KR950007567B1 - 안정한 색상 형성 현상제를 갖는 포토터모그래픽 유탁액 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 색상 형성 현상제를 함유하는 포토터모그래픽 드라이 실버 원소에 관한 것이다.
광감수성, 열-전파성의 드라이 실버 시이트 물질은 미국 특허 제3,457,075호와 제3,839,049호에서 설명된 바와 같이, 밝은 안정한 유기 실버 화합물과 그에 대한 환원제의 열 감수적 조합물과 함께 광감수성 실버 할라이드 촉매 형성 수단을 함유한다. 빛을 받으면, 실버 할라이드 촉매-형성 수단은 실버 핵을 생산하여 유기 실버 화합물, 예컨대 실버 베헤네이트가 승온에서 환원제에 의해 환원되는 것을 촉매한다. 농도와 색상을 개선하기 위해 시이트 구조물에서 토오너를 함유하는 것이 바람직하다는 것이 밝혀졌다. 색상 포토터모그래픽 이미징 시스템은 특히 문헌에서 설명되었다. 미국특허 제3, 531,565호는 파라메닐렌디아민과 사진 색상 커플러를 사용하는 시스템을 설명한다. 미국특허 제3,985,565호는 실버를 환원시키고 색상의 상을 제공하는 페놀성 로이코 염료 환원제의 사용을 설명하고 있다. 미국특허 제4,460,681호는 베리어 층으로 분리된 여러가지로 로이코염료를 사용하는 다층 색상 포토터모그래픽 시스템을 설명한다.
미국특허 제3,873,340호는 본 발명에서 설명하고 있는 현상제의 약간을 함유하는 캡슐화된 페녹사진 화합물을 함유하는 입감복사 용지를 설명하고 있다.
미국특허 제4,370,401호는 토이코 염료를 함유하는, 광감수성, 열적 현상성 이미징 시스템을 설명한다. 그 설명된 로이코 염료중 적어도 하나가 본 발명에서 언급되는 현상제의 범위에 포함된다. Chemical Abstracts, 40-Dyes, Vol. 77, 1972에서 인용된 일본 특허 공고 제47-4638(1972)는 압감용지에서 색상형제로서 N-[아릴설포닐]페노티아진을 함유하는 티아진 염료를 설명한다.
색상 형성 포토터모그래픽 드라이 실버 원소에서 산화안정화된 페놀성기를 갖는 페녹사진, 페노티아진과 페나진 토이료 염료의 사용은 명, 암 양조건에서 모두 포토터모그래픽 원소에 저장 안정성을 제공한다.
색상 포토터머 그래픽 원소의 최종 상에서 색상의 완전한 스펙트럼을 제공하기 위해, 여러 다른 최종 색상을 제공하는 여러 가지 광범위한 로이코 염료를 사용할 수 있어야 한다. 많은 로이코 염료는 포토터모그래픽 유탁애그이 활성 환경에 대단히 감수적인 경향을 지닌다. 이 감수성은 토이코 염료 또는 토이코 염료의 산화에 의해 생기는 염료에 대하여 일어날 수 있다.
