JPS63187233A - 安定な発色現像剤を含有するフオトサーモグラフイー乳剤 - Google Patents
安定な発色現像剤を含有するフオトサーモグラフイー乳剤Info
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は発色現廉剤を含有するフォトサーモグラフィー
ドライシルバー要素に関する。
ドライシルバー要素に関する。
先行技術
例えば、米国特許第3,457,075号および第3,
839,049号に記載されているような、感光性熱現
像性ドライシルバーシート材料は光安定性有機銀化合物
とそれ用の還元剤との感熱性組み合わせに触媒隣接した
感光性7% a I’ン化銀触媒生成手段を含有してい
る。光照射されると、710rン化銀触媒生成手段は銀
核を生成し、その銀核は高温では還元剤による有機銀化
合物例えばベヘン酸銀の還元を触媒する作用を果たす。
839,049号に記載されているような、感光性熱現
像性ドライシルバーシート材料は光安定性有機銀化合物
とそれ用の還元剤との感熱性組み合わせに触媒隣接した
感光性7% a I’ン化銀触媒生成手段を含有してい
る。光照射されると、710rン化銀触媒生成手段は銀
核を生成し、その銀核は高温では還元剤による有機銀化
合物例えばベヘン酸銀の還元を触媒する作用を果たす。
像の濃度お二び色を改善するには、シート構造体の中に
調色剤を含有することが望ましいことが判明している。
調色剤を含有することが望ましいことが判明している。
カラーフォトサーモグラフィー像形成システムは特許文
献に記載されている。米国特許第3,531,286号
には、パラフェニレンジアミンと写真カラーカプラーを
使用するシステムが記載されている。米国特許第3,9
85,565号には、銀を還元しカラー像を提供するた
めのフェノール系ロイコ色素還元剤を使用することが開
示されている。米国特許第4,460.68)号には、
バリヤ層によって分離された、様々なロイコ色素を使用
する多層カラーフォトサーモグラフィーシステムが開示
されている。
献に記載されている。米国特許第3,531,286号
には、パラフェニレンジアミンと写真カラーカプラーを
使用するシステムが記載されている。米国特許第3,9
85,565号には、銀を還元しカラー像を提供するた
めのフェノール系ロイコ色素還元剤を使用することが開
示されている。米国特許第4,460.68)号には、
バリヤ層によって分離された、様々なロイコ色素を使用
する多層カラーフォトサーモグラフィーシステムが開示
されている。
米国特許第り、873.340号には、本発明に記載さ
れている現像剤のいくつかを総称的には包含するフェノ
キサジン化合物をカプセル化して含有している感圧複写
紙が記載されている。
れている現像剤のいくつかを総称的には包含するフェノ
キサジン化合物をカプセル化して含有している感圧複写
紙が記載されている。
米国特許第4.370,401号には、ロイコ色素を含
有する感光性熱現像性像形成システムが記載されている
。記載されているロイコ色素の少なくとも1種は本発明
に列挙されている現像剤の範囲に入る。
有する感光性熱現像性像形成システムが記載されている
。記載されているロイコ色素の少なくとも1種は本発明
に列挙されている現像剤の範囲に入る。
77巻(1972年)2157Orに引用されている特
開昭47−4638号(1972年)には、感圧紙中の
発色剤としてのN−Cアリールスルホニル1フエノチア
ジンを包含するチアジン色素が記載されている。
開昭47−4638号(1972年)には、感圧紙中の
発色剤としてのN−Cアリールスルホニル1フエノチア
ジンを包含するチアジン色素が記載されている。
発明の概要
発色性7オトサーモグラフイードライシル?々−要素に
おける、酸化安定化されたフェノール基を有スるフェノ
キサシン、フェノチアゾン、およびフエナソンロイコ色
素の使用はフォトサーモグラフィー要素に光条件および
暗条件両方の下で保存安定性を付与する。
おける、酸化安定化されたフェノール基を有スるフェノ
キサシン、フェノチアゾン、およびフエナソンロイコ色
素の使用はフォトサーモグラフィー要素に光条件および
暗条件両方の下で保存安定性を付与する。
発明の詳細
カラーフォトサーモグラフィー要素の最終像に全色スペ
クトルを付与するには、様々な最終カラーをもたらす広
く多様なロイコ色素が利用可能であるべきである。多数
のロイコ色素はフォトサーモグラフィー乳剤の活性環境
に対して高度に感受性である傾向がめる。この感受性は
ロイコ色素にも又はロイコ色素の酸化によって生成され
た色素にも起こり得る。
クトルを付与するには、様々な最終カラーをもたらす広
く多様なロイコ色素が利用可能であるべきである。多数
のロイコ色素はフォトサーモグラフィー乳剤の活性環境
に対して高度に感受性である傾向がめる。この感受性は
ロイコ色素にも又はロイコ色素の酸化によって生成され
た色素にも起こり得る。
本発明の実施に使用される色素は一般に次のような式で
記載される: 式中、 R−OHであるが R3がOHである場合にはRはHで
あってもよいし又はR1もしくはR2と縮合ベンゼン環
を形成していてもよい; R1およびR2はHlまたは少なくとも−Brの直径に
等しい直径でかつ1,1.3,3,5.5−へキサメチ
ルヘキシルもしくはtert−オクチル以下の直径を有
する置換基(例えば、Br、t−ブチル、t−オクチル
、エチルヘキシル、シクロヘキシル、好ましくは枝分れ
、環状アルキル、または脂肪族環状アルキル)から選択
されるが、R1とR2の両方がHであることはなく、ま
7Th、R1またはR2はRと共に縮合ベンゼン環を形
成していてもよく、まft、R”はR3と共に縮合ベン
ゼン環を形成していてもよい: R3はHもしくはORであってもよいし、又はRと共に
