CH395017A - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus aromatischen Polyestern, synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen mit Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus aromatischen Polyestern, synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen mit Azofarbstoffen

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CH395017A
CH395017A CH474960A CH474960A CH395017A CH 395017 A CH395017 A CH 395017A CH 474960 A CH474960 A CH 474960A CH 474960 A CH474960 A CH 474960A CH 395017 A CH395017 A CH 395017A
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Description


  Verfahren zum Färben oder Bedrucken von     Textilfasern    aus aromatischen Polyestern,  synthetischen     Polyamiden    oder     Polyurethanen        mit        Azofarbstoffen       Die Erfindung     betrifft    ein Verfahren zum Fär  ben oder Bedrucken von     Textilfasern    aus aromati  schen Polyestern, insbesondere aus     Polyäthylen-          terephthalaten,    synthetischen Polyamiden oder     Poly-          urethanen,    dadurch gekennzeichnet, dass man wasser  unlösliche Farbstoffe der Formel  
EMI0001.0012     
    verwendet,

   in der R den Rest einer     cyangruppen-          lialtigen,        schwefel-    und     nitrogruppenfreien        carbocy-          clischen        Diazokomponente,        Ri    Wasserstoff, Halogen  oder     Alkyl,        Xi    und     X2        äcylierte        Oxalkylreste,    die  mindestens 2 C -Atome zwischen -N- und -O- ent  halten, oder     X2    den Rest     -C"H2"+i    darstellt, wobei  n eine niedere Zahl bedeutet und wobei R,     Ri,

          XI     und     X2    frei von sauren     wasserlöslichmachenden     Gruppen, wie     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregruppen,     sind.  



  Aus dem französischen Patent Nr.<B>1167</B> 704 so  wie dem französischen Zusatzpatent Nr. 68 356 zum  Patent Nr. 1 105 037 sind Farbstoffe für     Cellulose-          ester-,    Polyamid-, Polyester- und     Polyacrylnitril-          fasern    bekannt, von denen sich die erfindungsgemäss  verwendeten Farbstoffe nur in den     N-Substituenten     unterscheiden.

   Die mit den vorstehend angegebenen         N-Substituenten    X, und X2 versehenen Farbstoffe  besitzen gegenüber den bereits bekannten Farbstoffen  besseres Ziehvermögen auf Fasern aus aromatischen  Polyestern; ferner ist die Waschechtheit von erfin  dungsgemäss erhaltenen Färbungen auf Mischgewe  ben aus aromatischen Polyestern und Wolle ver  bessert.  



  Aus der britischen     Patentschrift    Nr. 447 561 ist       die    Herstellung von     Azofarbstoffen    durch Kuppeln  von     diazotiertem    1-     Amino    - 2 -     cyan    - 4 -     nitro-    oder       1-Amino-2-cyan-4,6-dinitro-benzol    mit     Azokompo-          nenten    bekannt,

   die zum Färben von     Celluloseacetat     verwendet werden     können.    Von den aus dieser     Pa-          tentschrift    bekannten Farbstoffen unterscheiden sich  die     erfindungsgemäss    verwendeten durch     deutlich     überlegene Lichtechtheit.  



  Die     Azofarbstoffe    der Formel I können erhalten  werden, indem man eine     cyangruppenhaltige,        schwe-          fel-    und     nitrogruppenfreie        carbocyclische        Diazo-          komponente        mit    einem     Aminobenzol    der Formel  
EMI0001.0066     
    in     p-Stellung    zur     Aminogruppe    kuppelt, und dabei  die Ausgangskomponenten so wählt, dass die       Endfarbstoffe    von sauren,     wasserlöslichmachenden         Gruppen,

   wie     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregruppen,     frei sind, jedoch weitere     nichtionogene        Substituenten     aufweisen können.  



