CH342785A

CH342785A - Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums

Info

Publication number: CH342785A
Authority: CH
Inventors: Hans Dr Gysin; Enrico Dr Knuesli
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1954-08-16
Filing date: 1954-08-16
Publication date: 1959-11-30

Description


  Mittel     zur    Bekämpfung von Unkraut sowie     zur    sonstigen     Hemmung          unerwünschten        Pflanzenwachstums       Es wurde gefunden, dass     Diamino-chlor-s-triazine     der Formel  
EMI0001.0007     
    worin     R1,        R2,        R3    und     R4    Wasserstoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,

            Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder     R1    und     R2    oder     R3     und     R4    durch die freie     Valenz    direkt oder über ein  weiteres     Heteroatom    miteinander verbundene     Alkylen-          reste    bedeuten, bereits in sehr niedriger     Konzentration     auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wir  ken. Verbindungen der oben definierten Formel sind  z.

   B. aus     Cyanurchlorid    und Ammoniak, primären  oder sekundären Aminen leicht     herstellbar    und eignen  sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämp  fungsmittel, sowohl zur selektiven     Abtötung    von Un  kräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen       Abtötung    und Verhinderung unerwünschten Pflanzen  wuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch  unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe an  gebaute     Kulturpflanzen    verstanden.

   Die oben de  finierten     Diamino-chlor-s-triazine    eignen sich weiter  hin auch als Wirkstoffe für andere hemmende Be  einflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere       Entblätterung,    Reifebeschleunigung durch vorzeitiges  Austrocknen, z. B. von Kartoffelstauden, ferner Ver-         minderung    des Fruchtansatzes, Verzögerung der  Blüte usw.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist ein  Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur  sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs  tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0034     
    worin     R1,        R2,        R3,    R4 Wasserstoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,

            Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder     R1    und     R2    oder     R3     und     R4    durch die freie     Valenz    direkt oder über ein  weiteres     Heteroatom    miteinander verbundene     Alkylen-          reste    bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält.  



  Als Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden,  zum Teil bekannten (A), zum Teil neuen (B)     Diamino-          chlor-s-triazine    in Frage:  
EMI0001.0052     
    
EMI0002.0001     
  
    A)
<tb>  <B><U>R,</U> <SEP> Ra <SEP> R3 <SEP> R,,</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb>  <I>C2H5 <SEP> H</I> <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  CH, <SEP> =CH-CH, <SEP> H <SEP> CHz <SEP> = <SEP> CH <SEP> -CH2 <SEP> H
<tb>  <B>(g></B>- <SEP> H <SEP> <B> < #9>-</B> <SEP> H
<tb>  <B>CH, <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> CH,</B>
<tb>  <B>C,H,</B> <SEP> C2H, <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> C25
<tb>  CH2=CH-CH, <SEP> CHZ=CH-CH2 <SEP> CH2=CH-CHI <SEP> CH2=CH-<B>CH,</B>
<tb>  -CH2CH2CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH,CH2CH@CH2  H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C,H,

   <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C4I-1. <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> <B>CH,</B>
<tb>  <B>1-1</B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B>C2H5</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH., <SEP> CH2=CH-<B>CH,</B>
<tb>  <B>CH, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H</B>
<tb>  <B>CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH,</B>
<tb>  <B>C2H5</B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B>C2H5</B>
<tb>  B)
<tb>  R <SEP> <U>R <SEP> R <SEP> R4</U>
<tb>  H <SEP> H <SEP> C,H, <SEP> <B>C,H7</B> <SEP> 5: <SEP> 144-146,5 
<tb>  H <SEP> H <SEP> i-C,H, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 134,5-136,5'
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> C.H5 <SEP> C2H5 <SEP> F: <SEP> 144-146,5 
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> i-C,H, <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> 158-160'
<tb>  <B>C25</B> <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> <B>172,5-174'</B>
<tb>  C2H5 <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CH-CH2 <SEP> H <SEP> F <SEP> :

   <SEP> 209-210'
<tb>  <B>C3H7</B> <SEP> H <SEP> C3 <SEP> H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 210,5-212'
<tb>  C3H, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> F:112-114'
<tb>  i-C,H7 <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 213-214'
<tb>  CH, <SEP> CH, <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> C2H5 <SEP> Kpo,004 <SEP> 100'
<tb>  CH, <SEP> C49 <SEP> CH, <SEP> C49 <SEP> Kpo,oo4111 <SEP>  
<tb>  <B>C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7</B> <SEP> C,H, <SEP> Kpo.oo3 <SEP> <B>112'</B>
<tb>  C2H5 <SEP> <B>C25 <SEP> t-C,H7</B> <SEP> H <SEP> F: <SEP> 73-75'
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 118-120'
<tb>  C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> <B>C3H7</B> <SEP> C1H7 <SEP> Kpo.25 <SEP> 134-136'
<tb>  i-C1H7 <SEP> i-C,H7 <SEP> i-C3H7 <SEP> i-C3H, <SEP> F:111-112'
<tb>  0-CH2 <SEP> H <SEP> 0-CHZ <SEP> H <SEP> F: <SEP> 238-240          Die Wirkstoffe werden z.

