CH398544A - Procédé de préparation du 4,4'-diisoamyloxythiocarbanilide - Google Patents
Procédé de préparation du 4,4'-diisoamyloxythiocarbanilideInfo
- Publication number
- CH398544A CH398544A CH1121362A CH1121362A CH398544A CH 398544 A CH398544 A CH 398544A CH 1121362 A CH1121362 A CH 1121362A CH 1121362 A CH1121362 A CH 1121362A CH 398544 A CH398544 A CH 398544A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparing
- diisoamyloxythiocarbanilide
- product
- carbon disulphide
- isoamyloxyaniline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation du 4,4t=dîisoamyloxythiocarbanfflde La présente invention est relative à un procédé de préparation du 4,4'-diisoamyloxythiocarb anilide de formule brute C2SH3202N2S et dont la formule développée est EMI1.1 Ce produit est tout spécialement intéressant dans le traitement de la tuberculose et il peut être employé seul ou en association avec d'autres médicaments, aussi bien en médecine vétérinaire qu'en médecine humaine. Le procédé de préparation de ce produit, suivant l'invention, comprend la condensation directe de la p-isoamyloxyaniline avec du sulfure de carbone en l'absence de tout solvant ou diluant secondaire et en présence d'un catalyseur alcalin ou alcalino-terreux. On donne ci-après, à titre non limitatif, un exemple de préparation du produit suivant le procédé de l'invention. Exemple Dans un appareil approprié, on introduit d'abord 3,600 kg de p-isoamyloxyaniline fraîchement rectifiée; puis, sous agitation mécanique, on ajoute par petites fractions 1 kg de sulfure de carbone. La réaction est exothermique. S'il le faut, on refroidit par eau froide, et on regle l'addition de sulfure de carbone de manière à maintenir le mélange réactionnel en douce ébullition. Dans certains cas, ce mélange peut se prendre en masse. On tiédit légèrement pour fluidifier et on maintient le doux reflux pendant 2 heures. On ajoute 50 g de potasse en pastille, dissoute dans le minimum d'éthanol et on réchauffe encore durant 1 heure pour parfaire la réaction. On laisse refroidir. On branche le vide avec une grande trompe à eau ou avec une pompe à anneau liquide pour chasser la majeure partie de l'hydro- gène sulfuré dissous ou adsorbé dans la masse réactionnelle. On essore et on lave abondamment à l'eau froide. On obtient avec un rendement quantitatif un produit presque pur, c'est-à-dire, 4 kg de 4,4'-diisoamyl- oxythiocarbanilide qui se présente sous forme de paillettes plus ou moins jaunes fondant vers 13701380 C. Une recristallisation dans de I'éthanol bon goût ou dans de l'éthanol dénaturé (addition de méthylène ou benzène), dans la proportion de 3 à 6 litres pour 2 kg de produit essoré, permet l'obtention de paillettes brillantes incolores ; point de fusion: 1390-1400 C (en tubes capillaires). Autres caractéristiques du produit: Poids moléculaire: 400 Composition centésimale: Carbone . 69,06 Û/o Hydrogène . 8,06 < )/o Azote. 7,0 O/o Soufre. 8,0 O/o Le produit obtenu montre une activité antituberculeuse remarquable. Lors d'essais in vivo réalisés sur des cobayes, il ne montre aucun effet toxique aux doses utilisées, variant entre 10 et 200 mg par kg, et la courbe de poids n'est pas modifiée. Ce produit, administré par la voie digestive, a une activité antituberculeuse réellement intéressante sur les dimensions et l'évolution des ulcérations provoquées lors d'une inoculation intradermique de 0,05 mg de la souche H 33 Rv. Cette activité déjà apparente pour de faibles doses de 10 mg/kg est renforcée par une posologie plus forte; c'est ainsi que la dose de 200 mg/kg a montré, sous des conditions d'expérience particulieres, le maximum d'activité en permettant la cicatrisation complète de toutes les ulcérations dès la septième semaine. En outre, un traitement à la dose de 100 mg/kg, commencé le 21e jour après l'inoculation, permet l'arrêt du développement des lésions cutanées et mène à une régression amenant un rétablissement complet, six fois sur huit, durant la dixième semaine. Pour les êtres humains, la tolérance est bonne et aucune réaction toxique n'a été observée au niveau du foie, des reins ou du système hématopoïétique. I1 est évident que l'invention n'est pas limitée aux détails donnés mais que bien des modifications ou variantes peuvent être prévues sans sortir du présent brevet.