  Die     Oxalkylreste    in den     Aminogruppen    der  Kupplungskomponenten (11) enthalten definitions  gemäss mindestens zwei     Kohlenstoffatome    und tragen  die     Oxygruppe    nicht an dem     Kohlenstoffatom,    das  dem Stickstoffatom benachbart ist. Bevorzugt sind       ss-Oxäthylgruppen.    Zur     Veresterung    dieser     Oxy-          gruppen    dienen insbesondere niedere Fettsäuren, die  noch weiter, beispielsweise durch Halogen, Cyan  oder<B>-OCR",</B> substituiert sein können.  



  Die Kupplung der Ausgangskomponenten kann  nach an sich bekannten Verfahren in saurem Me  dium erfolgen, wobei die Kupplungskomponente die    <I>Beispiel 1</I>  In eine     Färbeflotte,    die etwa 5 1 Wasser, etwa 10     g    Seife oder neutralen     Emulgator    und 1 g fein       dispergierten    Farbstoff der Formel  
EMI0002.0018     
    enthält, wird ein Färbestrang von<B>100</B> g Polyamid  fasern bei 40  C eingeführt, das Färbebad innerhalb  20 Minuten zum Kochen gebracht, eine Stunde auf    <I>Beispiel 2</I>  Ebenso wie in Beispiel 1 angegeben, lässt sich der feinverteilte Farbstoff  
EMI0002.0019     
    auf synthetische     Polyamidfasern    färben.

   Man     erhält     klare     rotstichigorange    Töne von sehr guter     Wasch-          und    Lichtechtheit. Der     Farbstoff    kann nach einem  der folgenden     Verfahren    erhalten werden:

    a) 14,3 Gewichtsteile     1-Amiro-3,4-dicyanbenzol     werden in 46,0 Gewichtsteilen konzentrierter Schwe  felsäure bei 0 bis 15  gelöst und mit 17,0     Volum-          teilen        Nitrosylschwefelsäure    (42g     Natriumnitrit    in  100     ml    konzentrierter Schwefelsäure) unter gutem  Rühren und Kühlen     diazotiert    und nach     etwa    3 Stun  den auf etwa 300     Gewichtsteile    Eis gegossen;

   ein  geringer     Nitri'tüberschuss    wird mit     Amidosulfonsäure          entfernt    und die Lösung     filtriert.    Diese Lösung wird  dann mit einer Lösung von 27,9 Gewichtsteilen mit       Essigsäure        verestertem        N,N-Di-(ss-oxäthyl)-m-toluidin     vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neu  tralisiert und die Kupplung mit     Natriumacetat    zu  Ende     geführt.    Der Farbstoff wird     filtriert    und ge  waschen.

   Er bildet in trockenem Zustand ein  schwarzrotes Pulver das sich in organischen Lösungs  mitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit orangeroter  Farbe löst.         Oxalkyl-    oder     Dioxalkylgruppen    an der     Amino-          gruppe    entweder von vornherein     acyliert    enthält oder  im Falle der Verwendung freier     Oxalkylaminogrup-          pen    enthaltender     Azokomponenten    die     Oxalkylgrup-          pen    anschliessend im     Azofarbstoff        acyliert    werden.

   Ge  eignete     Acylierungsmittel    sind u. a.     Essigsäurechlorid,     Chloressigsäure, Essigsäure,     Benzolsulfonsäure,    Essig  säureanhydrid u. a. Beim Färben und Bedrucken von  Polyamid- und     Polyurethanfasern    und Polyesterfasern,  insbesondere solchen aus     Polyäthylentherephthalaten,     mit den so erhaltenen schwer- bis unlöslichen     Azo-          farbstoffen    erhält man Färbungen mit guten bis aus  gezeichneten Echtheitseigenschaften, vor allem mit  guten Wasch- und     Lichtechtheiten.       dieser Temperatur gehalten, anschliessend gespült  und getrocknet. Man erhält eine gut wasch- und  lichtechte rote Färbung.

      b) Man     verfährt    wie unter a, unter Verwendung  von     N,N-Di-(fl-oxäthyl)-m-toluidin    als Kupplungs  komponente, trocknet den so erhaltenen Farbstoff,  trägt das Produkt unter Rühren in etwa 80 bis 100   heisses     Essigsäureanhydrid    ein, destilliert nach etwa  30 Minuten das überschüssige     Essigsäureanhydrid     und den gebildeten Eisessig ab und erhält nach dem  Trocknen den gleichen Farbstoff wie unter a.  