縮合ベンゼン環を形成していてもよい;R4はH1アル
キル(置換または非置換の、好ましくは1個〜12個の
炭素原子を有する)、アリール(6個〜10個の環原子
を有する、置換または非置換の、好ましくはフェニル)
、アラルキル(好ましくは7個〜20個の炭素原子を有
する、例えばトリル)、またはアルカリール(好ましく
は7個〜20個の炭素原子を有する、例えば、m−メチ
ル−フェニル)であってもよい:R5、R6、R7、お
よびR8は個別に、H1アルキル(置換または非置換の
、好ましぐは1個〜12個の炭素原子を有する)、アリ
ール(置換または非置換の、例えばフェニル、ナフチル
、およびアントリル)から選択されてもよいし、まな、
R5とR6の一方、およびR7とR8の一方はWであっ
てもよい; xhカルボニル、スルホニル、カルボキシル、アミド(
即ち、C0NH−1およびC0N−アルキル)、または
ホスホニルである; QはN、S%o1またはCである; QがSまたはOである場合nは零であり、QがNである
場合nは1であり、そしてQがCである場合nは2であ
る; (但し、8%R1、R2、R3、およびXは上記定義通
りである)の基である。
記載される: 式中、 R−OHであるが R3がOHである場合にはRはHで
あってもよいし又はR1もしくはR2と縮合ベンゼン環
を形成していてもよい; R1およびR2はHlまたは少なくとも−Brの直径に
等しい直径でかつ1,1.3,3,5.5−へキサメチ
ルヘキシルもしくはtert−オクチル以下の直径を有
する置換基(例えば、Br、t−ブチル、t−オクチル
、エチルヘキシル、シクロヘキシル、好ましくは枝分れ
、環状アルキル、または脂肪族環状アルキル)から選択
されるが、R1とR2の両方がHであることはなく、ま
7Th、R1またはR2はRと共に縮合ベンゼン環を形
成していてもよく、まft、R”はR3と共に縮合ベン
ゼン環を形成していてもよい: R3はHもしくはORであってもよいし、又はRと共に
縮合ベンゼン環を形成していてもよい;R4はH1アル
キル(置換または非置換の、好ましくは1個〜12個の
炭素原子を有する)、アリール(6個〜10個の環原子
を有する、置換または非置換の、好ましくはフェニル)
、アラルキル(好ましくは7個〜20個の炭素原子を有
する、例えばトリル)、またはアルカリール(好ましく
は7個〜20個の炭素原子を有する、例えば、m−メチ
ル−フェニル)であってもよい:R5、R6、R7、お
よびR8は個別に、H1アルキル(置換または非置換の
、好ましぐは1個〜12個の炭素原子を有する)、アリ
ール(置換または非置換の、例えばフェニル、ナフチル
、およびアントリル)から選択されてもよいし、まな、
R5とR6の一方、およびR7とR8の一方はWであっ
てもよい; xhカルボニル、スルホニル、カルボキシル、アミド(
即ち、C0NH−1およびC0N−アルキル)、または
ホスホニルである; QはN、S%o1またはCである; QがSまたはOである場合nは零であり、QがNである
場合nは1であり、そしてQがCである場合nは2であ
る; (但し、8%R1、R2、R3、およびXは上記定義通
りである)の基である。
これ等発色現像剤は現除剤の100%の酸化時に少なく
とも0.5の透過光学濃度を与えるのに十分な最小量で
乳剤中に存在しているべきである。
とも0.5の透過光学濃度を与えるのに十分な最小量で
乳剤中に存在しているべきである。
これは通常、層の0.05〜10重量%であり、好まし
くは、層の0.1〜5重量%である。これは代わりに1
現像剤と反応性に組み合わされて存在している銀の約1
〜35重量%に等しい量で存在すると表現されてもよい
。
くは、層の0.1〜5重量%である。これは代わりに1
現像剤と反応性に組み合わされて存在している銀の約1
〜35重量%に等しい量で存在すると表現されてもよい
。
フォトサーモグラフィー1ライシルバー乳剤は通常、基
体上の1層または2層として構成されている。単層構成
は銀源物質と、銀源物質に触媒上隣接したハロゲン化銀
と、銀源物質と反応性〈組み合わされた現像剤と、バイ
ンダーと、さらに場合によっては調色剤や被覆助剤やそ
の他の助剤のような任意の付加的材料を含有していなけ
ればならない。2層構成は一方の乳剤N(通常、基体に
隣接する層)中に銀源とハc1/fン化銀を、そして第
二層または両方の層中に残りの成分のいくつかを含有し
ていなければならない。
体上の1層または2層として構成されている。単層構成
は銀源物質と、銀源物質に触媒上隣接したハロゲン化銀
と、銀源物質と反応性〈組み合わされた現像剤と、バイ
ンダーと、さらに場合によっては調色剤や被覆助剤やそ
の他の助剤のような任意の付加的材料を含有していなけ
ればならない。2層構成は一方の乳剤N(通常、基体に
隣接する層)中に銀源とハc1/fン化銀を、そして第
二層または両方の層中に残りの成分のいくつかを含有し
ていなければならない。
用語「触媒上隣接しな」および「反応性に組み合わされ
た」は当分野で周知である。触媒上隣接し次はハロゲン
化銀中に生成される銀が有機銀塩の熱賦活還元における
触媒として使用できるように有機銀塩に物理的に隣接し
た状態にあることを意味している。反応性に組み合わさ
れたは発色性現像剤が熱賦活時に有機銀塩を還元するこ
とができるように有機銀塩に物理的に隣接した状態にあ
ることを意味する。
た」は当分野で周知である。触媒上隣接し次はハロゲン
化銀中に生成される銀が有機銀塩の熱賦活還元における
触媒として使用できるように有機銀塩に物理的に隣接し
た状態にあることを意味している。反応性に組み合わさ
れたは発色性現像剤が熱賦活時に有機銀塩を還元するこ
とができるように有機銀塩に物理的に隣接した状態にあ
ることを意味する。
