CH407161A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'acétanilide - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'acétanilide La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'acétanilide d'usage thérapeutique, répondant à la formule: EMI1.1 dans laquelle R' représente un radical alcoyle d'au moins 4 atomes de carbone, alcényle d'au moins 4 atomes de carbone, aryle (à l'exception du radical phényle non substitué), aralcoyle, aralcényle, alcoxyalcoyle, un radical cycloaliphatique, aryloxyalcoyle, aryloxyalcényle, aryloxyaryle, un radical hétérocyclique, hétérocycloalcoyle, hétérocycloalcényle, ou le radical -R2COOR3 dans lequel R2 est un reste alcoylène, arylène, cycloalcoylène, arylène-dioxydialcoyle, ou un noyau hétérocyclique divalent et R3 est le radical 4-(dichloracét-N-méthylamido) -phényle, le radical R' pouvant porter un ou plusieurs substituants halo, nitro, amino, acylamino, acyle et méthane sulfonyle. Les composés répondant à la formule ci-dessus se sont montrés doués de propriétés intéressantes en tant qu'amibicides. Le procédé selon l'invention consiste à dichloracétyler du para-aminophénol pour former du paradichloroacétamidophénol, à estérifier ce dernier composé pour former un composé de formule: R'CO. .0 - Ph - NHCOCHCl2 dans laquelle R' est tel que défini ci-dessus, puis à méthyler ce dernier composé. Ce procédé est représenté schématiquement à la fig. 1. Figure 1 Le symbole - Ph - représente le radical phény EMI1.2 lene: <tb> HO <SEP> - <SEP> Ph <SEP> - <SEP> NHî <SEP> p-aminophénol <tb> <SEP> dichloracétyler <tb> HO-Ph-NHCOCHC12 <tb> <SEP> Estérifier <tb> <SEP> 1 <tb> R'CO. <SEP> . <SEP> 0 <SEP> - <SEP> Ph <SEP> - <SEP> NHCOCHCI, <tb> <SEP> Méthyler <tb> <SEP> t <tb> R'CO. <SEP> .0 <SEP> - <SEP> Ph <SEP> - <SEP> NCH8COCHCl2 <tb> Ester du dichloracét-4-hydroxy-N-inéthylanilide. L'activité amibicide des composés de formule générale I ci-dessus a été démontrée sur les animaux de la façon suivante: la technique est en substance celle décrite par Jones (Annals of Tropical Medicine and Parasitology, 1946, 40, 130). Elle consiste à inoculer des trophozoldes de E. hystolytica dans le c cum de rats récemment sevrés. Dès le jour suivant l'inoculation, on administre par tube stomacal cinq doses quotidiennes du médicament essayé à chaque individu d'un groupe de rats et on sacrifie les animaux un jour après la dose finale. On examine le c cum de chaque rat microscopiquement et macroscopiquement et on évalue le degré d'infection des rats selon une échelle arbitraire. Le degré moyen d'infection ( D.M.I. ) est alors calculé pour chaque groupe. On considère un composé comme présentant une activité amibicide prometteuse lorsque le D.M.I. du groupe traité est inférieur à la moitié de celui d'un groupe témoin non traité. Avec des médicaments à haute activité, les rats sont complètement débarrassés des amibes et le D.M.I. est nul. Les tests initiaux d'orientation ont montré que le groupe préféré de composés comprend des esters du 4-hyÅaroxy-dichloracét-N-méthylanilide avec des acides carboxyliques contenant un noyau hétérocyclique ou un groupe aryloxy, par exemple le furoate de 4-hydroxy-dichloracét-N-méthylanilide ; une comparaison directe a montré que ce dernier est approximativement quatre fois plus actif que le 4-hydroxydichloracét-N-méthylanilide et deux fois plus actif que le 4-benzoyloxy-N-méthyldichloracétanilide. Du point de vue clinique, l'amibiase existe tant sous la forme aiguë que sous la forme chronique, et seule la forme chronique a été combattue par le 4hydroxy-dichloracét-N-méthylanilide et les esters décrits dans les brevets britanniques 767148 et 794762. On a découvert maintenant que le membre du groupe préféré de composés de formule générale I ci-dessus qui a été choisi pour les essais cliniques, soit le 2furoate de 4-hydroxy-dichloracét-N-méthylanilide, présente non seulement une activité accrue contre l'amibiase chronique, mais se montre également actif contre la forme aiguë de la maladie, qui peut être complètement guérie par administration de furoate de 4-hydroxy-dichloracét-N-méthylanilide à la dose de 20mg/kg/jour pendant 10 jours. La dose totale peut varier à partir de 15 mg/kg/jour, et est de préférence de 20-40 mg/kg/jour. Cette dose peut être représentée sous forme d'unités pouvant contenir de 100 à 1000 mg de produit actif, les unités étant administrées de préférence en doses divisées tout le long du jour, par exemple en trois ou quatre fois par jour. Exemple Pour préparer le 2-furoate de 4-(dichloracét-Nméthylamido)-phényle, on chauffe à reflux pendant 4 heures un mélange de 12,1 g de 2-furoate de 4dichloracétamidophényle, 12 g de carbonate de potassium anhydre, 60 mi d'acétone et 4 ml de sulfate de diméthyle. On évapore sous vide la solution filtrée jusqu'à formation d'une huile qui cristallise par refroidissement. Deux recristallisations dans de l'alcool à 95 /o donnent le produit désiré sous forme d'un solide cristallin fondant à 109-1110 (: C. Pour préparer le 2-furoate de 4-dichloracétamido phényle, on ajoute en 20 minutes, 10,9 g de chlorure de 2-furoyle à une suspension agitée