CH370855A - Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden AzofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Grup pen enthaltenden Azofarbstoffen der Formel
EMI0001.0004
worin X eine Sulfonsäuregruppe, welche funktionell abge wandelt sein kann, y ein -CO-, -CONH-, -C00- oder -S02 Brücken glied, z eine einen als Anion abspaltbaren Substituenten enthaltende Gruppe, n die Zahl 1 oder 2,
A einen gegebenenfalls substituierten, höchstens zweikernigen Rest der Benzol- oder Naphthahn- reihe, in welchem die Gruppe NH z in anderer als in ortho-Stellung zu y steht, oder einen höch steins 12 C-Atome aufweisenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, D einen aromatischen Rest,
welcher gegebenenfalls eine einen als Anion abspaltbaren Substituenten enthaltende Gruppe aufweist, bedeuten, wobei die D=N=N-Gruppierung in ortho- Stellung zur OH-Gruppe steht und die für die Wasser löslichkeit der Azofarbstoffe notwendige Anzahl was serlöslichmachender Gruppen enthält.
Unter einer funktionell abgewandelten Sulfon- säuregruppe sind vorzugsweise S02R-Gruppen zu verstehen, wobei R eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe oder eine
EMI0001.0041
bedeutet.
Jedes der Symbole R" und R2 kann für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cy- cloalkyl, Aralkyl oder Aryl, oder zusammen mit<B>-N=</B> für einen heterocyclischen Rest stehen.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem aro matischen Amin :der Formel D-NH2, welches gege benenfalls eine einen als Anion abspaltbaren Substi- tuenten enthaltende Gruppe aufweist, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
EMI0001.0065
in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelt.
Die Kupplung der DIazoverbindung aus dem aro matischen Amin der Formel D NH2 mit der Azo- komponente der Formel (1) geschieht vorteilhaft in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und<B>30 </B> C. Die so erhaltenen Azofarbstoffe werden auf übliche Weise, z. B. .durch Aussahen;, aus ihrer wässerigen, vorzugsweise neutralen Lösung, isoliert.
Als Diazokomponenten der Formel D-NH2 kom men ein oder mehrkernige aromatische Amine, vor zugsweise der Benzol-, Diphenyl- und Naphthalin reihe, in Betracht. Diese Amine können; auch eine einen als Anion, abspaltbaren Substituenten enthal tende Gruppe, wie z.
B. eine Chloracetylamino-, 2- Chloräthyloxy-, 2-Chloräthylihio-, 4,6-Dichlor-1,3,5- triazinyl-2-amino- oder 2,4-Dichlor-1,3 pyrimidyl-6- aminogruppe tragen.
Als Beispiele seien genannt: Aminobenzol, 2, 3- oder 4-Methyl-l-amino-benzol, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Dimethyl-l-amino-benzol, 2- oder 4-Methoxy-oder-Äthoxy-l-amino-benzol, 2-, 3- oder 4-Chlor-l-amino-benzol, 2-, 3- oder 4-Nitro-l-amino-benzol, 2-Methoxy-5-m.-thyl-l-amino-benzol, 2,5-Dimethoxy-4-chlor-l-amino-benzol, 2-Nitro-4-chlor-l-amino-benzol, 2,4-Dinitro-l-amino-benzol, 2,5 Dichlor-1-amino-benzol, 2-,
3- oder 4-Acetylamino-, -Benzoylamino-, -Carbäthoxyamino-, -Carbomethoxyamino-l- amino-benzol, 2-Amino-5-mtro-benzol-l-carbonsäure, 2-, 3- oder 4-Amino-benzol-l-sulfonsäure und die gegebenenfalls am Amid'stickstoff substituier ten 2-, 3- oder 4-Amino-benzol 1-sulfonsäureamide, 2-, 3- oder 4-Methylsulfonyl- oder -Phenylsulfo- nyl-l-amino-benzol, 5-Chlor-2-(4'-methyl)
-phenylsulfonyl-l-amino- benzol, 2-Amino-4-dimethylaminosulfonylaminobenzol- 1-sulfonsäure, 4-Methoxy-, 4-Chlor- oder 4-Methyl-3-amino- benzol-l-sulfonsäure, 4-Amino-1,1'-diphenyläther und dessen Sulfon- säuren, 4-Amino-4'-acetylamino-1,1'-diphenyl, 4-Amino-4'-acetylamino-1,1'-diphenyl-3-sulfon- säure, 4-Amino-4'-acetylamino-3,