본 발명의 실시예에서 사용되는 염료는 일반적으로 하기식으로 표현된다 :
[화학식 1]
이때 R=OH, 또는 R3가 OH일 때 R은 H 또는 R1또는 R2와 함께 융합된 벤젠팅을 이룬다 ; R1과 R2는 H, 또는 적어도-Br의 것에 상당하며 1,1,3,3,5,5-헥사메틸 헥실에 상당하거나 또는 그 이하이거나 또는 삼차 옥틸, 예컨대 Br, t-부틸, t-옥틸, 에틸헥실, 사이클로헥실이하의 타이머를 갖는 치환체로부터 선택되며 바람직하게는 측쇄의 사이클릭 알킬, 또는 지방족-사이클릭 알킬이며, R1과 R2중 하나 이하가 H이며 R1및 R2는 R과 함께 융합된 벤젠링을 이루며 R2는 R3와 함께 융합된 벤젠링을 이룬다. ; R3는 H, OH 도는 ER2와 함께 융합된 벤젠링을 이룰 수 있다 ; R4는 H, 알킬(바람직하게는 1 내지 12(원소, 치환 또는 치환되지 않은 것), 아릴(바람직하게는 6 내지 10링 원자의 치환된, 또는 치환되지 않은 페닐), 아르알킬 바람직하게는 7 내지 20탄소원자, 예컨대 포릴), 또는 알칼리(바람직하게는 7내지 20탄소원자 예컨대 m-에틸-페닐) ; R5,R6, R7과 R8은 H, 알킬(바람직하게는 치환되거나 또는 치환되지 않은, 1 내지 12C원자), 아릴(예컨대 치환 또는 비치환 페닐, 나프틸, 안트릴)이며, R5와 R6중 하나와 R7과 R8중 하나는 W일수 있다 : X는 카르복닐, 설포닐, 카르복실, 아미도(예,CONH-,CON-알킬)또는 포스포닐 ; Q는 N,S,O 또는 C ; n은 Q가 S 또는 O일 때 제로이며, n은 Q가 N일때 1이며 Q가 C일때는 n은 2이다 ; w는 하기식의 그룹이다.
[화학식 2]
이때, R,R1,R2,R3는 X는 상기 정의와 같다. 이 색상 형성 현상제는 100%의 현상제의 산화시 적어도 0.5의 전이 광학 밀도를 제공하기에 충분한 최소 양으로 유탁액에 존재해야 한다. 이것은 대개 0.05 내지 10중량%의 층일 것이며, 그 현상제는 바람직하게 그 층의 0.1 내지 5중량%이다. 이것은 현상제와 함께 반응성 결합물에 존재하는 약 2 내지 35중량%의 실버에 해당하는 양으로 존재하는 것으로 바꾸어 표현될 수 있다. 포토리토래픽 드라이 실버 유탁액은 일반적으로 기질상에서 하나 또는 두 개층으로 조립된다. 하나의 실버 구조물을 실버 지원 물질, 그 실버 지원물질과 촉매적으로 근사한 실버 할라이드, 그 실버 지원물질과 결합된 현상제, 토오너, 코팅 보조제 및 기타 보조물과같은 임의의 부수적 물질을 함유하여야 한다. 2층 구조물은 실버 지원물과 실버 할라이드를 하나의 유탁액층(일반적으로 기질에 인접한 층)에서, 다른 성분의 일부분을 이차층 또는 두 개 모두의 층에서 함유하여야 한다.
촉매적 근사물과 반응성 결합물을 기술상 널리 공지되어 있다. 촉매적 근사물은 실버 할라이드에서 형성된 실버가 실버 유기염의 열적 활성 환원에서 촉매로서 작용할 수 있는 유기 실버 염과 물리적으로 유사한 것을 의미한다. 반응성 결합물은 색상 형성 현상제가 열적 활성시에 유기 실버 염을 환원시킬 수 있는 유기 실비 염과 물리적으로 유사한 것을 의미한다.
상술한 바의 실버 지원 물질은 실버 이온의 환원성 소오스를 함유하는 어떠한 물질일 수 있다. 유기산의 실버 염, 특히 장식(10 내지 30, 바람직하게는 15 내지 28C원자)지방 카르복실산의 바람직하다. 리간드가 4.0 내지 10.0의 광택안정 상수를 갖는 유기 또는 무기 실버 염의 착색물이 또한 바람직하다. 실버 지원 물질은 약 20 내지 70중량%의 상화(이미징)층을 구성하여야 한다. 바람직하게 이것은 30 내지 55중량%이다. 2층 구조물에서 두 번째 층은 단일한 상황층에서 요구되는 실버 지원물질의 퍼센테이지에 영향을 미치지 않는다.
