CH433009A - Procédé pour la production d'images photographiques en couleur - Google Patents
Procédé pour la production d'images photographiques en couleurInfo
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- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
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- G03C7/32—Colour coupling substances
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Description
<B>Procédé pour la production d'images photographiques en</B> couleur La présente invention concerne un procédé pour la production d'images photographiques en couleur, dans lequel on expose un élément photographique compre nant une couche sensible à l'halogénure d'argent et un copulant chromogène pour le jaune constitué d'un aroyl-acétarylide, on développe l'élément exposé au moyen d'un révélateur comprenant une amine aromati que primaire qui s'oxyde en réduisant l'halogénure d'ar gent exposé et, sous sa forme oxydée, copule avec ledit copulant chromogène en formant un colorant azométhi- nique jaune.
Il est connu que pour l'obtention d'une mage photo graphique en couleur dans une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent, sensible à la lumière, l'halogénure d'argent est réduit par développement en une image de sel d'argent à l'aide d'un composé amino aromatique primaire en présence d'un copulant chromogène qui, pendant le développement, copule avec le produit d'oxy dation du révélateur de façon à former un composé co loré aux endroits correspondants à l'image du sel d'argent.
Dans la photographie en couleur, qui est basée sur le principe de la synthèse soustractive, on utilise cou ramment un matériel photographique en couleur, sensi ble à la lumière, contenant trois couches d'émulsion à l'halogénure d'argent superposées, qui sont différem ment sensibilisées, notamment une couche d'émulsion sensibilisée pour le rouge, une couche d'émulsion sensi bilisée pour le vert et une couche d'émulsion étant sen sible pour le bleu, dans lesquelles, dors du développe ment chromogène, respectivement une image bleu-vert, une image magenta et une image jaune sont produites en utilisant des copulants chromogènes appropriés.
Il est connu que les copulants chromogènes doivent répondre à plusieurs exigences dépendant de la façon suivant laquelle le matériel en couleurs est préparé et du but de son utilisation. Afin de produire un matériel photographique en cou leurs, à couches multiples, pouvant être utilisé favorable ment et contenant les copulants chromogènes pour les images partielles .différentes en couleurs dans les cou ches d'émulsion à l'halogénure d'argent différemment sensibilisées, ces copulants chromogènes doivent être présents dans leurs couches d'émulsion hydrophiles res pectives sous une forme résistante à la diffusion. On peut réaliser ceci soit par l'utilisation ,
d'un copulant chromo- gène suffisamment soluble dans l'eau, muni d'un radical organique suffisamment volumineux pour prévenir la diffusion du copulant chromogène depuis la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent vers une couche ad jacente, soit par l'utilisation d'un copulant chromogène lipophile, qui est dissous dans un solvant organique et qui est ensuite dispersé dans la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent.
Pour la production d'images en couleurs, plus par ticulièrement la production d'images positives en cou leurs, par exemple sur un support en papier, il est essen tiel de disposer de copulants chromogènes qui, lors du développement chromogène, forment des couleurs qui résistent très bien à l'action de la lumière, de l'humidité et de la chaleur.
