Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Tri-
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azine <SEP> der <SEP> Formel
<tb> C1
<tb> <B>/,4</B>
<tb> N <SEP> N
<tb> <B>11</B> <SEP> RI
<tb> /
<tb> R-(X). <SEP> N <SEP> N\
<tb> R2 worin X Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R, R, und R., Wasserstoff oder einen nichtaromatisch ge bundenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration das Wachstum von Pflanzen beeinflussen, insbesondere hemmen, oder die Pflanzen abtöten können.
Verbindungen der oben definierten Formel sind durch stufenweise Umset zung von Cyanurchlorid mit geeigneten Alkoholen, Mercaptanen und;oder Aminen leicht herstellbar.
Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Un krautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Ab tötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung uner wünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern wer den hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmen der Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbe sondere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z.
B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Ver zögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
Als Wirkstoffe kommen beispielsweise die nach stehenden Triazinderivate in Frage: 2-Chlor-4-methoxy-6-diäthylarnino-s-triazin, 2-Chlor-4-äthoxy-6-äthylamino-s-triazin, F: 86-89 , 2-Chlor-4-äthoxy-6-diäthylamino-s-triazin, F: 48 bis 50 .
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Ace ton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasser stoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlenwasser stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaph- thalin, alkylierte Naphthaline,
ferner chlorierte Koh- lenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid und endlich auch mineralische und pflanzliche öle oder Gemische der obgenannten Stoffe in Frage. Ins besondere bei der totalen Abtötung von Pflanzen wuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwen dung von an sich phytotoxischen organischen Flüssig keiten, wie z.
B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstums hemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflan zen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selekti ven Unkrautbekämpfung unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Die verschiedenen Wirkstofflösungen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und evtl. das Eindringungsvermögen verbessern, wie z. B. Fettsäuren oder Harzen, den Verwendungs zwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder eben falls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigen schaften.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbeson- dere zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der Formel
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worin X Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1, R, R1 und R2 Wasserstoff oder einen nichtaromatisch gebundenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält.
Nachstehend werden einige Beispiele für typische Applikationsformen angeführt. <I>Beispiel 1</I> 10 Teile 2-Chlor-4-äthoxy-6-äthylamino-s-triazin werden in 90 Teilen Trichloräthylen oder in einer hochsiedenden Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, gelöst. <I>Beispiel 2</I> 5 Teile 2-Chlor-4-methoxy-6-diäthylamino-s-tri- azin werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, z.
B. Diacetonalkohol und Xylol, gelöst und mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. Poly- äthylenäther von Fettalkoholen, versetzt. Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser ver mischt und bildet eine milchige Emulsion.
Sofern die erfindungsgemäss verwendbaren Wirk stoffe eine freie Hydroxyl- oder Mercaptogruppe ent halten, lassen sie sich, insbesondere wenn eine mehr oder weniger grosse Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe gewünscht wird, auch in Form ihrer Salze mit ge eigneten Basen anwenden. Ebenso können Wirk stoffe mit basischem Charakter auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Säuren zur Anwendung gelangen.
Means for influencing plant growth, especially for combating weeds It has surprisingly been shown that tri-
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azine <SEP> of the <SEP> formula
<tb> C1
<tb> <B> /, 4 </B>
<tb> N <SEP> N
<tb> <B> 11 </B> <SEP> RI
<tb> /
<tb> R- (X). <SEP> N <SEP> N \
<tb> R2 where X is oxygen or sulfur, n is 0 or 1, R, R, and R, hydrogen or a non-aromatically bonded hydrocarbon radical, already in very low concentrations influence the growth of plants, in particular inhibit, or kill the plants can.
Compounds of the formula defined above can easily be prepared by the stepwise reaction of cyanuric chloride with suitable alcohols, mercaptans and amines.
They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under cultivated plants and for the total killing and prevention of unwanted plant growth. Among weeds who the here also undesirable, z. B. understood previously or nearby crops grown. The compounds defined above are also suitable as active ingredients for exercising other inhibit the effects on plant growth, in particular special defoliation, acceleration of ripening through premature drying, eg.
B. of potato plants, also reduction in fruit set, delay in flowering Ver, extension of the harvest period and shelf life.
The following triazine derivatives, for example, can be used as active ingredients: 2-chloro-4-methoxy-6-diethylamino-s-triazine, 2-chloro-4-ethoxy-6-ethylamino-s-triazine, F: 86-89, 2 -Chlor-4-ethoxy-6-diethylamino-s-triazine, F: 48 to 50.
Solvents, such as alcohols in particular, eg. B. ethyl or isopropyl alcohol, ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes,
also chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride and, finally, mineral and vegetable oils or mixtures of the above substances. In particular in the total killing of plants grew, in the premature dehydration and defoliation, the effect through the use of inherently phytotoxic organic liquids such.
B. high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons are strengthened; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes with the use of plants indifferent to plants such. B. in selective weed control may be more evident.
The various active ingredient solutions can be added in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as. B. fatty acids or resins, the purposes of use can be adjusted more closely. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal fungicides or properties that influence plant growth.
The subject of the present patent is an agent for influencing plant growth, in particular for combating weeds, characterized in that it is a compound of the formula
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where X is oxygen or sulfur, n is 0 or 1, R, R1 and R2 are hydrogen or a non-aromatically bonded hydrocarbon radical, and contains an organic liquid.
A few examples of typical application forms are given below. <I> Example 1 </I> 10 parts of 2-chloro-4-ethoxy-6-ethylamino-s-triazine are in 90 parts of trichlorethylene or in a high-boiling liquid, such as. B. coal tar oil, diesel oil or spindle oil, dissolved. <I> Example 2 </I> 5 parts of 2-chloro-4-methoxy-6-diethylamino-s-triazine are dissolved in 90 parts of a liquid carrier, e.g.
B. diacetone alcohol and xylene, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, e.g. B. polyethylene ethers of fatty alcohols added. The solution is mixed with water in the desired ratio and forms a milky emulsion.
If the active ingredients which can be used according to the invention contain a free hydroxyl or mercapto group, they can also be used in the form of their salts with suitable bases, especially if the active ingredients are more or less soluble in water. Likewise, active substances with a basic character can also be used in the form of their salts with suitable acids.