실버 할라이드는 실버 브로마이드, 실버 아이오 다이드, 실버 클로라이드, 실버브로모아이오다이드, 실버 클로로마이오다이드, 실버 클로로브로마이드등과 같은 광감수성 실버 할라이드일 수 있으며 실버 소오스와 촉매적으로 유사하도록 어떠한 방식으로라도 그 유탁액층에 부가될 수 있다. 실버 할라이드는 일반적으로 0.75 내지 15중량%의 상화층으로 존재할 수 있으며, 20 또는 25%의 보다 많은 양도 사용이 가능하다. 상화층에서 1내지 10중량%의 실버 할라이드를 사용하는 것이 바람직하며 가장 바람직한 것은 1.5 내지 7.0%를 사용하는 것이다. 실버 이온에 대한 환원제는 어떠한 물질일 수도 있는데, 바람직하게는 실버 이온을 금속 실버로 환원시는 유기 물질이다. 페니돈, 하이드로퀴논과 카테롤과 같은 통상 사진 현상제가 쓰일 수 있지만 가려진 페놀 환원제가 바람직하다. 그 환원제는 1 내지 10중량%의 상화층으로 존재하여야 한다. 이층 구조물에서, 그 환원제가 이차층에 존재한다면, 약간 높은 비율, 약 2 내지 15%가 보다 바람직할 수 있다.
토오너 물질은 예컨대 0.2 내지 10중량%의 모든 실버-함유 성분으로 존재할 수 있다. 토오너는 미국특허 제3,080,254; 3,847,612와 4,123,282에서와 같이 포토터모그래픽 기술에서 널릴 공지된 물질이다.
결합제는 어떠한 공지된 천연 및 합성수지, 예컨대 젤라틴, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 아세테이트, 셀룰로오즈 아세테이트, 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아크릴니트릴, 폴리카르보네이트등일 수 있다. 공중합체와 삼중합체는 물론 이 정의에 포함된다. 폴리비닐 부티랄과 폴리비닐 포트말과 같은 폴리비닐 아세탈과 폴리비닐 아세테이트/클로라이드와 같은 비닐 공중합체가 특히 바람직하다. 그 결합제는 일반적으로 각 층의 20 내지 75중량%, 바람직하게는 약 30 내지 55중량%로 사용된다.
용지 또는 다른 비-투명 벡킹상에서 사용하기 위해, 실버 베헤네이트와 베헨산의 동물 브렌드이며, 통상의 베헨산의 나트륨염의 수용액으로부터 침전시키고 약 14.5 % 실버를 분석함으로써, 제조된 실버 할프-비누를 사용하는 것이 편리함이 밝혀졌다. 투명 필름 벡킹상에 만들어진 투명 시이트 물질은 투명 코팅을 요하며 이를 위해 약 4 내지 5%이하의 유리 베헨산을 함유하며 약 25.2%은으로 분석된느 실버 베헤네이트가 사용될 수 있다. 색상 염료, 불투명제, 중량제, 스펙트럼 강광염료등의 다른 성분들이 여러 가지 특정 목적에 따라 결합될 수 있다. 수은 염과 테트라클로로프탈 무수물과 같은 항 연무제가 또한 그 제형중에 포함될 수 있다.
본 발명 실시에 사용되는 염료들은 미국특허 제3,873,340호와 일본 특허공고 제47-4638호에서 설명된 바와 같은 기술상 공지된 여러 가지 합성과정에 의해 제공될 수 있다. 하기 합성 과정들은 본 발명의 염료가 적합한 반응제의 선택에 의해 만들어질 수 있는 방법을 예시한다.