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du 4,4'-diisoamyloxythiocarbanilide, caractérisé par la condensation directe de p-isoamyloxyaniline avec du sulfure de carbone en l'absence de tout solvant ou diluant secondaire et en présence d'un catalyseur alcalin ou alcalino-terreux.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE485076 | 1961-09-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH398544A true CH398544A (fr) | 1966-03-15 |
Family
ID=3844605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1121362A CH398544A (fr) | 1961-09-28 | 1962-09-22 | Procédé de préparation du 4,4'-diisoamyloxythiocarbanilide |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH398544A (fr) |
ES (1) | ES271903A1 (fr) |
FR (1) | FR1514058A (fr) |
GB (1) | GB986202A (fr) |
NL (1) | NL283703A (fr) |
-
0
- NL NL283703D patent/NL283703A/xx unknown
-
1961
- 1961-11-10 ES ES0271903A patent/ES271903A1/es not_active Expired
- 1961-11-13 FR FR878666A patent/FR1514058A/fr not_active Expired
- 1961-12-20 GB GB4568561A patent/GB986202A/en not_active Expired
-
1962
- 1962-09-22 CH CH1121362A patent/CH398544A/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES271903A1 (es) | 1962-03-16 |
FR1514058A (fr) | 1968-02-23 |
GB986202A (en) | 1965-03-17 |
NL283703A (fr) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH398544A (fr) | Procédé de préparation du 4,4'-diisoamyloxythiocarbanilide | |
BE882889A (fr) | Sel de lysine de l'acide meta-benzoyl-hydratropique, son procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant | |
CA1140155A (fr) | PROCEDE DE PREPARATION D'UN NOUVEAU DERIVE DU 1.alpha.,25-DIHYDROXY CHOLECALCIFEROL | |
CH405264A (fr) | Procédé de préparation des mercapto-succinates de bases azotées | |
EP0001947A1 (fr) | Dérivés de l'amino-2 thiazoline, procédé de préparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
FR2499572A1 (fr) | Le 3',4',5'-trimethoxybenzoate de 17,18-deshydroapovincaminol et ses sels formes par addition avec des acides, leurs utilisations therapeutiques dans le traitement de maladies associees a une proliferation cellulaire, procedes pour leur preparation et produits intermediaires de leur preparation | |
LU85348A1 (fr) | Nouveaux derives d'acylaminophenols,leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
CH407161A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'acétanilide | |
BE897217A (fr) | NOUVEAU MEDICAMENT ANTI-INFLAMMATOIRE, ANALGESIQUE ET ANTIPYRETIQUE A BASE DE (P-CHLOROBENZOYL-1, METHYL- 2- Methoxy-5) Indole-3 Acetate de P-Acetamidophenol | |
EP0082040A1 (fr) | Dérivés de diaza-3,7a cyclohepta(j,k)fluorènes, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
BE623104A (fr) | ||
EP0014602B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de mononitro-tétrahydro-1,2,3,4 anthraquinones | |
EP0283362A1 (fr) | 2-(benzhydrylsulfonyl) acétamide, son procédé de préparation et son application en thérapeutique | |
Lewis | The Separation of Fatty Acids | |
BE897034A (fr) | Nouveaux derives du benzene, leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
CH617673A5 (en) | Process for the preparation of new guanidine compounds | |
CH285677A (fr) | Procédé de préparation de la 15-méthyl-cyclopentadécanol-2-one-1. | |
BE634759A (fr) | ||
CH293367A (fr) | Procédé de préparation d'une succinimide substituée. | |
CH314006A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine | |
BE533938A (fr) | ||
BE672800A (fr) | ||
BE852796A (fr) | Nouveaux derives du benzimidazole | |
CH354766A (fr) | Procédé pour la préparation du dicarbamate de 2-méthyl-2-phényl-1,3-propane-dio | |
CH83508A (fr) | Procédé de préparation d'acide picrique par nitration des dinitrophénols |