CH342785A - Agents for combating weeds and for other inhibiting undesired plant growth - Google Patents

Agents for combating weeds and for other inhibiting undesired plant growth

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Publication number
CH342785A
CH342785A CH342785DA CH342785A CH 342785 A CH342785 A CH 342785A CH 342785D A CH342785D A CH 342785DA CH 342785 A CH342785 A CH 342785A
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CH
Switzerland
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sep
hydrogen
means according
plant growth
lower alkyl
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Application number
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German (de)
Inventor
Hans Dr Gysin
Enrico Dr Knuesli
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH342785A publication Critical patent/CH342785A/en

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

       

  Mittel     zur    Bekämpfung von Unkraut sowie     zur    sonstigen     Hemmung          unerwünschten        Pflanzenwachstums       Es wurde gefunden, dass     Diamino-chlor-s-triazine     der Formel  
EMI0001.0007     
    worin     R1,        R2,        R3    und     R4    Wasserstoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,

            Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder     R1    und     R2    oder     R3     und     R4    durch die freie     Valenz    direkt oder über ein  weiteres     Heteroatom    miteinander verbundene     Alkylen-          reste    bedeuten, bereits in sehr niedriger     Konzentration     auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wir  ken. Verbindungen der oben definierten Formel sind  z.

   B. aus     Cyanurchlorid    und Ammoniak, primären  oder sekundären Aminen leicht     herstellbar    und eignen  sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämp  fungsmittel, sowohl zur selektiven     Abtötung    von Un  kräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen       Abtötung    und Verhinderung unerwünschten Pflanzen  wuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch  unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe an  gebaute     Kulturpflanzen    verstanden.

   Die oben de  finierten     Diamino-chlor-s-triazine    eignen sich weiter  hin auch als Wirkstoffe für andere hemmende Be  einflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere       Entblätterung,    Reifebeschleunigung durch vorzeitiges  Austrocknen, z. B. von Kartoffelstauden, ferner Ver-         minderung    des Fruchtansatzes, Verzögerung der  Blüte usw.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist ein  Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur  sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs  tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0034     
    worin     R1,        R2,        R3,    R4 Wasserstoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,

            Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder     R1    und     R2    oder     R3     und     R4    durch die freie     Valenz    direkt oder über ein  weiteres     Heteroatom    miteinander verbundene     Alkylen-          reste    bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält.  



  Als Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden,  zum Teil bekannten (A), zum Teil neuen (B)     Diamino-          chlor-s-triazine    in Frage:  
EMI0001.0052     
    
EMI0002.0001     
  
    A)
<tb>  <B><U>R,</U> <SEP> Ra <SEP> R3 <SEP> R,,</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb>  <I>C2H5 <SEP> H</I> <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  CH, <SEP> =CH-CH, <SEP> H <SEP> CHz <SEP> = <SEP> CH <SEP> -CH2 <SEP> H
<tb>  <B>(g></B>- <SEP> H <SEP> <B> < #9>-</B> <SEP> H
<tb>  <B>CH, <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> CH,</B>
<tb>  <B>C,H,</B> <SEP> C2H, <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> C25
<tb>  CH2=CH-CH, <SEP> CHZ=CH-CH2 <SEP> CH2=CH-CHI <SEP> CH2=CH-<B>CH,</B>
<tb>  -CH2CH2CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH,CH2CH@CH2  H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C,H,

   <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C4I-1. <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> <B>CH,</B>
<tb>  <B>1-1</B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B>C2H5</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH., <SEP> CH2=CH-<B>CH,</B>
<tb>  <B>CH, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H</B>
<tb>  <B>CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH,</B>
<tb>  <B>C2H5</B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B>C2H5</B>
<tb>  B)
<tb>  R <SEP> <U>R <SEP> R <SEP> R4</U>
<tb>  H <SEP> H <SEP> C,H, <SEP> <B>C,H7</B> <SEP> 5: <SEP> 144-146,5 
<tb>  H <SEP> H <SEP> i-C,H, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 134,5-136,5'
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> C.H5 <SEP> C2H5 <SEP> F: <SEP> 144-146,5 
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> i-C,H, <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> 158-160'
<tb>  <B>C25</B> <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> <B>172,5-174'</B>
<tb>  C2H5 <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CH-CH2 <SEP> H <SEP> F <SEP> :