3'-d@imethyl-1,1'- diphenyl-5-su1,fonsäure, 1- und 2 Amino naphthalin, 1-Amino-naphthialin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,8- oder -5,7-disulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-3,6,8- oder 4,6,8-trisulfonsäure, 2 Amino-naphtha-Iin- 1,5-, -3,6-, -3,7-, -4,8-, -5,7- oder 6,8-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-3,6,
8-trisulfonsäure, 1 Amino-4-acetylamino-naphthalin-6- oder -7-sulfonsäure, 2-(4'-Amino)-phenyl-6-methyl benzthiazol, Aminopyren und Aminochrysen sowie deren Sul- fonsäuren, ferner 3- oder 4-Chloracetylamino-, 3- oder 4-(2'-Chlor- äthyloxy)-, 3- oder 4-(2'-Chloräthylthio)-1- amino-benzol, 2-(3'- oder 4'-Amino)
-phenylamino-4,6-dichlor- 1,3,5-triazin, 6-(3'- oder 4'-Amino)-phenylamino-2,4-d'ichlor- 1,3-pyrimidin, 4-Chloracetylamino- oder 4-Chlorpropionylamino-l-amino-naphthalin-6- oder -7-sulfonsäure, 4-Arnino-4'-chloracetylamino-3,3'-d-imethyl-1,1'- dliphenyl-5-sulfonsäure., 4-Amino-4'-(4",6"-dichlor-1",3",5"-triazinyl- 2"-amino)-3,3'-dimethyl-l, l'-d'iphenyl-5- sulfonsäure und 4-Amino-4'-(2",4"-dichlor 1",
3"-pyrimidyl-6"-amino)-3,3'-dime,thyl-1,1'- diphenyl-5-sulfonsäure.
Als Ausgangssubstanzen zur Herstellung der Azo- komponenten der Formel (1) kommen beispielsweise in Betracht: 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4- oder -6-sulfon- säure, 1-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6- oder -4,6 disulfonisäure, 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure oder -3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hyd@roxy-naph@thalin-7-sulfonsäure oder -1,7-disulfonsäure,
2-Amino-6-hydroxy-naphthalin-8-sulfonsäure, 2-Amino-5-hydiroxy-naphthal'in-7-sulfonsäure- amid oder -methylamid, 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfon- säureamid oder -me,thylamid', 2-Amino-5-hydroxy-7-methyl-sulfonyl-naphthalin. Aus ihnen lassen sich die folgenden, zur Herstel- lung von Azokomponenten d!ienend'en Verbindungen aufbauen:
1-(3'- oder 4'-Amino)-benzoylamino-8-hydroxy- naphthalinr-3,6-disulfonsäure, 1-(3'- oder 4'-Amino)-benzoylamino-8-hydroxy- naphthalin-4,6-disulfonsäure, 2-(3'- oder 4'-Amino)-benzoylamino-5-hydroxy- naphthalin-7-su .fonsäure, 2-(3' oder 4'-Amino)-phenylsulfonylamino-5- hydroxy-naphthalin-7-sulfonisäure, 1-(3'- oder 4'-Amino)-phenylsulfonylamino-8- hydroxy-naphthalin-3,6-disulfons'äure, 6-(3'- oder 4'-Amino)
-phenylureido-l-hydroxy- naphthialin-3-sulfonsäure, 1-(3' oder 4'-Amino)-phenylureido-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure.
Die Azokomponenten der Formel (1) werden durch Acylierung der oben aufgeführten, der Formel
EMI0002.0125
entsprechenden Verbindungen, mit Acylierungsmit- teln der Formel z-w (11l) worin w einen. mit der NH"-Gruppe der Formel (11) leicht umsetzbaren Substituenten bedeutet, erhalten. Diese Acylierung geschieht vorzugsweise. in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, z.
B. Natriumace- tat, in wässerigem, schwach saurem bis schwach alka lischem Medium, und bei Temperaturen unterhalb 100 C. Als Verbindung z-w eignen sich vorzugs weise Chloracetyl- oder Chlorpropionylchlorid, Brom- acetyl- oder Brompropionylchlorid, Chloressigsäure- oder Chlorpropionsäureanhydrid, Bromessigsäure- oder Brompropionsäure,anhydrid,
Chloräthansulfon- säurechlorid oder Chlormethansulfonsäurechlorid, Trichlor- oder Tribrompyrimid'in, Tetrachlorpyrimi- din, 2,4,6-Trichlor- oder -Tribromtriazin oder ein Triazin der Formel
EMI0003.0010
worin E einen über eine Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffbrücke an den Triazinring gebundenen Sub- stituenten bedeutet.