La titulaire a trouvé maintenant une classe de copu- lants chromogènes pour le jaune -du type cétométhylène, plus particulièrement du type aroylacétarylide, qui lors du développement chromogène avec une substance révé latrice amino aromatique primaire forment des colorants possédant une bonne stabilité à l'humidité et à la chaleur.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on utilise un élément photographique dont le copu lant chromogène pour le jaune comprend au moins un groupe acide sulfonique ou .sel d'un tel groupe dans sa portion aroyle et au moins un groupe acide sulfonique ou sel d'un tel groupe dans sa portion arylide. C'est ainsi qu'un ou plusieurs groupes d'acide sul- fonique peuvent être implantés directement sur le noyau aromatique du groupe aroyle et que dans la même mo lécule un ou plusieurs groupes d'acide sulfonique peu vent être implantés
directement sur le noyau aromatique du groupe arylide. Ainsi, toutefois, au moins un des noyaux aromatiques des groupes aroyle et arylide peut être lié à un noyau aromatique par un radical bivalent, ce dernier noyau étant substitué par au moins un groupe d'acide sulfonique.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune, dans desquels au moins un groupe d'acide sulfo- nique est implanté directement sur le noyau aromatique du groupe aroyle, et dans lesquels au moins un groupe d'acide sulfonique est implanté directement sur le noyau aromatique du groupe arylide, répondent à la formule générale suivante
EMI0002.0005
dans laquelle R1 représente un groupe d'acide sulfonique ou un sel de ce groupe;
R2 représente un atome d'hydrogène ou un substituant, tel qu'un atome d'halogène, un groupe d'acide sulfo- nique ou un sel de ce groupe, ou un groupe rendant la molécule résistante à la diffusion, tel qu'un groupe organique contenant un radical aliphatique acyclique avec 5 à 20 atomes de carbone, par exemple un groupe n-hexadécyloxy;
R3 représente un groupe d'acide sulfonique ou un sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hydrogène, un substituant tel qu'un atome d'halogène, un groupe d'acide sulfoni- que ou un sel de ce groupe, ou un groupe rendant la molécule résistante à la diffusion, par exemple un groupe organique contenant un radical aliphatique acyclique de 5 à 20 atomes de carbone, tel qu'un groupe n-hexadécyloxy ou un groupe n-hexadécyl- mercapto,
et R3 et R4 ensemble représentent les atomes nécessaires pour la cyclisation d'un système aromatique substi tué par un groupe d'acide sulfonique et pouvant être substitué davantage.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune dont au moins un groupe d'acide sulfonique dans la partie aroyle de la molécule est implanté sur un noyau aromatique, qui est lié au noyau aromatique du groupe aroyle par un radical bivalent, répondent à la formule générale suivante
EMI0002.0019
dans laquelle R2, R3 et R4 ont la même signification, comme indi qué dans la formule I ; R'1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, tel que, par exemple, un groupe sulfophé- nylène, et Y représente un radical bivalent tel que, par exemple, un groupe ¼CONH¼, un groupe ¼SO2NH¼ ou un groupe ¼NHCONH¼.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune comprenant, dans la partie arylide de la molé cule, au moins un groupe d'acide sulfonique qui est lié à un noyau aromatique, celui-ci étant à son tour lié au noyau aromatique du groupe arylide par un radical bi valent, répondent à la formule générale suivante
EMI0002.0022
dans laquelle R1, R2 et R4 ont la même signification, comme indi qué dans la formule I; R''1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, tel que, par exemple, un groupe sulfophé- nylène, et Y1 représente un radical bivalent tel que, par exemple, un groupe ¼CONH- ou un groupe ¼SO2NH¼.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune, dont au moins un groupe d'acide sulfonique dans la partie aroyle de la molécule est implanté sur un noyau aromatique, celui-ci étant lié par un radical bivalent au noyau aromatique du groupe aroyle, et dont au moins un groupe d'acide sulfonique dans la partie arylide de la molécule est implanté sur de noyau aromatique, qui est lié au noyau aromatique du groupe arylide par un radi cal bivalent, répondent à.
la formule générale suivante
EMI0002.0036
dans laquelle R2 et R4 ont la même signification, comme indiqué dans la formule générale I ; Y et R'ï ont la même signification, comme indiqué dans la formule générale II, et Yi et R"1 ont la même signification,
comme indiqué dans la formule générale III.
La préparation de copulants chromogènes pour le jaune suivant la formule générale I est élucidée par le schéma de réaction suivant
EMI0002.0054
EMI0003.0001
Dans ces formules, les :symboles R2 ou R3 peuvent contenir un groupe rendant la molécule résistante à la diffusion.
Des formules structurales de copulants chromogènes pour le jaune sont stipulées dans la liste suivante
EMI0003.0004
EMI0003.0005
Comme exemple spécifique d'un copulant chromogène pour le jaune et qui comprend un groupe d'acide sulfo nique dans la partie aroyle de la molécule, qui est implanté sur un noyau aromatique, celui-ci étant lié à son tour au noyau aromatique du groupe aroyle par un radical bivalent,
on peut citer le copulant chromogène répondant à la formule structurale suivante
EMI0003.0015
Le schéma de réaction suivant élucide la synthèse de ce copulant chromogène
EMI0004.0001
Il est à noter que les copulants chromogènes, avant leur addition à l'émulsion à l'halogénure d'argent, ne doivent pas nécessairement être séparés comme dérivés d'acide sulfonique, mais que les dérivés d'acide sulfoni- que formés In situ à partir de dérivés de sulfonyl- fluorure par la dissolution de ces derniers dans l'alcali, peuvent être ajoutés tel quel à l'émulsion.