   <SEP> 209-210'
<tb>  <B>C3H7</B> <SEP> H <SEP> C3 <SEP> H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 210,5-212'
<tb>  C3H, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> F:112-114'
<tb>  i-C,H7 <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 213-214'
<tb>  CH, <SEP> CH, <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> C2H5 <SEP> Kpo,004 <SEP> 100'
<tb>  CH, <SEP> C49 <SEP> CH, <SEP> C49 <SEP> Kpo,oo4111 <SEP>  
<tb>  <B>C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7</B> <SEP> C,H, <SEP> Kpo.oo3 <SEP> <B>112'</B>
<tb>  C2H5 <SEP> <B>C25 <SEP> t-C,H7</B> <SEP> H <SEP> F: <SEP> 73-75'
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 118-120'
<tb>  C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> <B>C3H7</B> <SEP> C1H7 <SEP> Kpo.25 <SEP> 134-136'
<tb>  i-C1H7 <SEP> i-C,H7 <SEP> i-C3H7 <SEP> i-C3H, <SEP> F:111-112'
<tb>  0-CH2 <SEP> H <SEP> 0-CHZ <SEP> H <SEP> F: <SEP> 238-240          Die Wirkstoffe werden z.

   B. wie folgt hergestellt:  (Teile bedeuten nachstehend immer Gewichtsteile):  <I>1.</I>     2-Chlor-4,6-bis-        (tnethylbutylamino)-s-ti-iaziii     31 Teile     Cyanurchlorid    werden in 80 Teilen Aceton  gelöst und in 100 Teile Eiswasser gegeben. Dazu tropft  man bei 0-5  unter Rühren zunächst 30 Teile     Methyl-          butylamin,    darauf 28 Teile     Natriumbiearbonat    in  40 Teilen Wasser. Innert einer Stunde bringt man die  Temperatur auf 50 , kühlt ab und nimmt das ölige  Reaktionsprodukt in Benzol auf.  



  Die Destillation ergibt 38,5 Teile     2-Chlor-4,6-bis-          (methylbutylamino)-s-triazin    vom     Kpo,oo4    111  . Mit       Diisopropylamin    wird die Umsetzung mit Vorteil in  siedendem     Dioxan    vorgenommen, unter welchen Bedin  gungen die analoge     Chlorttiazinverbindung    entsteht.  <I>2.</I>     2-Clalor-4-methylainino-6-diäthylainino-s-triazin     44 Teile     2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin    wer  den in 100 Teilen Aceton gelöst und durch Eingiessen  in 200 Teile Eiswasser in feinste Verteilung gebracht.

    Darauf tropft man bei 10-15  13 Teile     Methylamin     in 40 Teilen Wasser zu und rührt eine Stunde lang  bei Zimmertemperatur. Filtration des kristallinen  Niederschlages ergibt eine praktisch quantitative Roh  ausbeute an     2-Chlor-4-methylamino-6-diäthylamino-          s-triazin.    Umkristallisation aus Äthanol führt zu langen  weissen Spiessen von F: 144-146,5 .  



  Als organische Flüssigkeiten, welche Bestandteile  der erfindungsgemässen Mittel sind, kommen Lösungs  mittel, wie insbesondere Alkohole, z. B.     Äthyl-    oder       Isopropylalkohol,        Ketone,    wie Aceton oder     Cyclo-          hexanon,        aliphatische        Kohlenwasserstoffe,    wie     Kerosen,     und     cyclische        Kohlenwasserstoffe,    wie Benzol,     Toluol,          Xylol,        Tetrahydronaphthalin,        alkylierte        Naphthaline,

       ferner chlorierte     Kohlenwasserstoffe,    wie     Tetrachlor-          äthan,        Äthylenchlorid,    und endlich auch mineralische  und pflanzliche Öle oder Gemische der     obgenannten     Stoffe in Frage. Insbesondere bei der totalen Ab  tötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Aus  trocknung sowie der     Entblätterung    kann die Wirkung  durch die Verwendung von an sich     phytotoxischen     organischen Flüssigkeiten, wie z.

