das Ganze wird dann getrocknet und der so erhal  tene Katalysator durch Erhitzen auf 5l0  C 12 Stun  den     aktiviert.     



  Nach Zerkleinerung auf die gewünschte Grösse  wird der Katalysator im Fliessbett in einem Reaktor  bei einer Temperatur von 478  C verwendet.  



  Über diesen Katalysator wird eine gasförmige  Mischung aus 8,5 % Propylen, 62,5 % Luft, 4 %  Ammoniak und 25 % Wasserdampf geleitet, wobei die  Kontaktzeit 0,6 Sekunden beträgt.  



  Die Analyse des Produkts ergab, dass 71 % des  umgesetzten Propylens in Acrylnitril umgewandelt wer  den, 5,4 % in Aerolein, 1,1 % in Cyanwasserstoff und  15,7 % in Kohlendioxyd.  



  <I>Beispiel 3</I>  Ein Katalysator auf der Basis des Wismutsalzes der  Cermolybdänvanadiumsäure wurde auf folgende Weise  hergestellt: Zu der wässerigen Lösung der freien     Hete-          rotrisäure    (0,1 Mol), die gemäss Beispiel 1 hergestellt  wurde, wird eine wässerige, mit Salpetersäure ange  säuerte Lösung von 129 g Wismutnitrat und 26,8 g  Silica-Aerogel gegeben.  



  Die so erhaltene Masse wird nun in einer geeigne  ten     Vorrichtung    der Sprühtrocknung unterworfen;  dadurch wird der Katalysator unmittelbar in fein ver  teiltem Zustand erhalten, geeignet zur Verwendung im       Fliessbett.     



  Nach Aktivierung durch Erhitzen auf 540  C für  etwa 12 Stunden wird der Katalysator in das     Reak-          tionsgefäss    gegeben und mit einer Gasmischung aus  8,2 % Propylen, 62,1 % Luft, 5,7 % Ammoniak und  24 % Wasserdampf in Kontakt gebracht.  



  Die Temperatur wird auf 455  C gehalten, die  Kontaktzeit beträgt 0,6 Sekunden.  



  Es wurde gefunden, dass 71,5 % des umgesetzten  Propylen in Acrylnitril, 5,9 %/o in Acetonitril und 1,3 %  in     Aerolein    übergeführt     wurden.     



  <I>Beispiel 4</I>  Ein Katalysator auf Basis von einem     Wismut-Cer-          Molybdänvanadat    wurde auf folgende Weise herge  stellt:  Zu der wässerigen Lösung von 0,1 Mol Cer-Molyb  dänvanadium-Heterotrisäure, die gemäss Beispiel 1  hergestellt wurde, werden eine mit Salpetersäure ange  säuerte wässerige Lösung von 436 g     Wismutnitrat    und       anschliessend    390 g     Silica-Aerogel    gegeben.  



  Die so erhaltene Masse wird getrocknet, durch län  geres Erhitzen bei 550  C     aktiviert    und schliesslich so       zerkleinert,    dass sie im Fliessbett verwendet werden  kann.  



  Der so erhaltene Katalysator wird in das     Reak-          tionsgefäss    gegeben und bei einer konstanten Tempera  tur von 490  C sowie einer Kontaktzeit von 0,8 Sekun  den mit einer     Gasmischung    aus 8,9 0/o     Propylen,    7,1 0/o  Ammoniak, 66,7 0/o Luft, 0,5 0/o Propan und 16,8 0/0  Wasserdampf in Berührung gebracht. Es wurde gefun  den, dass 66,1 0/o des zugeführten     Propylens    umgewan  delt wurden und dass 84,2 0/o des umgewandelten Pro  pylens in     Acrylnitril    übergeführt wurden, während nur      2,9 % Acetonitril und lediglich Spuren von Aerolein  gebildet wurden.  



  <I>Beispiel 5</I>  Zwei Katalysatoren, die nachstehend als Kat. A  und Kat. B bezeichnet werden und beide auf dem Wis  mutsalz der Cer-Molybdän-Vanadiumsäure basieren  und sich auf     Grund    der verschiedenen Konzentration  der katalytisch aktiven Verbindung, bezogen auf den  Träger, unterscheiden, werden wie folgt hergestellt:  Auf 33 g eines Silica-Aerogel für den Kat. A und  auf 8,5 g eines Silicon-Aerogels für den Kat. B werden  35,3 g einer warmen wässerigen Lösung von     Ammoni-          umparamolybdat,    eine mit HNO3 angesäuerte Lösung  von 4,7 g Ammoniumvanadat, eine wässerige Lösung  von 0,02 Mol Ammoniumcernitrat und eine mit Salpe  tersäure angesäuerte wässerige Lösung von 87,3 g Wis  mutnitrat geschüttet.  



