CH406195A - Procédé de préparation de dérivés des acides 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques - Google Patents

Procédé de préparation de dérivés des acides 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques

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CH406195A
CH406195A CH1447065A CH1447065A CH406195A CH 406195 A CH406195 A CH 406195A CH 1447065 A CH1447065 A CH 1447065A CH 1447065 A CH1447065 A CH 1447065A CH 406195 A CH406195 A CH 406195A
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sep
sulfamoyl
halo
benzoic acid
preparation
Prior art date
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CH1447065A
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Albert Dewald Horace
Louis Hoefle Milton
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Parke Davis & Co
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    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  
 



  Procédé de préparation de dérivés des acides   4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques   
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouvelles hydrazides d'acides 4  halo-3-sulfamoylbenzoiques    de formule générale
EMI1.1     


<tb>  <SEP> O <SEP> H
<tb> NH2SO <SEP> LC1NHN
<tb>  <SEP> 2W
<tb>  <SEP> alcoyle <SEP> in, <SEP> ferieur
<tb>  dans laquelle Hal représente un atome de chlore ou de brome. Les radicaux alcoyles inférieurs préférés sont les radicaux méthyle, éthyle et propyle.



   Conformément à l'invention, les composés de formule ci-dessus sont produits par hydrogénation, par voie chimique ou catalytique, de composés de formule
EMI1.2     


<tb>  <SEP> Hal/1l/R
<tb> Il
<tb> -C <SEP> NH <SEP> -N; <SEP> C.
<tb>



   <SEP> -v
<tb>  <SEP> alcoyle
<tb>  <SEP> inférieur
<tb>  dans laquelle R représente de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur.



   La réduction est de préférence effectuée au moyen d'un hydrure de métal alcalin tel que le borohydrure de sodium, comme réducteur, dans un solvant. Parmi les solvants utilisables pour cette réaction, on peut citer la N,N-diméthylformamide, la
N,N-diméthylacétamide et le tétrahydrofuran. La proportion de borohydrure de sodium peut varier dans d'assez grandes limites, mais il est dans tous les cas préférable d'en utiliser plus que la quantité théorique nécessaire à la réduction. Lorsque la réaction avec le borohydrure de sodium est terminée, on décompose l'excès de borohydrure de sodium en ajoutant une solution aqueuse d'un acide minéral, tel que l'acide chlorhydrique aqueux.



   L'hydrogénation peut aussi être réalisée catalytiquement, au moyen d'un catalyseur au nickel ou au métal noble, dans un solvant tel que le méthanol ou l'éthanol. La pression, la température et la durée nécessaires à la réaction varient avec l'activité du catalyseur.



   Les composés ainsi obtenus peuvent être transformés en sels d'addition d'acides non toxiques, tels que les acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique, phosphorique, sulfamique, p-toluènesulfonique, acétique, lactique, citrique ou propionique.



   Les composés de départ de formule
EMI1.3     


<tb>  <SEP> Hal- <SEP> 0R
<tb> Il
<tb> -C-NH-N=C,
<tb>  <SEP> 2'v
<tb>  <SEP> aieoyle
<tb>  <SEP> inférieur
<tb>  peuvent être préparés par réaction d'un hydrazide d'acide   4-halo-3-sulfamoyl-benzoique    de formule
EMI1.4     
 avec un aldéhyde ou une cétone aliphatique à bas poids moléculaire, tel que l'acétone, la méthyl-éthylcétone, I'acétaldéhyde, etc. Dans les formules précédentes, Hal et R ont la signification indiquée précédemment. Les radicaux alcoyles inférieurs préférés  sont les radicaux méthyle, éthyle ou propyle. Cette réaction peut être réalisée en chauffant l'hydrazide de formule ci-dessus avec l'aldéhyde ou cétone, avantageusement en employant un excès de ce dernier réactif comme solvant de la réaction.

   La réaction est pratiquement complète si   l'on    chauffe les réactifs à environ   50-1000    C, bien qu'une transformation substantielle en produit de réaction désiré s'effectue à une température inférieure.