銀源物質は先に述ベア?:ように銀イオンの被還元性源
を含有するあらゆる物質であり得る。有機酸特に長鎖(
炭素原子10〜60個、好ましくは15〜28個)脂肪
族カルがン酸の銀塩が好ましい。配位子が4.0〜10
.0の全安定度定数を有する場合の有機または無機銀塩
の錯体も好ましい。
を含有するあらゆる物質であり得る。有機酸特に長鎖(
炭素原子10〜60個、好ましくは15〜28個)脂肪
族カルがン酸の銀塩が好ましい。配位子が4.0〜10
.0の全安定度定数を有する場合の有機または無機銀塩
の錯体も好ましい。
銀源物質は像形成層の約20〜70重量%を構成すべき
である。好ましくは、それは60〜55重量%とじて存
在すべきである。2層構成における第二層は単層型像形
成層中に必要な銀源物質の割合に影響を与えないようで
ある。
である。好ましくは、それは60〜55重量%とじて存
在すべきである。2層構成における第二層は単層型像形
成層中に必要な銀源物質の割合に影響を与えないようで
ある。
ハロゲン化銀は臭化銀、ヨウ化銀、塩化銀、ヨウ臭化銀
、塩ヨウ臭化銀、塩臭化銀などのようなどの感光性ハロ
ゲン化銀であってもよく、それを銀源に触媒上隣接した
状態に配置するどのような態様で乳剤層に添加されても
よい。ハロゲン化iは一般に像形成層の0.75〜15
重景%として存在するが、2Dまなは25重量%のよう
な高い量でも有効である。像形成層中に1〜10重量%
のハロゲン化銀を使用することが好ましく、1.5〜7
%使用することが最も好ましい。
、塩ヨウ臭化銀、塩臭化銀などのようなどの感光性ハロ
ゲン化銀であってもよく、それを銀源に触媒上隣接した
状態に配置するどのような態様で乳剤層に添加されても
よい。ハロゲン化iは一般に像形成層の0.75〜15
重景%として存在するが、2Dまなは25重量%のよう
な高い量でも有効である。像形成層中に1〜10重量%
のハロゲン化銀を使用することが好ましく、1.5〜7
%使用することが最も好ましい。
銀イオンを還元するための還元剤は銀イオンを金属銀に
還元する物質であればよく、好ましくは有機物質である
。フェニドンやハイドロキノンやカテコールの;うな通
常の写真現拳剤が有効であるが、ヒンダードフェノール
還元剤が好ましい。
還元する物質であればよく、好ましくは有機物質である
。フェニドンやハイドロキノンやカテコールの;うな通
常の写真現拳剤が有効であるが、ヒンダードフェノール
還元剤が好ましい。
還元剤は像形成層の1〜10重量%として存在すべきで
ある。2層構成において還元剤が第二層中に存在する場
合には、それより僅かに高い割合、約2〜15%がよシ
望ましい傾向がある。
ある。2層構成において還元剤が第二層中に存在する場
合には、それより僅かに高い割合、約2〜15%がよシ
望ましい傾向がある。
調色剤物質が、例えば、銀担持成分全部の重量の0.2
〜10重景%の量で存在してもよい。調色剤は米中特許
第3,080,254号、第3,847,612号、第
4,123.282号に示されているようにフォトサー
モグラフィー分骨で周知の物質である。
〜10重景%の量で存在してもよい。調色剤は米中特許
第3,080,254号、第3,847,612号、第
4,123.282号に示されているようにフォトサー
モグラフィー分骨で周知の物質である。
バインダーはゼラチン、ポリビニルアセタール、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、酢酸
セルロース、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリスチ
レン、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネートなどの
ような周知の天然および合成樹脂のいずれから選択され
てもよい。勿論、これ等定義の中には二元共重合体や三
元共重合体も包含される。ポリビニルアセタール例えば
ポリヒニルデテラールやポリビニルホルマール、および
ビニル共重合体例えば酢ビ塩ビ共集合体が特に好ましい
。バインダーは一般に、各層の20〜75重量%、好ま
しくは約30〜55重量るの範囲で使用される。
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、酢酸
セルロース、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリスチ
レン、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネートなどの
ような周知の天然および合成樹脂のいずれから選択され
てもよい。勿論、これ等定義の中には二元共重合体や三
元共重合体も包含される。ポリビニルアセタール例えば
ポリヒニルデテラールやポリビニルホルマール、および
ビニル共重合体例えば酢ビ塩ビ共集合体が特に好ましい
。バインダーは一般に、各層の20〜75重量%、好ま
しくは約30〜55重量るの範囲で使用される。
紙まなはその他の不違明な支持体の上で使用するには、
市販ベヘン酸のナトリウム塩の水溶液から沈澱させるこ
とによって製造されて約14.5%銀の分析値を示す、
好ましい実抱例である、ベヘンrjIJ!銀とベヘン酸
との等モルブレンドからなる銀ハーフソープを使用する
ことが便利であることが判明している。透明フィルム支
持体の上に作成された透明シート材料は透明wt覆を必
要とし、この目的のためには、遊離ベヘン酸を約4まな
は5%より多く含有しておらず約25.2%銀の分析値
を示すベヘン酸銀フルソープが使用されてもよい。
市販ベヘン酸のナトリウム塩の水溶液から沈澱させるこ
とによって製造されて約14.5%銀の分析値を示す、
好ましい実抱例である、ベヘンrjIJ!銀とベヘン酸
