Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Triazine der Formel
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worin X Sauerstoff oder Schwefel n 0 oder 1 R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Kohlen- wasserstoffreste bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wirken. Verbindungen der oben definierten Formel 1 sind z.
B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit ge eigneten Alkoholen oder Mercaptanen und Aminen, gegebenenfalls gefolgt von reduktiver Entfernung eines noch verbliebenen Chloratoms herstellbar, ferner durch Umsetzung von 2-Alkyl-4,6-dichlor-s- triazinen mit Aminen. Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Abtötung von Unkräutern unter Kul turpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z.
B. vorher oder in der Nähe angebaute Kultur pflanzen verstanden. Die oben definierten Verbin dungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe für andere hemmende Beeinflussungen des Pflanzen wachstums, insbesondere Entblätterung, Reifebe schleunigung durch Verminderung des Frucht ansatzes, Verzögerung der Blüte.
Als Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden, zum Teil bekannten, zum Teil neuen Triazinderivate in Frage:-
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EMI0001.0025
<U>X' <SEP> Y <SEP> Z</U>
<tb> OCHS <SEP> NH2 <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> 172-174
<tb> OCHS <SEP> NH-CH, <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 105-107
<tb> OCHS <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> 92-94
<tb> OCHS <SEP> NH-C.H. <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 94-95
<tb> OCH, <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C.H. <SEP> F: <SEP> 91-92
<tb> OCHS <SEP> NH-n-C.H7 <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 92-94
<tb> OCHS <SEP> <B>NH-C2H5</B> <SEP> N-<B>(C</B> <SEP> 2Hd2 <SEP> F: <SEP> 106-108
<tb> OCHS <SEP> NH-i-C <SEP> 3H7 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> F:
<SEP> 75-77
<tb> OCHS <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> <B>N-(C2H5)2</B> <SEP> Kpo.o5 <SEP> 97-100
EMI0002.0001
<U>X' <SEP> Y <SEP> Z</U>
<tb> OCHS <SEP> NH-<B>\/:H:></B> <SEP> NH-<B> < </B>H <SEP> F: <SEP> 126-127
<tb> O-C2H5 <SEP> NH2 <SEP> NH2 <SEP> F: <SEP> 175-177
<tb> O-C2H5 <SEP> NH2 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 137-138
<tb> O-C2H5 <SEP> NH2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> 137-140
<tb> O-C2H5 <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 112-114
<tb> O-C2H5 <SEP> NH-i-C.H@ <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 96-98
<tb> <B>O-C2H5</B> <SEP> N <SEP> (C2H5)2 <SEP> N <SEP> (C2H5)2 <SEP> KPo.27 <SEP> <B>108-110 </B>
<tb> O-i-C3H7 <SEP> NH2 <SEP> NH-C2H. <SEP> F: <SEP> 131-133
<tb> O-i-C3H7 <SEP> NH-C.H. <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> 92-94
<tb> O-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i <SEP> C.H7 <SEP> F:
<SEP> 107-109
<tb> O-i-C8H7 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> Kpo,2116-117
<tb> O-CH2-CH=CH2 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 96-97
<tb> O--CH. <SEP> CH=CH. <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> KPo.o3104-106
<tb> O-n-C,H, <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H. <SEP> F: <SEP> 81-83
<tb> <B>0-n-C.H.</B> <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> <B>N-(C2H5)2</B> <SEP> Kpo,o2 <SEP> 112-113
<tb> O-n-C4H9 <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 50
<tb> O-n-C.H17 <SEP> NH-C.H5 <SEP> NH-C.H<B>#,</B> <SEP> KPo,oooi <SEP> 140-150
<tb> OH <SEP> NH-C2H5 <SEP> - <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> > <SEP> 250
<tb> OH <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> > <SEP> 250
<tb> OH <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> 177-179
<tb> S-CH3 <SEP> NH-CH. <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 83-85
<tb> S-CH3 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F:
<SEP> 82-83
<tb> S-<B>C113</B> <SEP> NH-<B>CH"</B> <SEP> NH-i-CH', <SEP> F: <SEP> 88-89
<tb> S-CH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 118-120
<tb> SH <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> etwa <SEP> 260
<tb> SH <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> F: <SEP> 155-156
<tb> CH3 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 165-l67
<tb> CH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 167-168
<tb> CH3 <SEP> NH-n-C3H7 <SEP> NH-n-C.H7 <SEP> F: <SEP> 164-165
<tb> CH3 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> KPo,o2 <SEP> 80
<tb> C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C.H5 <SEP> F: <SEP> 151-153
<tb> C2H5 <SEP> NH-i-C3IL <SEP> NH-i-C3H1 <SEP> F: <SEP> 97-99
<tb> C2H5 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> N-(C2H5)2 <SEP> Kpo,ia <SEP> 96
<tb> i <SEP> -C-"7 <SEP> NH-<B>C</B>2145 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F:
<SEP> 89
<tb> i <SEP> C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> KPo,oi <SEP> 109
<tb> n-C.H7 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 151-153o
<tb> n-C.H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-CSH7 <SEP> F: <SEP> 94
<tb> n-C4H. <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 131-132 Zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.