1.10-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조일)3,7-디에틸아미노페녹사진의 제조
15ml의 테트라히드로푸란중에서 4.29g의 10-벤조일-3,7-디에틸아미노페녹사진을 함유하는 용액을 테타르하이드로푸란중의 1M의 리듐 트리에틸보로하이드라이드의 26ml에 부가한다. 부가가 완료된 후, 그 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 이것에, 15분간 3.1g의 4-하이드록시-3,5-디-t-부틸벤조일 클로라이드를 가한다. 그 혼합물을 1시간 교반한다. 물을 가하고 그 생성물을 에틸아세테이트로 추출시킨다. 용매를 제거하고 생성물을 실리카겔의 페드를 거쳐 여과하고 1 : 3의 에틸 아세테이트-헥산으로 용출시킨다. 알루미나상의 부수적 크로마토그래프화와 1 : 4의 에틸 아세테이트, 헥산으로의 용출후, 에테르-헥산으로부터의 재결정 및 최후, 메탄올로부터의 재결정에 의해 0.6mg의 색상 형성 현상제를 얻는다.
2. 10(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조일)3,7-디-(메틸,1,1,1-트리플루오로 에틸아미노), 5-(4-메톡시페닐)페나진의 제조
15mlM이 테트라하이드로푸란중의 0.73g의 10-(2,4-디클로로벤조일)3,7-디-(메틸1,1,1-트리플루오로에틸아미노), 5-(4-메톡시페닐)페나진의 용액에, 테트라하이드로푸란중의 1M의 소듐트리에틸보로하이드라이드의 3.0ml을 가한다. 그 혼합물을 30분간 교반한후, 0.52g의 4-하이드록시-3,5-디-t-부틸벤조일 클로라이드를 가한다. 그용액을 20ml의 헥산을 가하고 1시간 교반하여 유기상을 분리한다. 알루미나상에서 조 생성물을 크로마토그래프화하며 1 : 5의 에틸 아세테이트, 헥산으로 용출하여 0.1g의 색상형성 현상제를 얻는다.
3. 10(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조일)-3,7-비스-(디메틸아미노)페노티아진의 제조
1리터짜리의 3-가지 둥근 바닥 플라스크에 질소 블랭킷, Claisen 아뎁터, 회전식 증발기와 pH탐침기를 장치하고 11.22g(0.03몰)의 메틸렌블루트리하이드레이트, 300ml의 메틸렌클로라이드와 250ml의 물을 가한다. 교반을 시작하고 염료 용해서, pH가 11이 되도록 수산화나트륨 용액으로 조절하고, 5.22g(0.03몰)의 소듐 디티오나이트를 가하여 염료 환원시킨다. 를 떨어뜨리고 수산화나트륨 용액을 가하여 환원중 5으로 유지시킨다. 2-상용액을 분별 깔때기로 옮기고, 메틸렌 클로라이드층을 제거하고 황산마그네슘상에서 건조, 아타겔로 탈색하며 전체 슬러리를 샐라이드를 거쳐 여과시킨다.
녹색의 용액을 상기와 같은 장치된 다른 1리터 짜리의 3-가지 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다. 여기에 6.0g의 중탄산나트륨과 50ml의 메틸렌클롤이드주의 8.06(0.03몰)의 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조일 클로라이드(산클로라이드)의 용액을 가한다. 3시간후, 부수적으로 4g(0.015)의 산 클로라이드를 25ml 메틸렌 클로라이드중에서 가하고 용매를 철야 교바한다.
여과후, 감압하에 용액을 제허가여 어두운 청색 고체로서 조물질을 얻는다. 톨루엔에서 용해, 실리콘 겔상에서 크로마토그래프화 5% 메탄올로써 톨루엔중에서 용출하여 목적 산화물을 얻는다. 톨루엔/헥산으로부터와 톨루엔으로부터의 2회 재결정은 순수한 10(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조일)-3,7-비스(디메틸아미노)페노티아진을 제공한다 ; mp 212-216℃, TLC는 이 물질이 매우 순수한 것임을 입증하였다.