   B. hochsiedenden       Mineralölfraktionen    oder     Chlorkohlenwasserstoffen,     verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität  der Wachstumshemmung bei der Verwendung von  gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in  der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen  deutlicher zur Geltung.  



  Die verschiedenen     Wirkstofflösungen    können in  üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die  Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit  und eventuell das     Eindringungsvermögen    verbessern,  wie z. B. Fettsäuren oder Harzen, den Verwendungs  zwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich  ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von  Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls das  Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 1</I>  10 Teile     2-Clilor-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin    wer  den in 90 Teilen     Trichloräthylen    oder in einer hoch-    siedenden Flüssigkeit, wie z. B.     Kohlenteeröl,    Dieselöl  oder     Spindelöl,    gelöst.  



  <I>Beispiel 2</I>  5 Teile     2-Chlor-4-isopropylamino-6-diäthylamino-          s-triazin    werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes,  z. B.     Äthylenchlorid,        Tetrachloräthan,        Xylol,    Aceton  oder     Diacetonalkohol,    gelöst und mit 5 Teilen eines       nichtionogenen        Emulgators,    z. B.     Polyäthylenäther     von Fettalkoholen oder     Alkylphenolglykoläther,    ver  setzt. Die Lösung wird in gewünschtem Verhältnis mit  Wasser vermischt und bildet eine milchige Emulsion.



  Agents for combating weeds and for other inhibiting undesired plant growth It has been found that diamino-chloro-s-triazines of the formula
EMI0001.0007
    where R1, R2, R3 and R4 are hydrogen, alkyl, alkenyl,

            Aralkyl or cycloalkyl radicals or R1 and R2 or R3 and R4 by the free valence mean alkylene radicals connected to one another directly or via a further heteroatom, already in very low concentration on plants growth-inhibiting and killing we ken. Compounds of the formula defined above are e.g.

   B. from cyanuric chloride and ammonia, primary or secondary amines and are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under cultivated plants as well as for total killing and preventing unwanted plants grew. Weeds here are also undesirable, e.g. B. understood beforehand or in the vicinity of cultivated plants.

   The diamino-chloro-s-triazines defined above are also suitable as active ingredients for other inhibitory influences on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening due to premature drying, eg. B. of potato plants, further reduction of fruit set, delay of flowering, etc.



  The subject of the present patent is an agent for combating weeds and for other inhibition of undesirable plant growth, characterized in that it is a compound of the formula
EMI0001.0034
    where R1, R2, R3, R4 are hydrogen, alkyl, alkenyl,

            Aralkyl or cycloalkyl radicals or R1 and R2 or R3 and R4 denote alkylene radicals connected to one another directly or via a further heteroatom through the free valence, and contains an organic liquid.



  As active ingredients come z. B. the following, partly known (A), partly new (B) diamino-chloro-s-triazines in question:
EMI0001.0052
    
EMI0002.0001
  
    A)
<tb> <B> <U> R, </U> <SEP> Ra <SEP> R3 <SEP> R ,, </B>
<tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb> <I> C2H5 <SEP> H </I> <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb> CH, <SEP> = CH-CH, <SEP> H <SEP> CHz <SEP> = <SEP> CH <SEP> -CH2 <SEP> H
<tb> <B>(g> </B> - <SEP> H <SEP> <B> <# 9> - </B> <SEP> H
<tb> <B> CH, <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> CH, </B>
<tb> <B> C, H, </B> <SEP> C2H, <SEP> <B> C2H5 </B> <SEP> C25
<tb> CH2 = CH-CH, <SEP> CHZ = CH-CH2 <SEP> CH2 = CH-CHI <SEP> CH2 = CH- <B> CH, </B>
<tb> -CH2CH2CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH, CH2CH @ CH2 H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> C, H,