との等モルブレンドからなる銀ハーフソープを使用する
ことが便利であることが判明している。透明フィルム支
持体の上に作成された透明シート材料は透明wt覆を必
要とし、この目的のためには、遊離ベヘン酸を約4まな
は5%より多く含有しておらず約25.2%銀の分析値
を示すベヘン酸銀フルソープが使用されてもよい。
様々な具体的目的のために必要ならば、着色材や、不透
明化剤や、増量剤や、分光増感色素などのようなその他
成分が組み入れられてもよい。第二水銀塩や無水テトラ
クaaフタル酸のようなカプリ防止剤も配合物中に含有
されてもよい。
明化剤や、増量剤や、分光増感色素などのようなその他
成分が組み入れられてもよい。第二水銀塩や無水テトラ
クaaフタル酸のようなカプリ防止剤も配合物中に含有
されてもよい。
本発明の実施に使用される色素は米国特許第3,873
.340号や特開昭47−4638号の合成手順のよう
な従来知られている様々な合成手順によって製造できる
。次の合成手順は適切な試薬の選択によって本発明の色
素を製造できる方法の具体例である。
.340号や特開昭47−4638号の合成手順のよう
な従来知られている様々な合成手順によって製造できる
。次の合成手順は適切な試薬の選択によって本発明の色
素を製造できる方法の具体例である。
テトラヒドロフラン15ゴ中に10−ベンゾイル−5,
7−ゾエチルアミノフエノキサゾン4.29gを含有す
る溶液を、テトラヒドロフラン中のトリエチルホウ水素
化リチウムの1モル規定溶液261に添加した。添加完
了後、混合物を1時間攪拌した。これに、4−ヒトaキ
シ−3,5−ジ−t−ブチルベンゾイルクロリド6.1
gを、15分間かけて添加した。混合物を1時間攪拌し
た。
7−ゾエチルアミノフエノキサゾン4.29gを含有す
る溶液を、テトラヒドロフラン中のトリエチルホウ水素
化リチウムの1モル規定溶液261に添加した。添加完
了後、混合物を1時間攪拌した。これに、4−ヒトaキ
シ−3,5−ジ−t−ブチルベンゾイルクロリド6.1
gを、15分間かけて添加した。混合物を1時間攪拌し
た。
水を加え、そして生成物を酢酸エチルで抽出した。
溶剤除去後、生成物をシリカゲル充填床に裏ってろ過し
、そして酢酸エチル−ヘキサン(1:3)で溶離した。
、そして酢酸エチル−ヘキサン(1:3)で溶離した。
さらにアルミナによるクロマトグラフィーおよび酢酸エ
チル−ヘキサン(1:4)Kよる溶離の後に、エーテル
−ヘキサンから再結晶化し、そして最後にメタノールか
ら再結晶化して0.61!の発色現像剤を得た。
チル−ヘキサン(1:4)Kよる溶離の後に、エーテル
−ヘキサンから再結晶化し、そして最後にメタノールか
ら再結晶化して0.61!の発色現像剤を得た。
テトラヒドロフラン15ag中の1O−(2,4−ゾク
c10ベンゾイル)3.7−ジー(メチル。
c10ベンゾイル)3.7−ジー(メチル。
1.1.1−トリフルオロエチルアミノ)、5−(4−
メトキシフェニル)フェナジン0.739の溶液に、テ
トラヒドロフラン中のトリエチルホウ水素化ナトリウム
の1モル規定溶液3.0dを添加し念。混合物を30分
間攪拌してから、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブ
チルベンゾイルクロリド肌52Fを添加した。溶液を1
時間攪拌した後、ヘキサン2Qrnlを添加したところ
、有機層が分離した。粗生成物をアルミナのクロマトグ
ラフィーにかけ酢酸エチル−ヘキサン(1:5)で溶離
して0.1gの発色現像剤を得た。
メトキシフェニル)フェナジン0.739の溶液に、テ
トラヒドロフラン中のトリエチルホウ水素化ナトリウム
の1モル規定溶液3.0dを添加し念。混合物を30分
間攪拌してから、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブ
チルベンゾイルクロリド肌52Fを添加した。溶液を1
時間攪拌した後、ヘキサン2Qrnlを添加したところ
、有機層が分離した。粗生成物をアルミナのクロマトグ
ラフィーにかけ酢酸エチル−ヘキサン(1:5)で溶離
して0.1gの発色現像剤を得た。
窒素ブランケット、クライデン(C1aisen )ア
ダフタ−1回転攪拌機、およびt、Hデローデを装備し
fcltの三日丸底フラスコに、メチレンデル−三水和
物11.22 g(0,03モル)、塩化メチレン30
0m、および水250−を装填した。攪拌を開始し、そ
して色素が溶解したら、水酸化ナトリウム溶液の添加に
よって−を11に調節し、そして亜ジチオン酸ナトリウ
ム5.229 (0,03モル)の添加によって色素を
遺児した。市は降下し始めるので水酸化ナトリウム導液
の添加によるン代元中に6に維持された。2相容液を分
液漏斗に棉し、塩化メチレン層を取り出し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、アダデル(attagel )で脱色
し、そして全スラリーをセライトによってろ過した。
ダフタ−1回転攪拌機、およびt、Hデローデを装備し
fcltの三日丸底フラスコに、メチレンデル−三水和
物11.22 g(0,03モル)、塩化メチレン30
0m、および水250−を装填した。攪拌を開始し、そ
して色素が溶解したら、水酸化ナトリウム溶液の添加に
よって−を11に調節し、そして亜ジチオン酸ナトリウ
ム5.229 (0,03モル)の添加によって色素を
遺児した。市は降下し始めるので水酸化ナトリウム導液
の添加によるン代元中に6に維持された。2相容液を分
液漏斗に棉し、塩化メチレン層を取り出し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、アダデル(attagel )で脱色