A cet effet, on dissout de préférence une mole du dérivé de sulfo- nylfluorure dans une solution aqueuse de 3 moles de soude caustique, et on ajoute la solution claire ainsi obtenue, après adaptation du degré d'acidité à celui de l'émulsion à l'halogénure d'argent, sous forme d'une so lution à 5 ou 10 % à cette dernière.
Lors de la préparation de Fémulsion à l'halogénure d'argent sensible à la lumière, les copulants chromo- gènes pour le jaune résistant à la .diffusion et correspon dant aux formules générales susmentionnées, de préfé rence sont mélangés sous leur forme dissoute et de ma nière homogène avec cette émulsion immédiatement avant le coulage de celle-ci.
Ces copulants chromogènes peuvent également être ajoutés à la composition d'une couche non sensible à la lumière perméable à l'eau, qui est en contact direct avec la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sensible à la lumière, ou peuvent être incorporés dans une couche non sensible à la lumière étant :séparée de la couche sen sible à la lumière par une couche non sensible à la lu mière perméable à l'eau.
La couche d'émulsion à l'halogénure d'argent con tient les colloïdes usuels tels que la gélatine, l'alcool polyvinylique, le collodion ou d'autres colloïdes natu rels ou synthétiques appropriés à cette fin. L'émulsion photographique peut encore contenir des substances usuelles, telles que des .durcissants, -des sensibilisateurs chimiques, des sensibilisateurs optiques, des .plastifiants, des accélérateurs de développement, ,des stabilisateurs et des agents mouillants.
Les copulants chromogènes pour le jaune, selon les formules générales susmentionnées, sont ajoutés ordinai rement à une émulsion à l'halogénure d'argent sensible pour le bleu. Selon le procédé le plus fréquemment ap pliqué, cette émulsion à l'halogénure d'argent est coulée comme dernière couche contenant un copulant chromo- gène, afin de compléter un matériel photographique en couleurs à couches multiples.
Un tel matériel photogra phique en couleurs à couches multiples est composé or dinairement des couches dans l'ordre suivant : un sup port, une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sen sibilisée pour le rouge et contenant un copulant chro- mogène pour le bleu-vert, une couche d'émulsion à l'ha- logénure d'argent sensible pour le vert et contenant un copulant chromogène pour le magenta, et une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sensible pour le bleu et contenant un copulant chromogène pour le jaune.
Le support de ce matériel à couches multiples peut être un support de papier, de verre, de nitrate de cellulose, d'es ter cellulosique, tel que le triacétate de cellulose, de poly ester, de polystyrène ou d'une autre résine synthétique ou naturelle.
Entre la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent contenant un copulant chromogène pour le jaune et la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sensibilisée pour le vert, il se trouve ordinairement une couche fil trante jaune contenant usuellement de l'argent colloïdal dispersé dans de la gélatine.
Pour la production d'images photographiques en couleurs, une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent exposée est développée avec une substance révélatrice amino aromatique primaire en présence de copulants chromogènes pour le jaune propres à la présente in vention. Comme substances révélatrices on peut faire usage de toutes les substances pour le développement chromo- gène pouvant être considérées pour la formation de cou leurs azométhiniques.
Lors du développement chromo- gène avec des amines aromatiques primaires, telles que, par exemple, la N-diéthyl-p-phénylènediamine, les copu- lants chromogènes pour le jaune propres à la présente invention produisent des colorants jaunes, qui sont ex cellents par leur favorable absorption de lumière dans la région bleue du spectre et par leur absorption réduite dans les autres régions.
En outre, ces colorants possèdent non seulement une bonne stabilité thermique et une bonne stabilité à l'humidité, mais aussi une excellente stabilité à la lumière, ce qui est :démontré par des essais de comparaison, dont la description et ,les résultats suivent.