4. 10-(3-하이드록시-2-나프토일)-3,7-비스(디메틸아미노)-5-(4-메톡시페닐)페나진의 제조
질소 블랭킷, Claisen 아뎁터, 회전식 증발기, pH탐침기가 구비된 500ml 3-가지 둥근 바닥 플라스틱에 5.56g(0.01몰)의 3,7-비스(디에틸아미노)-5-(4-메톡시페닐)페나지늄 아이오다이드, 150ml의 메틸렌 클로라이드, 125ml의 물을 넣는다. 교반을 시작하고 염료의 용해시, pH를 수산화 나트륨용액을 가하여 11로 조절하고 염료를 3.20g(0.018몰)의 소듐 디티오나이트를 가하여 환원시킨다. 5ml의 메틸렌 클로라이드중에서 3.00g(0.015몰)의 3-하이드록시-2-나프토일 클로라이드의 용액을 서서히 가한다. pH를 떨어뜨리고 반응 혼합물을 소량의 수산화나트륨 용액을 가하여 약 염기성을 유지시킨다. 1.5시간동안 교반한다. TLC는 로이코염료로 완전히 전환되었음을 나타낸다. pH를 11로 조절하고 교반을 15분간 행하고 반응 혼합물을 분별 깔때기로 옮긴다. 수용성층을 제거하고 유기층을 물로 세척한후, 황산마그네슘 상에서 유기층을 건조시킨다. 이타겔로 탈색후, 셀라이트를 거쳐 여과시켜 건조제를 제거하고 감압하에 용매를 제거하여 조 생성물을 얻는다. 아세톤/헵탄으로 재결정하여 황색 분말로서 순수한 로이코염료를 제공한다 ; mp 98-100℃. TLC는 그 물질이 매우 순수한 것임을 지적한다.
상기 염료 1),2),3)과 4)외에 하기 염료들로 제조될 수 있다.
5. R=H, R1=R2=H, R3=OH,
, Q=O, n=제로, R5=R6=R7=R8= C2H5
6. R과 R1은 융합된 벤질링, R2=H, R3=OH,
, Q=O, n=제로, R5=R6=R7=R8=C2H5
7. R=OH, R1과 R2=t-부틸, R3=H, X=-SO3-, O=S, n=0, R5=R6=R8=CH3
8. R과 R2은 융합된 벤젠링, R1=H, R3=OH,
, Q=O, N=제로, R5=R6=R7=R8=C2H5
9. R과 R2은 융합된 벤젠링, R1=H, R3=OH,
, Q=N, n=1, R4=4- 메톡시 R5=R6=R7=R8=C2H5
10. R=R1=R2=H, R3=OH,
, Q=N, n=1, R4=4-메톡시페닐 R5=R7=H, R6=R8=W 이때 [R=R1=R2=H,R3=OH,
]
11. R과 R1은 융합된 벤젠링, R2=H,R3=OH,
; Q=N, n=1, R4=4 -메톡시페닐, R5=R7=H, R6=R5=W이때[R과 R1은 융합된 벤젠링, R2=H, R3=OH,
]
12. R=OH, R1과 R2=t-부틸, R3=H,
, Q=N, n=1, R4=4-메톡시페닐, R5=R7=H, R6=R8=W 이때 [R=OH,R1과 R2=t-부틸, R3=H,
]
[실시예 1-5]
하기 성분을 함유하는 표준 드라이 실버 제형을 제조한다.
127g의 할프-비누 실버 베헤네이트
175g의 톨루엔
12ml의 HgBr2/100ml 메탄올
56g의 폴리(비닐부티랄)
72g의 120g폴리(비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 80/20)공중합체, 240g의 톨루엔, 240g의 메틸에틸케톤 2ml의 20중량%의 감광 염료의 메탄올 용액
50g의 이 제형에 피검 염료의 0.2g을 가한다. 이 혼합물을 3mil의 젖은 두께로 피복하여 81℃(180℉)에서 건조시킨다. 톨루엔과 아세톤(50/50)중의 폴리(스티렌)의 상부 코트 용액과 50g의 용액당 0.2g의 프탈라지논을 3mil의 젖은 두께로 건조된 일차 코팅상에 피복시키고 81℃에서 건조시킨다.