し、そして全スラリーをセライトによってろ過した。
緑色溶液は、上記と同じように装備した別の1を三日丸
底フラスコに移された。これに、重炭酸ナトリウム6.
0gを添加し、さらに塩化メチレン50d中の6,5−
シーt−ブチル−4−ヒドロキシベン・戸イルクロリド
(酸塩化物’) 8.067’!(0,03モル)の溶
液を添加した。3時間後、塩化メチレン25ゴ中の酸塩
化物4 /i (0,015モル)をさらに添加し、そ
して溶液を一晩攪拌した。
底フラスコに移された。これに、重炭酸ナトリウム6.
0gを添加し、さらに塩化メチレン50d中の6,5−
シーt−ブチル−4−ヒドロキシベン・戸イルクロリド
(酸塩化物’) 8.067’!(0,03モル)の溶
液を添加した。3時間後、塩化メチレン25ゴ中の酸塩
化物4 /i (0,015モル)をさらに添加し、そ
して溶液を一晩攪拌した。
ろ過した後、溶剤を減圧除去して粗生成物が暗青色の固
形物として得られた。トルエン中に溶解し、シリカゲル
によるクロマトグラフィーにかけ、ソシてトルエン中の
5%メタノールによって溶離して所望生成物を得た。2
回の再結晶化、即チ、最初ニトルエン/ヘキサンから、
次いでトルエンから再結晶化することによって純粋な1
O−(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒげロキシペン・
戸イル)1.7−ビス−(ジメチルアミノ)フェノチア
ゾン(融点212〜216℃)が得られた。TLCはこ
の物質が非常に純粋であることを示し六。
形物として得られた。トルエン中に溶解し、シリカゲル
によるクロマトグラフィーにかけ、ソシてトルエン中の
5%メタノールによって溶離して所望生成物を得た。2
回の再結晶化、即チ、最初ニトルエン/ヘキサンから、
次いでトルエンから再結晶化することによって純粋な1
O−(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒげロキシペン・
戸イル)1.7−ビス−(ジメチルアミノ)フェノチア
ゾン(融点212〜216℃)が得られた。TLCはこ
の物質が非常に純粋であることを示し六。
窒素ブランケット、クライデンアタデター、回転攪拌機
、およびPHプローブを装備した5 00 mlの三〇
九底フラスコに3,7−ビス(ジエチルアミ/)、−5
−(4−メトキシフェニル)フエナシニウムヨーゾド5
.56 g(0,01モル)、塩化メチレン1501d
、および水125 mlを装填した。
、およびPHプローブを装備した5 00 mlの三〇
九底フラスコに3,7−ビス(ジエチルアミ/)、−5
−(4−メトキシフェニル)フエナシニウムヨーゾド5
.56 g(0,01モル)、塩化メチレン1501d
、および水125 mlを装填した。
攪拌を開始し、そして色素が溶解し六ら、水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によって−を11に調節し、そして亜ジ
チオン酸ナトリウム3.20 g(0,018モル)の
添加によって色素を還元した。塩化メチレン5d中の3
−ヒドロキシ−2−ナフトイルクロリド3.00 g(
0,015モル)の溶液をゆっくり添加した。−が降下
するので反応混合物は少量の水酸化ナトリウム溶液の添
加によってわずかに塩基性に維持された。攪拌を1.5
時間続行し、その時点でTLCはロイコ色素への完全転
位を表示した。
ウム溶液の添加によって−を11に調節し、そして亜ジ
チオン酸ナトリウム3.20 g(0,018モル)の
添加によって色素を還元した。塩化メチレン5d中の3
−ヒドロキシ−2−ナフトイルクロリド3.00 g(
0,015モル)の溶液をゆっくり添加した。−が降下
するので反応混合物は少量の水酸化ナトリウム溶液の添
加によってわずかに塩基性に維持された。攪拌を1.5
時間続行し、その時点でTLCはロイコ色素への完全転
位を表示した。
Pl″N〒11にilM節し、攪拌を15分間保ち、そ
して反応混合物を分液漏斗に移した。水性層を除去し、
そして有機層を水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。アタデルによって脱色し、セライトに
よってろ過して乾燥剤を除去し、そして溶剤を減圧除去
して徂生成物を生じた。アセトン/ヘプタンから再結晶
化して純粋なロイコ色素を黄色粉末(融点98〜100
℃)として生じた。TLCはこの物質が非常に純粋であ
ることを示していた。
して反応混合物を分液漏斗に移した。水性層を除去し、
そして有機層を水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。アタデルによって脱色し、セライトに
よってろ過して乾燥剤を除去し、そして溶剤を減圧除去
して徂生成物を生じた。アセトン/ヘプタンから再結晶
化して純粋なロイコ色素を黄色粉末(融点98〜100
℃)として生じた。TLCはこの物質が非常に純粋であ
ることを示していた。
上記合成色素1)、2)、3)、および4)の他に、下
記色素も製造できる。
記色素も製造できる。
5、 R禦H%R1寓R”−H,R3±OH。
x−−C″″ −Q−0、n−Q 、 R5−R’
−”Rフ−111R8−”C7H56RとR1が縮合ベ
ンジル環を形成しており、R2−H,R3−OH%K
−−C−1Q−0,n−0、R5−R’ −R7−I
R8−C2I(57、R−OH,R1お工びR”
−t−ブチル、R3=lI H,X −−8O2−1Q
−8% m−0、R’ =” R’ ”= R7−”
R8” CH38、RとR2が縮合ベンゼン環を形成し
ており、R1−H,R3−OH,X−−C−、Q−0、
Tl−0、R5−R’ −R7−R8−C2H。
−”Rフ−111R8−”C7H56RとR1が縮合ベ