B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlen wasserstoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlen wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydro- naphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan,
Äthylen chlorid und endlich auch mineralische und pflanz liche Öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung so- wie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen organischen Flüssigkeiten, wie z. B. hochsiedenden Mineralöl fraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von ge genüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B.
in der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umstän den deutlicher zur Geltung.
Die verschiedenen Wirkstofflösungen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbestän- digkeit und evtl. das Eindringungsvermögen verbes sern, wie z. B. Fettsäuren oder Harzen den Verwen dungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zu satz von Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel
EMI0003.0006
worin X Sauerstoff oder Schwefel n 0 oder 1 R, R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Kohlen wasserstoffreste bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält. <I>Beispiel 1</I> 5 Teile 2-Methoxy-4,6-bis-di-äthylamino-s-triazin werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, z. B.
Äthylenchlorid oder Tetrachloräthan, gelöst und mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen versetzt. Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser vermischt und bildet eine milchige Emulsion.
<I>Beispiel 2</I> 10 Teile 2-Methylmercapto-4,6-bis-diäthylamino- s-triazin werden in 90 Teilen Trichloräthylen oder in einer hochsiedenden Flüssigkeit, wie z. B. Kohlen- teeröl, Dieselöl oder Spindelöl, gelöst.
Means for influencing plant growth, in particular for combating weeds It has surprisingly been found that triazines of the formula
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where X is oxygen or sulfur n 0 or 1 R, R1, R2, R3 and R4 are hydrogen or hydrocarbon radicals, have a growth-inhibiting and killing effect on plants even in very low concentrations. Compounds of the formula 1 defined above are, for.
B. can be prepared by reacting cyanuric chloride with suitable alcohols or mercaptans and amines, optionally followed by reductive removal of a remaining chlorine atom, and also by reacting 2-alkyl-4,6-dichloro-s-triazines with amines. They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under culture plants as well as for the total killing and prevention of undesirable vegetation. Weeds here are also undesirable, e.g.
B. understood plants previously grown or in the vicinity. The compounds defined above are also suitable as active ingredients for other inhibitory effects on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening by reducing the fruit set, delaying flowering.
As active ingredients come z. B. the following, partly known, partly new triazine derivatives in question:
EMI0001.0024
EMI0001.0025
<U> X '<SEP> Y <SEP> Z </U>
<tb> OCHS <SEP> NH2 <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> 172-174
<tb> OCHS <SEP> NH-CH, <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 105-107
<tb> OCHS <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> 92-94
<tb> OCHS <SEP> NH-C.H. <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 94-95
<tb> OCH, <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C.H. <SEP> F: <SEP> 91-92
<tb> OCHS <SEP> NH-n-C.H7 <SEP> NH-i-C.H7 <SEP> F: <SEP> 92-94
<tb> OCHS <SEP> <B> NH-C2H5 </B> <SEP> N- <B> (C </B> <SEP> 2Hd2 <SEP> F: <SEP> 106-108
<tb> OCHS <SEP> NH-i-C <SEP> 3H7 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> F:
<SEP> 75-77
<tb> OCHS <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> <B> N- (C2H5) 2 </B> <SEP> Kpo.o5 <SEP> 97-100
EMI0002.0001
<U> X '<SEP> Y <SEP> Z </U>
<tb> OCHS <SEP> NH- <B> \ /: H:> </B> <SEP> NH- <B> <</B> H <SEP> F: <SEP> 126-127
<tb> O-C2H5 <SEP> NH2 <SEP> NH2 <SEP> F: <SEP> 175-177
<tb> O-C2H5 <SEP> NH2 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 137-138
<tb> O-C2H5 <SEP> NH2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> F: <SEP> 137-140
<tb> O-C2H5 <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 112-114
<tb> O-C2H5 <SEP> NH-i-C.H @ <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 96-98
<tb> <B> O-C2H5 </B> <SEP> N <SEP> (C2H5) 2 <SEP> N <SEP> (C2H5) 2 <SEP> KPo.27 <SEP> <B> 108-110 </B>
<tb> O-i-C3H7 <SEP> NH2 <SEP> NH-C2H. <SEP> F: <SEP> 131-133