염료 1-4와 8-9를 이 실싱예에서 사용하였다. 21-단계의 웨이지(wedge)를 거쳐 백색광에 노출시키고 130℃에서 15초간 열 현상후, 모든 시이트가 상을 나타낸다. 특히 우수한 가시상이 염료 1-4를 사용한 상화된 필름에서, 20℃와 40%의 상대습도에서 형광 실온광에 2주간 노출시킨후에도 유지되었다.
네개 필름(염료1-4)의 샘플을 20℃에서 2주간 암 저장시킬 때, 연무상의 광학 밀도에서 단지 약간의 변화가 나타날 뿐이다.
Claims (12)
- 결합제, 유기실비염, 이 유기 실버염과 촉매적으로 유사한 실버할라이드와 상기 유기 실버염과의 반응성 회합으로서 염료 형성 현상제를 함유하며, 화학 방사선 및 열적 현상에 노출될때 가시적 색상을 갖는 상을 산출할 수 있는 포토터모그래픽 유탁액에 있어서, 상기의 현상제가 하기식의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 포토터모그래픽 유탁액 :
이때 R=OH, 또는 R3가 OH일때 R은 H 또는 R1또는 R2와 함께 융합된 벤젠링을 이룬다 ; R1과 R2는 H, 또는 적어도 -Br의 것에 상당하며 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실에 상당하거나 또는 그 이하의 다이머를 갖는 치환체로부터 선택되며 R1과 R2중 하나이하가 H이며 R1또는 R2는 R과 함께 융합된 벤젠링을 이루며 R2는 R3와 함께 융합된 벤젠링을 이룬다 ; R3는 H, OH 또는 R2와 함께 융합된 벤젠링을 이를 수 있다 : R4는 H, 알킬(치환 또는 치환되지 않은 것). 아릴(치환된, 또는 치환되지 않은 것), 아르알킬 또는 알카릴 ; R5,R6,R7과 R8은 H, 알킬(치환되거나 또는 치환되지 않은것), 아릴(치환 또는 비치환된 것)중에서 선택되며, R5와 R6중 하나와, R7과 R8중 하나를 W일 수 있다 ; X 는 카르보닐, 설포닐, 카르복실, 아미도 또는 포스포닐 ; Q는 N,S,O 또는 C ; n은 Q가 S 또는 O일때 제로이며, n은 Q가 N일때 1이며 Q가 C일때는 n은 2이다 ; W는 하기식의 그룹이다.
이때 R,R1,R2,R3와 X는 상기 정의와 같다. - 제1항에 있어서, X가 카르복닐인 유탁액.
- 제1항에 있어서, R이 OH, R1과 R2가 알킬인 유탁액.
- 제2항에 있어서, R이 OH, 이며 R1과 R2가 알킬인 유탁액.
- 제1항 내지 제4항중 어느 한항에 있어서, R1과 R2가 4 내지 8탄소 원자의 측쇄알킬인 유탁액
- 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R3는 H,Q는 O, n은 제로, R5=R6=R|7=R8=1 내지 4 탄소원자의 알킬인 유탁액.
- 제5항에 있어서, R3가 H,Q가 O,n은 제로, R5=R6=R7=R8=1 내지 4탄소원자의 알킬인 유탁액.
- 기질위에 제1항 내지 제4항의 유탁액을 함유하는 모토터모그래픽 엘리먼트(el ement).
- 제8항에 있어서, X가 카르보닐인 엘리먼트.
- 제9항에 있어서, R이 OH인 엘리먼트.
- 제8항에 있어서, Q=O,n은 제로, R5=R6=R7=R8=1 내지 4탄소원자의 알킬인 엘리먼트.
- 제8항에 있어서, 부수적이며 개별적인 색상 형성층들이 상기 엘리먼트 위에 존재하는
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