  Die Gewichtsteile stehen zu den     Volumteilen    im  gleichen Verhältnis wie das Gramm zum Millimeter.  1 g des feinverteilten Farbstoffes wird in     3000    ml  Wasser, welches 5 g eines     Naphthalinsulfonsäure-          Formaldehyd-Kondensationsproduktes    und 15 g     Tri-          chlorbenzol    enthält,     gut        dispergiert.    Durch Zugabe  von verdünnter Schwefelsäure bringt man den     pH-          Wert    des Färbebades auf etwa     4-5,    gibt 100 g     Poly-          äthylen,

          lykoltherephthalatfaser    zu und bringt das  Bad im Verlauf von 15-20 Minuten auf 100 C.  Nach einer 1stündigen Färbezeit bei dieser Tempe  ratur ist die Färbung beendet, und man erhält ein  klares, wenig     rotstichiges    Orange mit guter Licht  und     Sublimierechtheit.         In gleicher oder ähnlicher Weise können auch die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe  hergestellt und verwendet werden:

    
EMI0003.0001     
  
    Farbton <SEP> auf <SEP> Polyester-,
<tb>  Beispiel <SEP> Polyamid- <SEP> oder
<tb>  Polyurethanfasern
<tb>  <B>O</B>
<tb>  1I
<tb>  @C <SEP> aH4-O-C-C <SEP> H3
<tb>  NC <SEP> N <SEP> = <SEP> N-<B> < #</B>-N <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb>  <B>CzH4-O-C-CH3</B>
<tb>  cN <SEP> 1I
<tb>  0
<tb>  O
<tb>  1I
<tb>  C2H4-O-C-CH3
<tb>  NC <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N@ <SEP> Rot
<tb>  C,Hs-O-C-CH3
<tb>  CN <SEP> CH, <SEP> 1I
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  1I
<tb>  C2H4-O-C-CH2Ci
<tb>  5) <SEP> NC <SEP> -#-N <SEP> = <SEP> N <SEP> # <SEP> N <SEP> / <SEP> gelbstichiges <SEP> Orange
<tb>  ( <SEP> C,H4-O- <SEP> Il <SEP> -CH2C1
<tb>  Cl <SEP> CH,
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  1I
<tb>  6) <SEP> <B><I>NC-9----#N</I></B> <SEP> =N-<B><I> < ,

  7 <SEP> -\</I></B>-N/C2H4-O-C-CH3C1
<tb>  rotstichiges <SEP> Orange
<tb>  C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  CN <SEP> CH3
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  CN <SEP> 1I
<tb>  I <SEP> C2H4 <SEP> O-C-CH2C1
<tb>  7)
<tb>  N <SEP> = <SEP> N@@-N/ <SEP> Orange
<tb>  I <SEP> I <SEP> \C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  CN <SEP> CH3 <SEP> 1I
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  1I
<tb>  /C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  8) <SEP> N <SEP> C-O-N <SEP> = <SEP> N-<B><I>C:></I></B>N\ <SEP> rotstichiges <SEP> Orange
<tb>  I <SEP> C2H4-O-C-CHPC1
<tb>  cN <SEP> 1I
<tb>  o       
EMI0004.0001     
  
    Farbton <SEP> auf <SEP> Polyester-,
<tb>  Beispiel <SEP> Polyamid- <SEP> oder
<tb>  Polyurethanfasern
<tb>  O
<tb>  I)
<tb>  C2H4-O-C-CH2Cl
<tb>  9) <SEP> NC <SEP> N <SEP> = <SEP> N<B><I>- < :