Die neuen Azofarbstoffe dienen zum Färben und Bedrucken von tierischen Fasern., z. B. Wolle und Seide, von künstlichen Polyamidfasern (Nylon, Per lon , :eihgetragene Schutzmarke) aus schwach saurem bis neutralem Bade, sowie, von Fasern aus natür licher oder regenerierter Cellulose, z. B.
Baumwolle, Leinen., Hanf, Vi'skosereyon, Zellwolle, aus schwach alkalischem Bade, in lebhaften orangen biss violetten Tönen von guten bis sehr guten Wasch-, Walk-, Schweiss- und Lichbechtheiten.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 17,3 Teile 1-Amino-benzol-2-sulfonsäure werden auf übliche Weise d'iazotiert. Man stumpft die Di- azosu:
spension mit Natriumacetat auf den. pH-Wert 4 bis 5 ab und vereinigt sie mit einer auf 2-5 abge kühlten neutralen Lösung von 51,5 Teilen 1-(3' Chloracetylamino)-benzoylamino-8-hydroxy-naphtha- lin-3,6-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser.
Durch Zu gabe von Natriumbicarbonat stellt man den pH-Wert des Gemischeis auf 7,0 ein,. Nach beendigter Kupp lung wird der Farbstoff mit Kochsalz ausgefällt, hier auf abfiltriert und unter vermindertem Druck bei 40 bis 50 getrocknet.
Er ist ein rotes. Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Wolle oder Seide aus schwach saurem bis neutralem Bade sehr walk-, wasch- und lichtechte, leuchtend rote Färbungen er gibt.
<I>Beispiel 2</I> 43,8 Teile 1-<B>(Y-</B> Amino) - benzoylamino - 8 - hy- droxy-naphthalin-3,6-dhsulfons:äure werden in 250 Teilen Wasser durch Zusatz von Natronlauge bei einem pH-Wert von 6,5-7,0 gelöst. Die Lösung trägt man im Verlauf einer halben Stunde bei 0-2 in eine kräftig gerührte Suspension, bestehend aus 18,5 Tei len Cyanurchlorid, 50 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis, ein.
Durch Zugabe einer 10 1/aigen Sodalösung wird der pH-Wert während der Reaktion auf 2,5-3 gehalten. Dias Reaktionsgemisch wird anschliessend bei 0-2 weitergerührt, bis keine 1-(3'-Amino)-ben- zoylamiho-8-hydroxy-naphthalin - 3,6 - disulfonsäure mehr vorhanden ist. Man:
verdünnt die das primäre Kondensationsprodukt enthaltende Masse mit weite ren 300 Teilen Eiswassergemisch und versetzt das Ganze hierauf im Verlauf von<B>10</B> Minuten mit einer auf übliche Weise hergestellten Diazosuspension, be stehend aus 16,5 Teilen 1-Amino-benzoT-2-sulfon- säure. Durch Zustreuen von 13,
4 Teilen Natrium- bicarbonat wird die Kupplung eingeleitet. Zu ihrer Vervollständigung wird bei 2-4 weitergerührt, wo bei der entstandene Monoazofarbstoff auskristalli- siert. Nach beendigter Kupplung wird dieser abfil- triert und unter vermindertem Druck bei 40-50 getrocknet.
Der trockene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das natürliche und regenerierte Cellulosesowie tierische Fasern und synthetische, Polyamidfasem, in leuchtend roten Tönen mit sehr guten Licht- und Nassecht- heiten anfärbt.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, welche nach dein erfindungsgemässen Verfahren her gestellt werden und durch die Diazokomponente D NH2, die Azokomponente
EMI0003.0114
und durch den Farbton ihrer Färbungen auf Baum wolle in. den Spalten (1) bis, (IV) gekennzeichnet sind.
EMI0003.0118
<I><U>Tabelle</U></I>
<tb> Beispiel <SEP> (I) <SEP> (II) <SEP> (IM <SEP> (IV)
<tb> Nr.