  Die so erhaltene Mischung wird zur Trockene ein  gedampft und die entstandene Masse 12-18 Stunden  durch Erhitzen bei 540  C aktiviert.  



  Der in geeigneter Weise unterteilte Katalysator  wird im Reaktionsgefäss nach dem Fliessbettverfahren  angewendet.  



  Die Anwendungsbedingungen der beiden Katalysa  toren sowie die erzielten Ergebnisse sind in folgender  Tabelle     zusammengefasst:     
EMI0005.0004     
  
    Volumetrische <SEP> Zusammensetzung
<tb>  der <SEP> zugeführten <SEP> Gasmischung <SEP> in <SEP> %: <SEP> Kat. <SEP> A <SEP> Kat. <SEP> B
<tb>  Propylen <SEP> 10,9 <SEP> 8,8
<tb>  Luft <SEP> 80,4 <SEP> 65,5
<tb>  Ammoniak <SEP> 8,7 <SEP> 7,1
<tb>  Wasserdampf <SEP> - <SEP> 0,8
<tb>  Kontaktzeit <SEP> in. <SEP> Sekunden <SEP> 0a85 <SEP> 0,8
<tb>  Reaktionstemperatur, <SEP>   <SEP> C <SEP> 502 <SEP> 502
<tb>  Umgewandeltes <SEP> Propylen,
<tb>  bezogen <SEP> auf <SEP> das <SEP> zugeführte, <SEP> 0/0 <SEP> 74 <SEP> 73
<tb>  Ausbeute <SEP> in <SEP> %, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> das
<tb>  umgewandelte <SEP> Propylen:

  
<tb>  Acrylnitril <SEP> 82,5 <SEP> 84,4
<tb>  Acetonitril <SEP> (Nebenprodukt) <SEP> 3,3 <SEP> 3,1
<tb>  Aerolein <SEP> (Nebenprodukt) <SEP> 0,9 <SEP> 1
<tb>  In <SEP> Kohlendioxyd <SEP> umgewandeltes
<tb>  Propylen, <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> das <SEP> zugeführte,
<tb>  in <SEP> %:
<tb>  8,5 <SEP> 6,5       <I>Beispiel 6</I>  Über einen in gleicher Weise wie in Beispiel 4 her  gestellten und ebenfalls in einem Reaktionsgefäss nach  dem Fliessbettverfahren verwendeten Katalysator wird  eine Gasmischung aus 9,6 % Propylen, 13,5 % Sauer  stoff, 6,7 % Ammoniak und 70,2 % Wasserdampf ge  leitet.  



  Die Kontaktzeit dieser Mischung am Katalysator  betrug 0,7 Sekunden, die Temperatur wurde konstant  auf 501  C gehalten. Es wurden 60,6 % des eingeleite  ten Propylens umgewandelt. Die Ausbeute an     Acrylni-          tril    betrug, bezogen auf das zugeführte Propylen 80 %,  die des Acetonitrils 5,1 %; Aerolein wurde nur in Spu  ren erhalten. Die Menge an gebildetem Kohlenoxyden  betrug 7,3 % des zugeführten Propylens.  



  <I>Beispiel 7</I>  Ein Katalysator auf der Basis von     Wismut-Cer-Mo-          lybdänvanadat    wird in folgender Weise hergestellt:    Zu der gemäss Beispiel 1 hergestellten wässerigen  Lösung von 0,1 Mol     Cer-Molybdän-Vanadium-Hete-          rotrisäure    wird eine Salpetersäure enthaltende Lösung  von 436g Wismutnitrat gegeben.  



  Die Masse wird eingedampft, durch Erhitzen auf  540  C aktiviert und schliesslich so fein verteilt, dass  sie als     Fliessbett    Katalysator verwendet werden kann.  



  über das katalytische Fliessbett wird eine Gasmi  schung aus 9,1 % Propylen, 6,3 % Ammoniak, 66,40 %  Luft und 18,2 % Wasserdampf bei einer konstanten  Temperatur von 463' C und einer Kontaktzeit von  0,8 Sekunden geleitet.  



  Es wurde gefunden, dass 64,4 % des zugeführten  Propylens umgesetzt wurden; darauf bezogen beträgt  die Ausbeute an Acrylnitril 78,9 %, begleitet von  4,4 % Acetonitril und 4 % Aerolein.    <I>Beispiel 8</I>    über den gemäss Beispiel 5 hergestellten Katalysa  tor B wird eine Gasmischung aus 5,9 % Isobutylen,  8,1 % Sauerstoff, 3,5 % Ammoniak und 82,5 % Was  serdampf geleitet.  