   <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> CH2 = CH-CH2 <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> C4I-1. <SEP> H
<tb> H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> <B> CH, </B>
<tb> <B> 1-1 </B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B> C2H5 </B>
<tb> H <SEP> H <SEP> CH2 = CH-CH., <SEP> CH2 = CH- <B> CH, </B>
<tb> <B> CH, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H </B>
<tb> <B> CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> CH, </B>
<tb> <B> C2H5 </B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B> C2H5 </B>
<tb> B)
<tb> R <SEP> <U> R <SEP> R <SEP> R4 </U>
<tb> H <SEP> H <SEP> C, H, <SEP> <B> C, H7 </B> <SEP> 5: <SEP> 144-146.5
<tb> H <SEP> H <SEP> i-C, H, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 134.5-136.5 '
<tb> CH, <SEP> H <SEP> C.H5 <SEP> C2H5 <SEP> F: <SEP> 144-146.5
<tb> CH, <SEP> H <SEP> i-C, H, <SEP> H <SEP> F <SEP>: <SEP> 158-160 '
<tb> <B> C25 </B> <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F <SEP>: <SEP> <B> 172.5-174 '</B>
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CH-CH2 <SEP> H <SEP> F <SEP>:

   <SEP> 209-210 '
<tb> <B> C3H7 </B> <SEP> H <SEP> C3 <SEP> H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 210,5-212 '
<tb> C3H, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> F: 112-114 '
<tb> i-C, H7 <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 213-214 '
<tb> CH, <SEP> CH, <SEP> <B> C2H5 </B> <SEP> C2H5 <SEP> Kpo, 004 <SEP> 100 '
<tb> CH, <SEP> C49 <SEP> CH, <SEP> C49 <SEP> Kpo, oo4111 <SEP>
<tb> <B> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 </B> <SEP> C, H, <SEP> Kpo.oo3 <SEP> <B> 112 '</B>
<tb> C2H5 <SEP> <B> C25 <SEP> t-C, H7 </B> <SEP> H <SEP> F: <SEP> 73-75 '
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2 = CH-CH, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 118-120 '
<tb> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> <B> C3H7 </B> <SEP> C1H7 <SEP> Kpo. 25 <SEP> 134-136 '
<tb> i-C1H7 <SEP> i-C, H7 <SEP> i-C3H7 <SEP> i-C3H, <SEP> F: 111-112 '
<tb> 0-CH2 <SEP> H <SEP> 0-CHZ <SEP> H <SEP> F: <SEP> 238-240 The active ingredients are e.g.

   B. prepared as follows: (parts always mean parts by weight below): 1. 2-chloro-4,6-bis- (methylbutylamino) -s-ti-iaziii 31 parts of cyanuric chloride in 80 parts of acetone dissolved and added to 100 parts of ice water. First 30 parts of methylbutylamine are added dropwise at 0-5 with stirring, followed by 28 parts of sodium carbonate in 40 parts of water. The temperature is brought to 50 within an hour, the mixture is cooled and the oily reaction product is taken up in benzene.



  Distillation gives 38.5 parts of 2-chloro-4,6-bis (methylbutylamino) -s-triazine from Kpo, oo4 111. With diisopropylamine, the reaction is advantageously carried out in boiling dioxane, under which conditions the analogous chlorottiazine compound is formed. <I> 2. </I> 2-Clalor-4-methylainino-6-diethylainino-s-triazine 44 parts of 2,4-dichloro-6-diethylamino-s-triazine who dissolved in 100 parts of acetone and poured into 200 parts of ice water brought into finest distribution.