   B. wie folgt hergestellt:  (Teile bedeuten nachstehend immer Gewichtsteile):  <I>1.</I>     2-Chlor-4,6-bis-        (tnethylbutylamino)-s-ti-iaziii     31 Teile     Cyanurchlorid    werden in 80 Teilen Aceton  gelöst und in 100 Teile Eiswasser gegeben. Dazu tropft  man bei 0-5  unter Rühren zunächst 30 Teile     Methyl-          butylamin,    darauf 28 Teile     Natriumbiearbonat    in  40 Teilen Wasser. Innert einer Stunde bringt man die  Temperatur auf 50 , kühlt ab und nimmt das ölige  Reaktionsprodukt in Benzol auf.  



  Die Destillation ergibt 38,5 Teile     2-Chlor-4,6-bis-          (methylbutylamino)-s-triazin    vom     Kpo,oo4    111  . Mit       Diisopropylamin    wird die Umsetzung mit Vorteil in  siedendem     Dioxan    vorgenommen, unter welchen Bedin  gungen die analoge     Chlorttiazinverbindung    entsteht.  <I>2.</I>     2-Clalor-4-methylainino-6-diäthylainino-s-triazin     44 Teile     2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin    wer  den in 100 Teilen Aceton gelöst und durch Eingiessen  in 200 Teile Eiswasser in feinste Verteilung gebracht.

    Darauf tropft man bei 10-15  13 Teile     Methylamin     in 40 Teilen Wasser zu und rührt eine Stunde lang  bei Zimmertemperatur. Filtration des kristallinen  Niederschlages ergibt eine praktisch quantitative Roh  ausbeute an     2-Chlor-4-methylamino-6-diäthylamino-          s-triazin.    Umkristallisation aus Äthanol führt zu langen  weissen Spiessen von F: 144-146,5 .  



  Als organische Flüssigkeiten, welche Bestandteile  der erfindungsgemässen Mittel sind, kommen Lösungs  mittel, wie insbesondere Alkohole, z. B.     Äthyl-    oder       Isopropylalkohol,        Ketone,    wie Aceton oder     Cyclo-          hexanon,        aliphatische        Kohlenwasserstoffe,    wie     Kerosen,     und     cyclische        Kohlenwasserstoffe,    wie Benzol,     Toluol,          Xylol,        Tetrahydronaphthalin,        alkylierte        Naphthaline,

       ferner chlorierte     Kohlenwasserstoffe,    wie     Tetrachlor-          äthan,        Äthylenchlorid,    und endlich auch mineralische  und pflanzliche Öle oder Gemische der     obgenannten     Stoffe in Frage. Insbesondere bei der totalen Ab  tötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Aus  trocknung sowie der     Entblätterung    kann die Wirkung  durch die Verwendung von an sich     phytotoxischen     organischen Flüssigkeiten, wie z.

   B. hochsiedenden       Mineralölfraktionen    oder     Chlorkohlenwasserstoffen,     verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität  der Wachstumshemmung bei der Verwendung von  gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in  der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen  deutlicher zur Geltung.  



  Die verschiedenen     Wirkstofflösungen    können in  üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die  Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit  und eventuell das     Eindringungsvermögen    verbessern,  wie z. B. Fettsäuren oder Harzen, den Verwendungs  zwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich  ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von  Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls das  Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 1</I>  10 Teile     2-Clilor-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin    wer  den in 90 Teilen     Trichloräthylen    oder in einer hoch-    siedenden Flüssigkeit, wie z. B.     Kohlenteeröl,    Dieselöl  oder     Spindelöl,    gelöst.  



  <I>Beispiel 2</I>  5 Teile     2-Chlor-4-isopropylamino-6-diäthylamino-          s-triazin    werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes,  z. B.     Äthylenchlorid,        Tetrachloräthan,        Xylol,    Aceton  oder     Diacetonalkohol,    gelöst und mit 5 Teilen eines       nichtionogenen        Emulgators,    z. B.     Polyäthylenäther     von Fettalkoholen oder     Alkylphenolglykoläther,    ver  setzt. Die Lösung wird in gewünschtem Verhältnis mit  Wasser vermischt und bildet eine milchige Emulsion.

Claims

PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI0003.0058 worin R1, R2, R3, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,

Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder Rl und R2 oder R3 und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Heteroatom miteinander verbundene Alkylen- reste bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält. UNTERANSPRÜCHE 1.

Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R,. eine niedere Alkylgruppe bedeutet und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R, und R2 niedere Alkylreste und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 3.

Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R, und R3 niedere Alkylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 4. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 niedere Alkylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 5.

Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 niedere Alkylgruppen bedeuten. 6. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, eine Äthyl gruppe und R2, R3, R4 Wasserstoff bedeuten. 7.

Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R3 Äthylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. B. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 Äthylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 9.

Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R,, R2, R3 und R4 Äthylgruppen bedeuten.