  Die Kontaktzeit dieser Mischung mit dem Kataly  sator betrug 0,58 Sekunden, die Temperatur wurde       ,konstant    auf 425  C gehalten.  



  Die Ausbeute an Methacrylnitril, bezogen auf das  verbrauchte Isobutylen, betrug 51 %, wobei gleichzeitig  15,9 % Methacrolein gebildet wurden.  



  <I>Beispiel 9</I>  Ein Katalysator auf der Basis des Wismutsalzes der  Thorium-Molybdän-Vanadiumsäure wird auf folgende  Weise hergestellt: Zunächst wird die freie Thorium  Molybdän-Vanadium-Heterotrisäure in derselben  Weise wie in Beispiel 1 für die Gewinnung der     Cer-          Molybdän-Vanadiumsäure    beschrieben, hergestellt;  natürlich wird an Stelle des Cernitrats oder -carbonats  9 g Thoriumnitrat in einer wässerigen Lösung verwen  det.  



  Zu der wässerigen Lösung von 0,1 Mol der freien  Thorium-Molybdän-Vanadium-Heterotrisäure wird  eine mit Salpetersäure angesäuerte Lösung von 129 g  Wismutnitrat gegeben; über die so erhaltene Mischung  werden 250 g eines Silica-Aerogels ( Aerosil ,      Sant-          o-Cel ,     Cab-o-Sil ) geschüttet.  



  Das Ganze wird zur Trockene eingedampft durch  Erwärmen auf 110  C; die trockene katalytische Masse  wird anschliessend durch längeres Erhitzen auf 540  C  12 Stunden aktiviert.  



  Der so erhaltene Katalysator wird bis zur     ge-          wünschtenn    Grösse zerteilt; so dass er im Fliessbett ver  wendet werden kann.  



  Eine Propylen, Luft, Ammoniak und Dampf in  entsprechenden Mengen von 8,6 0/o,<B>61,5</B> 0/o, 4,3 0/o und  25,6 0/o enthaltende Gasmischung wurde bei einer Kon  taktzeit von 0,75 Sekunden über den Katalysator gelei  tet.  



  Es wurde festgestellt, dass bei einer konstanten  Temperatur von 456  C 70,2 0/a des umgewandelten  Propylens als Acrylnitril anfallen.  



  <I>Beispiel 10</I>  Ein Katalysator auf der Basis von     Wismut-Thori-          um-Molybdänvanadat    wird wie folgt hergestellt:  Auf 17,5 g eines Silica-Aerogels ( Aerosil ,      Cab-          o-Sil ,         Sant-o-Cel )    werden eine lauwarme wässerige  Lösung von 70,6 g     Ammoniumparamolybdat,    eine      wässerige Lösung von 9,4 g Ammoniummetavanadat,  eine wässerige Lösung von 22,1 g Thoriumnitrat und  eine mit Salpetersäure angesäuerte wässerige Lösung  von 174,6 g Wismutnitrat gegeben.

   Die so erhaltene  Mischung wird durch Erwärmen auf 110  C zur     Trok-          kene    eingedampft und die feste Katalysatormasse  durch Erhitzen 12 Stunden bei 540  C aktiviert.  



  Nach geeigneter Zerkleinerung wird der Katalysa  tor als Fliessbettkatalysator im Reaktionsgefäss ver  wendet, in das eine Gasmischung aus 6,7 % Propylen,  63,7 % Luft, 5,4 % Ammoniak und 24,2 % Dampf ge  leitet werden.  



  Die Temperatur     wird    auf 505  C gehalten,  Kontaktzeit der Gasmischung     beträgt    0,6 Sekunden.  



  Es wurde gefunden, dass 54,5 % des zugeführten  Propylens umgewandelt werden. Die Ausbeute an  beträgt 80,2 %, während gleichzeitig 3 % Acetonitril  anfielen.  



  8,5 % des zugeleiteten Propylens werden in Koh  lenoxyde übergeführt.  



  <I>Beispiele 11</I>  Ein Katalysator auf der Basis des Tellursalzes einer  Thorium-Molybdän-Vanadiumsäure wird wie folgt her  gestellt:  Zunächst wird die freie Thorium-Molybdän-Vana  dium-Heterotrisäure in der in Beispiel 8 beschriebenen  Weise hergestellt.  



  Die freie Heterotrisäure wird mittels Tellur in das  Salz übergeführt, indem zu einer wässerigen Lösung  von 0,1 Mol dieser Säure eine Lösung zugesetzt wird,  die durch Einwirkung von Salpetersäure auf 25,5 g  metallisches Tellur erhalten wurde; als Träger werden  anschliessend 220 g eines Silica-Aerogels zugefügt.  