La stabilité thermique et la stabilité à l'humidité des colorants à examiner sont déterminées à l'appui de la décroissance en densité d'une copie d'un coin développé, qui est conservée pendant un temps déterminé (par exemple 7 jours), à une température déterminée (par exemple 38 C), à une humidité relative déterminée (par exemple de 95 6/6) et à l'abri de la lumière.
Le tableau suivant représente clairement la stabilité à l'humidité et à la stabilité thermique des colorants formés lors du développement chromogène par la ré action du produit d'oxydation formée @de N-diéthyl-p- phénylènediamine avec un copulant chromogène propre à la présente invention et de copulants chromogènes qui sont mentionnés respectivement dans le brevet français No 1145045 précité et le brevet britannique No 783887 demandé le 30 août 1954 au nom de la demanderesse.
EMI0005.0026
EMI0006.0001
La stabilité à la lumière des colorants à examiner obtenus lors du développement avec la N-diéthyl-p-phénylène- diamine est déterminée à l'appui de la décroissance en densité d'une copie de coin développée, en exposant cette copie pendant un temps déterminé (par exemple 16 heures) à la lumière d'un Xenon-Arc-Fadeometer (spectre de la lumière du jour).
Le tableau suivant montre clairement la stabilité à la lumière d'un colorant formé lors du développement par la réaction du produit d'oxydation ainsi formé de N-diéthyl-phénylènediamine avec un copulant chromogène propre à la présente invention et avec des copulants chromogènes pour le jaune connus.
EMI0006.0011
En rapport avec la structure des copulants chromogènes pour le jaune propres à la présente invention, il est en core à remarquer que le terme groupe d'acide sulfonique ou substituant d'acide sulfonique utilisé dans la description implique aussi bien da forme acide que la forme de sel de ce groupe ou substituant, et que la forme de sel contient de préférence comme cation un cation d'un métal alcalin, un groupe d'ammonium ou un groupe d'un sel d'amine.
Claims (1)
- REVENDICATIONS I. Procédé pour la production d'images photogra phiques en couleur, dans lequel on expose un élément photographique comprenant une couche sensible à l'ha- logénure d'argent et un copulant chromogène pour le jaune constitué d'un aroylacétarylide, on développe l'élé ment exposé au moyen d'un révélateur comprenant une amine aromatique primaire qui s'oxyde en réduisant l'halogénure d'argent exposé et, sous sa forme oxydée, copule avec ledit copulant chromogène en formant un colorant azométhinique jaune,caractérisé en ce qu'on utilise un élément photographique dont le copulant chro- mogène pour le jaune comprend au moins un groupe acide sulfonique ou sel d'un tel groupe dans sa portion aroyle et au moins un groupe acide sulfonique ou sel d'un tel groupe dans sa portion arylide. II.Matériel photographique pour la mise en #uvre du procédé selon la revendication I, comprenant une couche sensible à l'halogénure d'argent et un copulant chromogène pour le jaune constitué d'un aroylacétary- lide, caractérisé par la présence d'au moins un groupe acide sulfonique ou sel d'un tel groupe dans la portion aroyle et d'au moins un groupe acide sulfonique ou sel d'un tel groupe dans la portion arylide dudit copulant. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que ledit copulant chromogène pour le jaune est pré sent, sous une forme résistant à la diffusion, dans la cou che d'émulsion à l'halogénure d'argent sensible pour le bleu d'un matériel photographique à couches multiples. 2.Procédé selon la revendication I ou la sous- revendication 1, caractérisé en ce que le copulant chro- mogène pour le jaune répond à la formule générale sui vante EMI0007.0020 dans laquelle RI représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R2 représente un atome d'hydrogène ou un substituant, R3 représente un groupe acide sulfoni- que ou sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hy drogène ou un substituant,ou R3 et R4 ensemble repré sentent les atomes nécessaires pour constituer un reste comprenant un cycle aromatique substitué par un groupe acide sulfonique et pouvant être substitué davantage. 