et refroidie par de la glace de 17,6 g de 4-dichloracétamidophénol dans 60ml de pyridine. Après avoir agité pendant encore 20 minutes, on coule la solution dans 250 ml d'eau et on recueille par filtration le solide précipité, on le lave à l'eau, on le triture avec 300 ml d'alcool à 95 O/o et on le recristallise dans 150 mi d'acétone en présence de charbon de bois, obtenant ainsi le composé désiré sous forme d'un solide cristallin fondant à 201-2020 C. (Trouvé: C = 49,6; H = 2,9. C13H9Cl1NO4 correspond à C = 49,7 ; H = 2,9 O/o.) Le p-aminophénol est transformé en p-dichloracétamidophénol par l'une des méthodes suivantes: (a) On ajoute peu à peu 30 ml de triéthylamine à un mélange agité et refroidi de 10,9 g de p-amino phénol, 22 g de cyanhydrine de chloral et 75 ml de pyridine anhydre. Une réaction exothermique se produit, et on règle le débit d'addition de la triéthylamine de manière que la température du mélange réactionnel se maintienne entre 10 et 150 C. Après avoir terminé l'addition on enlève le bain réfrigérant et on verse le mélange dans 200 ml d'un mélange de glace et d'eau. On filtre pour isoler le solide qui s'est évaporé, on le lave avec de l'acide chlorhydrique dilué jusqu'à ce qu'il soit exempt de pyridine et on le sèche sous vide. On recristallise le produit dans un mélange de 35 ml d'alcool et de 50 ml d'eau. On obtient ainsi du p-dichloracétamidophénol sous forme d'un solide cristallin incolore fondant à 137 1390 C. (b) A une solution agitée de 109 g de p-aminophénol dans un mélange de 196 ml d'acide chlorhydrique 5,1 N et de 1,4 ml d'eau, on ajoute une solution de 295 g d'hydrate de chloral dans 525 ml d'eau, 3 g de sulfite de sodium heptahydrate et 94 g de cyanure de sodium à 9O0/o. A ce mélange, on ajoute, sous agitation, 535 ml d'une solution d'hy droxyde de sodium 5, 04 N. La température monte à 490 C et on agite le mélange pendant encore 2 heures, au cours desquelles la tempéra ture tombe à 250C. On ajoute de la glace au mélange pour abaisser la température à 130 C et on recueille le solide qui s'est séparé, on le lave à l'eau, puis avec de l'acide chlorhydrique N et finalement à l'eau, puis on le recristallise dans un mélange de 200 mi d'alcool et de 350 mi d'eau. On obtient ainsi du p-dichloracétamido phénol sous forme d'un solide cristallin fondant à 137-1390 C. (c) A un mélange de 16,5 g de p-aminophénol, 22 g d'acétate de sodium trihydrate, 100ml de ben zène, 200 ml d'eau et 0,5 ml d'une solution satu rée de bisulfite de sodium, on ajoute, sous agita tion et à une température de 5-100 C, une solu tion de 22,5 g de chlorure de dichloracétyle dans 50 ml de benzène. Après avoir terminé l'addition, on agite le mélange pendant encore 1 heure à la température ordinaire. On filtre pour isoler le solide qui s'est séparé, on le lave à l'eau et on le recristallise deux fois dans de l'éthanol aqueux. On obtient ainsi le p-dichloroacétamidophénol sous forme d'un solide cristallin fondant à 137 1390 C. Trouvé: C 43,3 ; H 3, 2. Calculé pour C8H702 NCl2: C43,7; H 3,2 o/o.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé de formule: EMI3.1 dans laquelle R' représente un radical alcoyle d'au moins 4 atomes de carbone, alcényle d'au moins 4 atomes de carbone, aryle à l'exception du radical phényle non substitué, aralcoyle, aralcényle, alcoxyalcoyle, un radical cycloaliphatique, aryloxyalcoyle, aryloxyalcényle, aryloxyaryle, un radical hétérocyclique, hétérocycloalcoyle, hétérocycloalcényle, ou le radical -R2COOR3 dans lequel R2 est un reste alcoylène, arylène, cycloalcoylène, arylène-dioxydialcoyle, ou un noyau hétérocyclique divalent et R3 est le radical 4-(dichloracét-N-méthylamido)-phényle, le radical R' pouvant porter un ou plusieurs substituants halo, nitro, amino, acylamino, acyl et méthane-sulfonyl,caractérisé en ce que l'on dichloracétyle du para-aminophénol pour former du para-di chioroacétamidophénol, en ce qu'on estérifie ce dernier composé pour former un composé de formule R'CO. O - Ph - NHCOCHCl2 dans laquelle R' est tel que défini ci-dessus, et en ce qu'on méthyle ce dernier composé.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la dichloracétylation par traitement avec de la cyanhydrine de chloral en présence d'un agent de fixation d'acide.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la dichloracétylation par traitement avec du chlorure de dichloroacétyle.3. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce qu'on effectue le traitement en présence d'un agent de fixation d'acide.4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la dichloracétylation par traitement avec de l'anhydride dichloracétique.5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la dichloracétylation par traitement avec du N,N-bis-dichloracétamide.6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la dichloracétylation par traitement avec de l'acide dichloracétique et du chlorure de phosphore.7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la dichloracétylation par traitement avec du dichloroacétonitrile en solution dans un alcool aliphatique inférieur.
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