ンジル環を形成しており、R2−H,R3−OH%K
−−C−1Q−0,n−0、R5−R’ −R7−I
R8−C2I(57、R−OH,R1お工びR”
−t−ブチル、R3=lI H,X −−8O2−1Q
−8% m−0、R’ =” R’ ”= R7−”
R8” CH38、RとR2が縮合ベンゼン環を形成し
ており、R1−H,R3−OH,X−−C−、Q−0、
Tl−0、R5−R’ −R7−R8−C2H。
9 RとR2が縮合ベンゼン環を形成しており、R1−
H,R3−OH,X −−C−1q−wNsn鴫1、R
4唸4−メトキシフェニル、R5−”R’−”R−R8
−” C2H510、R−R1−R2−H,R’−OH
。
H,R3−OH,X −−C−1q−wNsn鴫1、R
4唸4−メトキシフェニル、R5−”R’−”R−R8
−” C2H510、R−R1−R2−H,R’−OH
。
X −−C−、Q−N% n−1、R4−4−メ
ト キ ジフェニル、R5鴫R7目H1R’aR8
=−W(但し、R−”R1−R”−H,R’−○H,X
−−C−)11、RとR1が縮合ベンゼン環を形成して
おり、R”!H,R3−”OH,X−11−C−1Qx
N、n−1、R4轄4−メトキシフェニル、R5−R’
−H。
ト キ ジフェニル、R5鴫R7目H1R’aR8
=−W(但し、R−”R1−R”−H,R’−○H,X
−−C−)11、RとR1が縮合ベンゼン環を形成して
おり、R”!H,R3−”OH,X−11−C−1Qx
N、n−1、R4轄4−メトキシフェニル、R5−R’
−H。
R6= R8ax w (但し、RとR1が縮合ベンゼ
ン環を形成しており、R2−H,R’m0H1X瑚−C
−) 12、 R−OH,R1およびR2−t−ブチル、R’
−H,X−−C−1Q!N、n−ml、R4= 4−メ
トキシフェニル、R5綱R7=lIH,R’−=R8胃
W(但し、R−OH,R1およびR2=s= t−ブチ
ル、R3−H%X−−C−) 実施例1〜5 次のような標準ドライシルバー配合物をつくつた : 127y ベヘン酸銀ハーフソープ 175、li’ )ルエン 12 ”l HgBr2 / 10Q ratメタノ
ール56M ポリ(ビニルブチラール) 72!? 120gポリ(塩化ビニル/酢酸ビニル、8
0/20)共重合体、240 gトルエン、240gメチルエチル ケトン 2M 増感色素20重量%のメタノール溶液 この配合物50gに、試験すべき色素0.2gを添加し
た。この混合物をまず3ミルの湿潤厚さに被覆し、そし
て180’P(8)℃)で乾燥した。
ン環を形成しており、R2−H,R’m0H1X瑚−C
−) 12、 R−OH,R1およびR2−t−ブチル、R’
−H,X−−C−1Q!N、n−ml、R4= 4−メ
トキシフェニル、R5綱R7=lIH,R’−=R8胃
W(但し、R−OH,R1およびR2=s= t−ブチ
ル、R3−H%X−−C−) 実施例1〜5 次のような標準ドライシルバー配合物をつくつた : 127y ベヘン酸銀ハーフソープ 175、li’ )ルエン 12 ”l HgBr2 / 10Q ratメタノ
ール56M ポリ(ビニルブチラール) 72!? 120gポリ(塩化ビニル/酢酸ビニル、8
0/20)共重合体、240 gトルエン、240gメチルエチル ケトン 2M 増感色素20重量%のメタノール溶液 この配合物50gに、試験すべき色素0.2gを添加し
た。この混合物をまず3ミルの湿潤厚さに被覆し、そし
て180’P(8)℃)で乾燥した。
この乾燥した第一被覆の上に、溶液50g当たり0.2
gのフタラジノンを有するトルエン/アセトン(501
50)中のポリスチレンのトップコート用溶液を3ミル
の湿潤厚さでオーバーコートし、そして8)℃で乾燥し
た。
gのフタラジノンを有するトルエン/アセトン(501
50)中のポリスチレンのトップコート用溶液を3ミル
の湿潤厚さでオーバーコートし、そして8)℃で乾燥し
た。
これ等実施例では色素1〜4および8〜9を使用し大。
21段ウェッジを介して白色光に像様露光し、そして1
30℃で15秒間熱現像したところ、どのシートにも像
が形成された。色素1〜4を使用して像形成されたフィ
ルムは20°Cで相対湿度40%で室内壁光灯に2週間
曝された後でさえ特に良好な可視像を維持していた。
30℃で15秒間熱現像したところ、どのシートにも像
が形成された。色素1〜4を使用して像形成されたフィ
ルムは20°Cで相対湿度40%で室内壁光灯に2週間
曝された後でさえ特に良好な可視像を維持していた。
4種類のフィルム(色素1〜4)のサンプルを20℃で
暗所に2週間保存した場合、カプリに対する光学濃度は
ほんの僅か変動しただけであった。
暗所に2週間保存した場合、カプリに対する光学濃度は
ほんの僅か変動しただけであった。
Claims (12)
- (1)バインダーと、有機銀塩と、該有機銀塩に触媒上
隣接したハロゲン化銀と、該有機銀塩と反応性に組み合
わされた色素形成性現像剤とからなり、該現像剤が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 R=OHであるが、R^3がOHである場合には、Rは
Hであってもよいし又はR^1もしくはR^2と共に縮
合ベンゼン環を形成していてもよい; R^1およびR^2はH、または少なくとも−Brの直
径に等しい直径でかつ1,1,3,3,5,5−ヘキサ
メチルヘキシル以下の直径を有する置換基から選択され
るが、R^1とR^2の両方がHであることはなく、ま
た、R^1またはR^2はRと共に縮合ベンゼン環を形
成していてもよく、また、R^2はR^3と共に縮合ベ
ンゼン環を形成していてもよい;R^3はHもしくはO
Hであってもよいし、又はR^2と共に縮合ベンゼン環
を形成していてもよい;R^4はH、アルキル(置換ま