<tb> O-i-C3H7 <SEP> NH-C.H. <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> 92-94
<tb> O-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i <SEP> C.H7 <SEP> F:
<SEP> 107-109
<tb> O-i-C8H7 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> Kpo, 2116-117
<tb> O-CH2-CH = CH2 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 96-97
<tb> O - CH. <SEP> CH = CH. <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> KPo.o3104-106
<tb> O-n-C, H, <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H. <SEP> F: <SEP> 81-83
<tb> <B> 0-nC.H. </B> <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> <B> N- (C2H5) 2 </B> <SEP> Kpo, o2 <SEP> 112-113
<tb> O-n-C4H9 <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 50
<tb> O-n-C.H17 <SEP> NH-C.H5 <SEP> NH-C.H <B> #, </B> <SEP> KPo, oooi <SEP> 140-150
<tb> OH <SEP> NH-C2H5 <SEP> - <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP>> <SEP> 250
<tb> OH <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP>> <SEP> 250
<tb> OH <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> F: <SEP> 177-179
<tb> S-CH3 <SEP> NH-CH. <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 83-85
<tb> S-CH3 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F:
<SEP> 82-83
<tb> S- <B> C113 </B> <SEP> NH- <B> CH "</B> <SEP> NH-i-CH ', <SEP> F: <SEP> 88-89
<tb> S-CH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 118-120
<tb> SH <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C.H. <SEP> F: <SEP> about <SEP> 260
<tb> SH <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> F: <SEP> 155-156
<tb> CH3 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 165-l67
<tb> CH3 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> F: <SEP> 167-168
<tb> CH3 <SEP> NH-n-C3H7 <SEP> NH-n-C.H7 <SEP> F: <SEP> 164-165
<tb> CH3 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> KPo, o2 <SEP> 80
<tb> C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C.H5 <SEP> F: <SEP> 151-153
<tb> C2H5 <SEP> NH-i-C3IL <SEP> NH-i-C3H1 <SEP> F: <SEP> 97-99
<tb> C2H5 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> N- (C2H5) 2 <SEP> Kpo, generally <SEP> 96
<tb> i <SEP> -C- "7 <SEP> NH- <B> C </B> 2145 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F:
<SEP> 89
<tb> i <SEP> C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> KPo, oi <SEP> 109
<tb> n-C.H7 <SEP> NH-C2H5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 151-153o
<tb> n-C.H7 <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> NH-i-CSH7 <SEP> F: <SEP> 94
<tb> n-C4H. <SEP> NH-C2H. <SEP> NH-C2H5 <SEP> F: <SEP> 131-132 Solvents such as, in particular, alcohols, e.g.
B. ethyl or isopropyl alcohol, ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes, and also chlorinated hydrocarbons such as tetrachloroethane,
Ethylene chloride and, finally, mineral and vegetable oils or mixtures of the above substances. In particular in the case of the total killing of vegetation, in the case of premature drying out and defoliation, the effect can be achieved through the use of per se phytotoxic organic liquids, such as. B. high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons are reinforced; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes when using ge compared to plants indifferent carriers such. B.
in selective weed control, may come into its own more clearly.
The various active ingredient solutions can be added in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as. B. fatty acids or resins can be adapted closer to the uses. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal fungicides or properties that also affect plant growth.
The present patent relates to an agent for influencing plant growth, in particular for controlling weeds, characterized in that it is a compound of the formula
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wherein X is oxygen or sulfur n 0 or 1 R, R1, R2, R3 and R4 are hydrogen or carbon hydrogen radicals, and contains an organic liquid. <I> Example 1 </I> 5 parts of 2-methoxy-4,6-bis-di-ethylamino-s-triazine are dissolved in 90 parts of a liquid carrier, e.g. B.
Ethylene chloride or tetrachloroethane, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, e.g. B. Polyethylene ether mixed with fatty alcohols. The solution is mixed with water in the desired ratio and forms a milky emulsion.
<I> Example 2 </I> 10 parts of 2-methylmercapto-4,6-bis-diethylamino-s-triazine in 90 parts of trichlorethylene or in a high-boiling liquid, such as. B. coal tar oil, diesel oil or spindle oil, dissolved.