3.Procédé selon la revendication I ou la sous- revendication 1, caractérisé en ce que le copulant chro- mogène pour le jaune répond à la formule générale sui vante EMI0007.0035 dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, ou un substituant, R3 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hydrogène ou un substituant,ou R3 et R4 ensemble représentent les atomes nécessaires pour constituer un reste comprenant un cycle aromatique substitué par un groupe acide sulfo- nique et pouvant être substitué davantage, Y représente un radical bivalent, R'1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou.non, ou répond à da formule géné rale suivante EMI0007.0047 dans laquelle R1 représente .un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R2 représente un atome d'hydrogène ou un substituant et R4 représente un atome d'hydrogène ou un substituant, Yi représente un radical bivalent, R"i représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, ou répond à la formule générale ,suivante EMI0007.0060 dans laquelle R2 et R4 représentent un atome d'hydro gène ou un substituant, Y et Yi représentent un radical bivalent, et R'1 et R"1 représentent un radical aromati que sulfoné substitué ou non. 4.Matériel photographique selon la revendication II, à couches multiples, contenant dans une des couches d'émulsion à l'halogénure d'argent, sensibles à la lu mière ou dans une couche colloïdale adjacente non sen sible à la lumière et perméable à l'eau, sous une forme résistant à la diffusion, ledit copulant chromogène pour le jaune, lequel de préférence répond à la formule géné rale suivante EMI0007.0073 dans laquelle R1 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R2 représente un atome d'hydro gène ou un substituant, R3 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hydrogène ou un substituant,ou R3 et R4 ensemble représentent les atomes nécessaires pour constituer un reste comprenant un cycle aromatique substitué par un groupe acide sulfonique et pouvant être substitué da vantage, ou répond à la formule générale suivante EMI0008.0002 dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un substituant, R3 représente un groupe acide sulfoni- que ou sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hy drogène ou un substituant, ou R3 et R4 ensemble repré sentent les atomes nécessaires pour constituer un reste comprenant un cycle aromatique substitué par un groupe d'acide sulfonique et pouvant être substitué davantage, Y représente un radical bivalent, R'1 représente un radi cal aromatique sulfoné substitué ou non,ou répond à la formule générale suivante EMI0008.0005 dans laquelle R1 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R2 représente un atome d'hydro gène ou un substituant et R4 représente un atome d'hy drogène ou un substituant, Y1 représente un radical bi valent, R''1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, ou répond à la formule générale sui vante EMI0008.0007 dans laquelle R2 et R4 représentent un atome d'hydro gène ou un substituant, Y et Y1 représentent un radical bivalent, et R'1 et R''1 représentent un radical aromati que sulfoné substitué ou non. 5.Matériel photographique selon la revendication II, comprenant trois couches d'émulsion à l'halogénure d'argent, qui sont différemment sensibilisées, dont la couche d'émulsion sensible pour le bleu ou une couche colloïdale adjacente non sensible à la lumière et per méable à l'eau, contient ledit copulant chromogène pour le jaune, lequel de préférence répond à la formule géné rale suivante EMI0008.0010 dans laquelle R1 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R2 représente un atome d'hydro gène ou un substituant, R3 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hydrogène ou un substituant,ou R3 et R4 ensemble représentent les atomes nécessaires pour constituer un reste comprenant un cycle aromatique substitué pour un groupe acide sulfonique et pouvant être substitué da vantage, ou répond à la formule générale suivante EMI0008.0016 dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène ou un substituant, R3 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hydro gène ou un substituant,ou R3 et R4 ensemble représen tent les atomes nécessaires pour constituer un reste com prenant un cycle aromatique substitué par un groupe acide sulfonique et pouvant être substitué davantage, Y représente un radical bivalent;R'1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, ou répond à la formule générale suivante EMI0008.0027 dans laquelle R1 représente un groupe acide sulfonique ou sel de ce groupe, R2 représente un atome d'hydro gène ou un substituant, et R4 représente un atome d'hy drogène ou un substituant, Yi représente un radical bi- valent, R"1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non,ou répond à la formule générale sui vante EMI0008.0039 dans laquelle R2 et R4 représentent un atome d'hydro gène ou un substituant, Y et Y1 représentent un radical bivalent, et R'1 et R"1 représentent un radical aromati que sulfoné substitué ou non.
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