たは非置換)、アリール(置換または非置換)、アラル
キル、またはアルカリールであってもよく; R^5、R^6、R^7、およびR^8は個別に、H、
アルキル(置換または非置換)、およびアリール(置換
または非置換)から選択されてもよいし、また、R^5
とR^6の一方、およびR^7とR^8の一方はWであ
ってもよい; Xはカルボニル、スルホニル、カルボキシル、アミド、
またはホスホニルである; QはN、S、O、またはCである; QがSまたはOである場合にはnは零であり、QがNで
ある場合にはnは1であり、そしてQがCである場合に
はnは2である; そしてwは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、R、R^1、R^2、R^3、およびXは上記
定義通りである)の基である〕 の化合物からなることを特徴とする、化学線露光および
熱現像によって可視カラー像を形成できるフォトサーモ
グラフィー乳剤。 - (2)Xがカルボニルである、特許請求の範囲第1項の
乳剤。 - (3)RがOHであり、そしてR^1およびR^2がア
ルキルである、特許請求の範囲第1項の乳剤。 - (4)RがOHであり、そしてR^1およびR^2がア
ルキルである、特許請求の範囲第2項の乳剤。 - (5)R^1およびR^2が炭素原子4個〜8個の枝分
れアルキルである、特許請求の範囲第1項〜第4項のい
ずれか一項の乳剤。 - (6)RがHであり、QがOであり、n=0であり、そ
してR^5=R^6=R^7=R^8=炭素原子1個〜
4個のアルキルである、特許請求の範囲第1項〜第4項
のいずれか一項の乳剤。 - (7)RがHであり、QがOであり、n=0であり、そ
してR^5=R^6=R^7=R^8=炭素原子1個〜
4個のアルキルである、特許請求の範囲第5項の乳剤。 - (8)基体上に特許請求の範囲第1項〜第4項のいずれ
か一項の乳剤を有するフォトサーモグラフィー要素。 - (9)Xがカルボニルである、特許請求の範囲第8項の
要素。 - (10)RがOHである、特許請求の範囲第9項の要素
。 - (11)Q=O、n=0、そしてR^5=R^6=R^
7=R^8=炭素原子1個〜4個のアルキルである、特
許請求の範囲第8項の要素。 - (12)該要素上にはさらに別個の発色性層が存在する
、特許請求の範囲第8項の要素。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US946969 | 1986-12-29 | ||
US06/946,969 US4782010A (en) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | Photohermographic emulsions having stable color forming developers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63187233A true JPS63187233A (ja) | 1988-08-02 |
Family
ID=25485268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62328182A Pending JPS63187233A (ja) | 1986-12-29 | 1987-12-24 | 安定な発色現像剤を含有するフオトサーモグラフイー乳剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4782010A (ja) |
EP (1) | EP0273587A3 (ja) |
JP (1) | JPS63187233A (ja) |
KR (1) | KR950007567B1 (ja) |
AU (1) | AU600986B2 (ja) |
CA (1) | CA1325914C (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5026633A (en) * | 1989-07-27 | 1991-06-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color photothermographic materials with development accelerator |
GB9404806D0 (en) * | 1994-03-11 | 1994-04-27 | Minnesota Mining & Mfg | Monoaminophenzaine leuco dyes and photothermographic materials |
US5492805A (en) * | 1994-06-30 | 1996-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Blocked leuco dyes for photothermographic elements |
US5492804A (en) * | 1994-06-30 | 1996-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Chromogenic leuco redox-dye-releasing compounds for photothermographic elements |
US5928857A (en) * | 1994-11-16 | 1999-07-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photothermographic element with improved adherence between layers |