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP> 1-Hydroxy-8-(3'-amino-benzoyl- <SEP> -CO-CH2 <SEP> CH2 <SEP> O-S03H <SEP> rot
<tb> 2,4,disulfonsäure <SEP> amino)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> 4 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> Trichlorpyrimidyl <SEP> rot
<tb> 5 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> Dichlorpyrimidyl <SEP> rot
<tb> 6 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2,4-Dichlor-6-methyl- <SEP> rot
<tb> pyrimidyl-5-methylen
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP> 1-Hydroxy-6-(4'-amino-benzoyl- <SEP> -CO-CH2 <SEP> CH.- <SEP> <B>Cl</B> <SEP> orange
<tb> 2,5-disulfonsäure <SEP> amino)-naphthalin-3-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> 1-Hydroxy-6-(3'-amino-benzoyl- <SEP> 4-Chlor-6-(2',5'-.disulfo- <SEP> orange
<tb> do.
<SEP> amino)-naphthalin-3-sulfonsäure <SEP> phenylamino)-1,3,5 triazinyl-2- Färbevorschrift <I>1</I> a) 100 Teile Wolle werden in 5000 Teilen einer wässerigen Färbeflotte gefärbt, die folgende Zusätze enthält: 2 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1, 0,8 eines oxäthylierten Fettamins, 0,5 " eines Oleylpolyglykoläthers, 2 " Eisessig.
Man beginnt die Färbung bei 50 , erwärmt die Flotte im Verlauf von 30 Minuten zum Sieden und kocht während 45 Minuten. Man erhält eine leuch tend rote, egale und echte Färbung.
<I>b)</I> Eine zweite Färbung wird wie unter<I>a)</I> aus geführt. Anschliessend an die Färbung wird die Färbe- flotte mit Ammanlak neutralisiert und, das Färbegut 20 Minuten bei 90 in neutralem Medium behandelt. Man erhält eine leuchtend) rote, egale und echte Färbung.
<I>Färbevorschrift 2</I> 100 g eines Baumwollgewebes werden in einer 1,5q/oigen neutralen, wässerigen Lösung des Farb stoffes des Beispiels 2, welche 1 gjl iso-Octylphenyl- octa-glykoläther enthält, bei 20-30 foulardiert, auf ungefähr das Doppelte des ursprünglichen Trocken gewichtes abgequetscht und getrocknet.
Dann wird das imprägnierte Material im Flottenverhältnis von etwa 1 : 5 und. einer Temperatur von 20-25 während 1 Stunde mit 250 g1 calc. Glaubersalz oder Kochsalz und 15 g :l Trinatriumphosphat oder 25 gff calc. Soda behandelt. Darauf spült man das Gewebe zuerst kalt, hierauf 10 Minuten bei 85 , seift es 15 Minuten lang kochend unter Zusatz von 5 g71 Seife, spült es noch mals und trocknet es.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden: Azofarbstoffen der Formel EMI0004.0041 worin. X eine Sulfonsäuregruppe, welche funktionell abge wandelt sein kann, y ein -CO-, -CONH-, -C00- oder _S02-Brücken- glied, z eine einen als Anion abspaltbaren Substituenten enthaltende Gruppe, n die Zahl 1 oder 2, A einen gegebenenfalls substituierten,höchstens zweikernigen Rest dere Benzol- oder Naphthalin reihe, in welchem die Gruppe NH z in anderer als in. ortho-Stellung zu y steht, oder einen höch- stens 12 C-Atome aufweisenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und D einen aromatischen Rest bedeuten,wobei die D-N=N-Gruppierung in ortho- Stellung zur OH-Gruppe steht und,' die für die Was serlöslichkeit der Azofarbstoffe notwendige Anzahl wasserlöslichmachender Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, d'@ass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel D-NH,mit 1 Mol einer Azokomnonente der Formel EMI0004.0078 in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelt. UNTERANSPRCCHE 1. Verfahren, gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass z die Gruppe Cl=CH#,-CO- be deutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass z die Gruppe Cl-CH; CH.- CO- bedeutet. 3. Verfahren ge=mäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass z die Gruppe EMI0004.0088 bedeutet.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass z die Gruppe EMI0004.0091 bedeutet. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch<B>ge-</B> kennzeichnet, dass man ein Amin der Formel D NH2 verwendet, welches eine einen als Anion abspalt- baren Substituenten enthaltende Gruppe aufweist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6411458A CH370855A (de) | 1958-09-19 | 1958-09-19 | Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH6411458A CH370855A (de) | 1958-09-19 | 1958-09-19 | Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH370855A true CH370855A (de) | 1963-07-31 |
Family
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH370855A (de) |
-
1958
- 1958-09-19 CH CH6411458A patent/CH370855A/de unknown
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