  ></I></B>N/ <SEP> gelbstickiges <SEP> Orange
<tb>  CN <SEP> C2H4 <SEP> O-C-CH2C1
<tb>  1I
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  1I
<tb>  10 <SEP> NC <SEP> N <SEP> N <SEP> N/C2HqO-C-CH2C1
<tb>  stark <SEP> gelbstickiges
<tb>  \ <SEP> Orange
<tb>  C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  1I
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  1I
<tb>  /C2H4 <SEP> O-C-CH2C1
<tb>  11) <SEP> NC <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N <SEP> gelbstickiges <SEP> Rot
<tb>  C2H4 <SEP> <B>O-C-CH2C1</B>
<tb>  CN <SEP> CH3 <SEP> Il
<tb>  O
<tb>  O
<tb>  cl <SEP> 1I
<tb>  C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  / <SEP> stark <SEP> gelbstickiges
<tb>  12) <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N\ <SEP> Orange
<tb>  C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  CN <SEP> CH3 <SEP> 1I
<tb>  O
<tb>  CN
<tb>  C2Hs
<tb>  13) <SEP> #N <SEP> = <SEP> N#N@
<tb>  cN <SEP> C <SEP> H2 <SEP> C <SEP> H-C <SEP> H2 <SEP> O-C-C <SEP> H3 <SEP> Orange
<tb>  I <SEP> 1I
<tb>  O-C-CH3 <SEP> O
<tb>  Il
<tb>  O
<tb>  C2Hs
<tb>  14)

   <SEP> NC@N <SEP> = <SEP> N<B><I>-- < #</I></B>N\l
<tb>  CH2 <SEP> CH-CH2 <SEP> O-C-CH3 <SEP> gelbstickiges
<tb>  CN <SEP> I <SEP> 1I <SEP> Scharlach
<tb>  O-C-C <SEP> H3 <SEP> O
<tb>  1I
<tb>  O       
EMI0005.0001     
  
    Farbton <SEP> auf <SEP> Polyester  Beispiel <SEP> Polyamid- <SEP> oder
<tb>  Polyurethanfasern
<tb>  CH3
<tb>  15) <SEP> N <SEP> C <SEP> -N <SEP> = <SEP> N--@@-N/
<tb>  \ <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb>  <B>C2H4-O-C-C-Cl3</B>
<tb>  <B>C <SEP> F,</B>
<tb>  II
<tb>  O
<tb>  CN
<tb>  16) <SEP> -N=N<B>- < #l></B>-N/CH3
<tb>  O <SEP> gelbstichiges <SEP> Orang(
<tb>  C2H4-O-C-CH2Cl
<tb>  CN
<tb>  O
<tb>  <B><U>11</U></B>
<tb>  C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  17 <SEP> #-- <SEP> =
<tb>  N/ <SEP> stark <SEP> gelbstichiges
<tb>  ) <SEP> <B>NC-- < </B> <SEP> N <SEP> N <SEP> \ <SEP> Orange
<tb>  C2H4-O-C-CH2C1
<tb>  Cl
<tb>  O
<tb>  CH3
<tb>  18)

   <SEP> N <SEP> C <SEP> -N <SEP> = <SEP> N
<tb>  -N/
<tb>  \ <SEP> C2H4-O-C-CHC12 <SEP> Orange
<tb>  CN <SEP> C1 <SEP> II
<tb>  O

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilfasern aus aromatischen Polyestern, insbeson dere aus Polyäthylenterephthalaten, synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen, dadurch gekenn zeichnet, dass man wasserunlösliche Azofarbstoffe der Formel EMI0005.0006 worin R den Rest einer cyangruppenhaltigen, schwe- fel- und nitrogruppenfreien carbocyelischen Diazo- komponente, R, Wasserstoff,
    Halogen oder Alkyl, X1 und X2 acylierte Oxalkylreste, die mindestens 2 C-Atome zwischen N- und<B>-0-</B> enthalten, oder X2 den Rest -C.H2n+i darstellt, wobei n eine nie dere Zahl bedeutet und wobei R, R1, X1 und X2 frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind, verwendet.
    Il. Textilfasern aus aromatischen Polyestern, ins besondere aus Polyäthylenterephthalaten, oder syn thetischen Polyamiden, gefärbt bzw. bedruckt gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I.
CH474960A 1959-05-16 1960-04-27 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus aromatischen Polyestern, synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen mit Azofarbstoffen CH395017A (de)

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DEF0030437 1960-02-02

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