    Then 13 parts of methylamine in 40 parts of water are added dropwise at 10-15 and the mixture is stirred for one hour at room temperature. Filtration of the crystalline precipitate gives a practically quantitative crude yield of 2-chloro-4-methylamino-6-diethylamino-s-triazine. Recrystallization from ethanol leads to long white skewers of F: 144-146.5.



  As organic liquids, which are constituents of the compositions according to the invention, solvents, such as alcohols in particular, eg. B. ethyl or isopropyl alcohol, ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene, and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes,

       also chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride, and finally also mineral and vegetable oils or mixtures of the above-mentioned substances. In particular, in the total killing of vegetation, in the premature drying out and defoliation, the effect can be achieved through the use of per se phytotoxic organic liquids such.

   B. high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons are reinforced; on the other hand, there is the selectivity of growth inhibition when using carriers that are indifferent to plants, e.g. B. in selective weed control, may be more evident.



  The various active ingredient solutions can be added in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as. B. fatty acids or resins, the purposes of use can be adjusted more closely. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal fungicides or properties that also influence plant growth.



  <I> Example 1 </I> 10 parts of 2-Clilor-4,6-bis-diethylamino-s-triazine who in 90 parts of trichlorethylene or in a high-boiling liquid, such as. B. coal tar oil, diesel oil or spindle oil, dissolved.



  <I> Example 2 </I> 5 parts of 2-chloro-4-isopropylamino-6-diethylamino-s-triazine are dissolved in 90 parts of a liquid carrier, e.g. B. ethylene chloride, tetrachloroethane, xylene, acetone or diacetone alcohol, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, e.g. B. polyethylene ethers of fatty alcohols or alkylphenol glycol ethers, ver sets. The solution is mixed with water in the desired ratio and forms a milky emulsion.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI0003.0058 worin R1, R2, R3, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, PATENT CLAIM Agent for combating weeds and for other inhibition of undesirable plant growth, characterized in that it is a compound of the formula EMI0003.0058 where R1, R2, R3, R4 are hydrogen, alkyl, alkenyl, Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder Rl und R2 oder R3 und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Heteroatom miteinander verbundene Alkylen- reste bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält. UNTERANSPRÜCHE 1. Aralkyl or cycloalkyl radicals or Rl and R2 or R3 and R4 denote alkylene radicals connected to one another directly or via a further heteroatom through the free valence, and contains an organic liquid. SUBCLAIMS 1. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R,. eine niedere Alkylgruppe bedeutet und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R, und R2 niedere Alkylreste und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 3. Means according to patent claim, characterized in that R ,. is a lower alkyl group and R2, R3 and R4 are hydrogen. 2. Means according to claim, characterized in that R and R2 are lower alkyl radicals and R3 and R4 are hydrogen. 3. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R, und R3 niedere Alkylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 4. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 niedere Alkylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 5. Agent according to patent claim, characterized in that R and R3 are lower alkyl groups and R2 and R4 are hydrogen. 4. Means according to claim, characterized in that R1, R2, R3 are lower alkyl groups and R4 is hydrogen. 5. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 niedere Alkylgruppen bedeuten. 6. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, eine Äthyl gruppe und R2, R3, R4 Wasserstoff bedeuten. 7. Agent according to patent claim, characterized in that R1, R2, R3 and R4 are lower alkyl groups. 6. Means according to claim and sub-claim 1, characterized in that R, is an ethyl group and R2, R3, R4 are hydrogen. 7th Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R3 Äthylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. B. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 Äthylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 9. Means according to patent claim and sub-claim 3, characterized in that R 1 and R3 are ethyl groups and R2 and R4 are hydrogen. B. means according to claim and sub-claim 4, characterized in that R1, R2 and R3 are ethyl groups and R4 is hydrogen. 9. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R,, R2, R3 und R4 Äthylgruppen bedeuten. Means according to claim and sub-claim 5, characterized in that R ,, R2, R3 and R4 represent ethyl groups.
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