US5492803A (en) * | 1995-01-06 | 1996-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrazide redox-dye-releasing compounds for photothermographic elements |
US7198834B2 (en) | 2005-03-22 | 2007-04-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Imaging media including interference layer for generating human-readable marking on optical media |
US7270944B2 (en) * | 2005-03-29 | 2007-09-18 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Compositions, systems, and methods for imaging |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3873340A (en) * | 1972-07-27 | 1975-03-25 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Pressure-sensitive copying paper containing phenoxazine compounds |
US3985565A (en) * | 1974-07-12 | 1976-10-12 | Eastman Kodak Company | Photothermographic, composition using a phenolic leuco dye as a reducing agent |
US4022617A (en) * | 1974-07-25 | 1977-05-10 | Eastman Kodak Company | Photothermographic element, composition and process for producing a color image from leuco dye |
US4370401A (en) * | 1979-12-07 | 1983-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light sensitive, thermally developable imaging system |
US4379835A (en) * | 1980-12-22 | 1983-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Black image from a thermographic imaging system |
JPS6188254A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-05-06 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニー | フオトサーモグラフイー用構成体 |
US4670374A (en) * | 1984-10-01 | 1987-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photothermographic accelerators for leuco diazine, oxazine, and thiazine dyes |
-
1986
- 1986-12-29 US US06/946,969 patent/US4782010A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-10-23 CA CA000550064A patent/CA1325914C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-02 AU AU80585/87A patent/AU600986B2/en not_active Ceased
- 1987-11-26 EP EP87310448A patent/EP0273587A3/en not_active Withdrawn
- 1987-12-24 JP JP62328182A patent/JPS63187233A/ja active Pending
- 1987-12-28 KR KR1019870015280A patent/KR950007567B1/ko active IP Right Grant
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---|---|
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EP0273587A2 (en) | 1988-07-06 |
KR950007567B1 (ko) | 1995-07-12 |
AU600986B2 (en) | 1990-08-30 |
EP0273587A3 (en) | 1989-05-31 |
AU8058587A (en) | 1988-06-30 |
CA1325914C (en) | 1994-01-11 |
US4782010A (en) | 1988-11-01 |
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