   Les nouvelles hydrazides d'acides 4-halo-3-sulfamoylbenzoïques obtenues par le procédé selon l'invention sont utiles comme diurétiques. Elles ont la propriété d'augmenter le volume d'urine ainsi que l'excrétion des cations et de l'ion chlore. Elles peuvent être administrées par voie orale. Une dose journalière orale appropriée des composés est de 0,5 à 10 mg par kilo de poids du corps, environ. Pour l'administration par voie orale, les composés peuvent être associés avec des supports ou diluants solides ou liquides et être sous forme de comprimés, gélules, poudres, suspensions et solutions aqueuses et non aqueuses en diverses quantités.

   Pour la commodité du dosage symptomatique en fonction des besoins de chaque patient, les formes pharmaceutiques sont de préférence préparées de façon que chaque unité contienne 10, 50, 100 et   250mg    de l'ingrédient actif.



  Exemple:
 On ajoute 1,4 g de borohydrure de sodium à un mélange de   3,0 g    d'isopropylidène-hydrazide de l'acide 4-chloro-3-sulfamoyl-benzoïque et de   4,0 g    d'iodure de calcium dans 200 ml de tétrahydrofuran.



  On agite le mélange réactionnel à la température ordinaire jusqu'au lendemain. On arrête l'agitation et on évapore le solvant sous vide. On triture le résidu dans de l'acide chlorhydrique aqueux dilué et on amène le pH du mélange entre 7,5 et 8,0. On recueille par filtration la N2-isopropyl-hydrazide de l'acide   4-chloro-3-sulfamoyl-benzoïque    qui s'est séparée et on la dissout dans 15 ml de solution d'hydroxyde de sodium 1N. On neutralise la solution alcaline avec de l'acide chlorhydrique 5N et on recueille par filtration la N2-isopropylhydrazide de l'acide   4-chloro-3-sulfamoyl-benzoique    qui s'est séparée; p.f.   187-1890    C après recristallisation dans l'eau.



   On peut préparer les composés suivants en faisant réagir, de la manière décrite, la N2-alcoylidène-hydrazide de l'acide 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïque :
N2-éthylhydrazide de l'acide 4-chloro-3-sulfamoyl
 benzoïque,
N2-éthylhydrazide de l'acide 4-bromo-3-sulfamoyl
 benzoïque,
Chlorhydrate de la N2-éthylhydrazide de l'acide   4-chloro-3 -sulfamoyl-benzoïque,    p-toluène-sulfonate de la N2-éthylhydrazide de l'acide    4-bromo-3 -sulfamoyl-benzoïque.   



   Les matières de départ utilisées dans cet exemple peuvent être préparées comme suit:
 On ajoute 3,0 g d'hydrazide de l'acide 4-chloro3-sulfamoyl-benzoïque à 50   ml    d'acétone, en agitant.



  On chauffe le mélange réactionnel au bain-marie pendant 5 minutes, on le refroidit et on recueille par filtration l'isopropylidène-hydrazide de l'acide 4chloro-3-sulfamoyl-benzoïque, et on la sèche; p.f.



  250-2520 C.



   En remplaçant les 50 ml d'acétone par 50 ml d'acétaldéhyde dans l'exemple ci-dessus, on obtient l'éthylène-hydrazide de l'acide 4-chloro-3-sulfamoylbenzoïque.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'hydrazides d'acides 4 halo-3-sulfamoyl-benzoïques, caractérisé en ce que l'on réduit un composé de formule EMI2.1 <tb> <SEP> O <SEP> .R <tb> -C-NH-N <SEP> N <SEP> C/ <tb> <SEP> alcoyle <tb> <SEP> inférieur <tb> produisant ainsi une hydrazide d'acide 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïque de formule EMI2.2 <tb> <SEP> Hul- <SEP> 0 <tb> NH2sO <SEP> I¯¯1 <SEP> NH-NH- <SEP> alcoyle <SEP> inférieur <tb> <SEP> 2w <tb> Hal étant du brome ou du chlore et R étant de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur.
    SOVS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la réduction au moyen de borohydrure de sodium.
    2. Procédé selon la revendication ou la sousrevendication 1, caractérisé en ce que l'on transforme l'hydrazide obtenue en sel d'addition d'acide.
CH1447065A 1960-05-09 1961-05-02 Procédé de préparation de dérivés des acides 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques CH406195A (fr)

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