  Die so erhaltene Masse wird der Sprühtrocknung  unterworfen und durch Erhitzen 12 Stunden bei  Gasmischung aus 8,7 g Propylen, 63,2 % Luft, 6,1 %  Ammoniak und 22 % Dampf geleitet, wobei die zuge  führte Menge so bemessen wird, dass die Kontaktzeit  0,85 Sekunden beträgt.  



  Es wurde gefunden, dass bei einer konstanten  Temperatur von 452  C die Ausbeute an Acrylnitril in  bezug auf das umgesetzte Propylen 79,5 % beträgt; das  Acrylnitril ist von einer stark verringerten Menge     Ace-          tonitril    begleitet, die 1,8 % des umgesetzten Propylens  beträgt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung ungesättigter Nitrile aus olefinischen Kohlenwasserstoffen durch Umsetzung in der Gasphase mit Ammoniak und Sauerstoff oder sau erstoffhaltigen Gasmischungen, dadurch gekennzeich net, dass die Mischung der reagierenden Gase über einen durch Erhitzen aktivierten Katalysator geleitet wird, der mindestens ein Heteropolysäuresalz enthält, das durch Umsetzung mindestens einer Heteropoly- säure oder deren Ammoniumsalz mit einer Wismut- und/oder Tellurverbindung hergestellt wurde,
    und wobei die Heteropolysäure als Koordinationszentrum ein Element der Gruppe der Lanthaniden oder der Actiniden und in den koordinierten Gruppen Molyb dän und Vanadium enthält UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass der Katalysator durch Umsetzung von Cer-Molybdän-Vanadiumsäure oder deren Ammo niumsalz mit einer Wismut oder Tellurverbindung her gestellt wurde. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass der Katalysator durch Umsetzung von Thorium-Molybdän-Vanadiumsäure oder deren Ammoniumsalz mit einer Wismut- oder Tellurverbin dung hergestellt wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch I und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysa tor die nachstehende Formel Mex Ce Mo10 V2 Oy aufweist, in der Me Wismut oder Tellur, x eine Zahl zwischen 0,1 und 18 und y eine Zahl zwischen 37 und 73 in Abhängigkeit von dem Wertigkeitszustand der anderen Elemente und dem Wert von x, bedeuten. 4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteran spruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysa tor die Formel Mex Th Mo." V2 Oy aufweist, in der Me Wismut oder Tellur, x eine Zahl zwischen 0,1 und 18 und y eine Zahl zwischen 37 und 73 in Abhängigkeit von dem Wertigkeitszustand der anderen Elemente und dem Wert von x, bedeuten. 5. Verfahren nach Patentanspruch I und den Un teransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass als olefinischer Kohlenwasserstoff Propylen verwendet wird. 6.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unter ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass als ole- finischer Kohlenwasserstoff Isobutylen verwendet wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch und den Unter ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator auf einen Träger niedergeschlagen wird. B. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch ge kennzeichnet, dass als Träger ein Silica-Aerogel verwen det wird. 9. Verfahren nach den Unteransprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass dem Katalysator bei des sen Herstellung zersetzliche organische Stoffe, z. B. Öle, Glycerin, Polyvinylacetat oder Polyvinylalkohol, zugesetzt werden. 10.
    Verfahren nach Patentanspruch I und den Un teransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die Kontaktzeit der die Reaktionsteilnehmer enthaltenden Gasmischung am Katalysator zwischen 0,1 und 3 Sekunden liegt. 11. Verfahren nach Patentanspruch I und den Un teransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass die die Reaktionsteilnehmer enthaltende Gasmischung dem Katalysator bei Temperaturen zwischen 400 C und 550 C zugeführt wird.
    PATENTANSPRUCH II Katalysator zur Ausübung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass er einen Träger und mindestens ein Heteropolysäuresalz enthält, das durch Umsetzung mindestens einer Hetero- polysäure oder deren Ammoniumsalz mit einer Wis mut- und/oder Tellurverbindung hergestellt wurde,
    und wobei die Heteropolysäure als Koordinationszentrum ein Element aus der Gruppe der Lanthaniden oder der Actiniden und in den koordinierten Gruppen Molyb- dän und Vanadium enthält.
CH1030163A 1962-08-23 1963-08-21 Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Nitrilen CH445468A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT389104B (de) * 1981-04-29 1989-10-25 Standard Oil Co Ohio Verfahren zur ammoxidation von propylen zu acrylnitril

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT389104B (de) * 1981-04-29 1989-10-25 Standard Oil Co Ohio Verfahren zur ammoxidation von propylen zu acrylnitril

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