CH338052A

CH338052A - Preparations for influencing plant growth, in particular for combating weeds

Info

Publication number: CH338052A
Authority: CH
Inventors: Hans Dr Gysin; Enrico Dr Knuesli
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1955-01-14
Filing date: 1955-01-14
Publication date: 1959-04-30

Description

       

  Mittel zur     Beeinflussung    des     Pflanzenwachstums,    insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut    Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass       Triazine    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin X und Y Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1  und R Wasserstoff oder einen nichtaromatisch gebun  denen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, bereits in sehr  niedriger Konzentration das Wachstum von Pflanzen       beeinflussen,    insbesondere hemmen oder die     Pflanzen     abtöten können.

   Verbindungen der oben definierten  Formel sind durch stufenweise Umsetzung von       Cyanurchlorid    mit geeigneten Alkoholen oder     Mer-          captanen    leicht     herstellbar.     



  Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Un  krautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Ab  tötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch  zur totalen     Abtötung    und     Verhinderung    unerwünsch  ten Pflanzenwuchses.  



  Unter Unkräutern werden hierbei auch un  erwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute  Kulturpflanzen verstanden. Die oben     definierten     Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirk  stoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflus  sungen des Pflanzenwachstums, insbesondere     Ent-          blätterung,    Reifebeschleunigung durch vorzeitiges  Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch       Verminderung    des Fruchtansatzes, Verzögerung der  Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lager  fähigkeit.  



  Als Wirkstoffe kommen beispielsweise die nach  stehenden zum Teil bekannten, zum Teil neuen     Tri-          azinderivate    in Frage:         2-Chlor-4,6-dimethoxy-s-triazin,    F:     ?9-80 ,          2-Chlor-4,6-diäthoxy-s-triazin,    F:     41-43 ,    und       2-Chlor-4,6-di-n-butoxy-s-triazin,          Kpo,1    110-111 .  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Mittel  zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbeson  dere zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekenn  zeichnet, dass es eine Verbindung der Formel  
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    worin R, X, Y und n die oben angegebene Bedeu  tung haben, und einen oberflächenaktiven Stoff ent  hält.  



  Die erfindungsgemässen Mittel können Emulsio  nen oder Suspensionen darstellen. Die Anwendungs  formen richten sich ganz nach den Verwendungs  zwecken, lediglich müssen alle     Applikationsformen     eine feine     Verteilbarkeit    der Wirksubstanz gewähr  leisten. Zur Herstellung erfindungsgemässer Mittel  werden die Substanzen zum Beispiel als solche oder  in einem der weiter unten genannten Lösungsmittel  mittels oberflächenaktiven Stoffen, wie Netz- oder       Dispergiermitteln,    in Wasser     homogenisiert.     



  An     kationaktiven        Emulgier-    oder     Dispergiermit-          teln    seien als Beispiele     duaternäre        Ammoniumver-          bindungen    genannt, an     anionaktiven        Emulgiermitteln     Seife, Schmierseife,     aliphatische        langkettige    Schwefel  säuremonoester,     aliphatische    oder aromatische     Sulfo-          säuren,        langkettige        Alkoxyessigsäuren,

      an     nichtiono-          genen        Emulgiermitteln        Polyäthylenäther    von Fett-           alkoholen    und     Polyäthylenkondensationsprodukte.     Anderseits können auch aus Wirkstoff,     Emulgator     oder     Dispergator    und eventuell Lösungsmittel be  stehende Konzentrate hergestellt werden, die sich  zur Verdünnung mit Wasser eignen.  



  Zur Herstellung von Lösungen der Wirkstoffe  mit oberflächenaktiven Stoffen kommen Lösungs  mittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder       Isopropylalkohol,        Ketone,    wie Aceton oder     Cyclo-          hexanon,        aliphatische        Kohlenwasserstoffe,    wie     Kero-          sen    und     cyclische        Kohlenwasserstoffe,    wie Benzol,       Toluol,        Xylol,        Tetrahydronaphthalin,        alkylierte          Naphthaline,

      ferner chlorierte     Kohlenwasserstoffe,     wie     Tetrachloräthan,        Äthylenchlorid    und endlich auch  mineralische und     pflanzliche    Öle oder Gemische der       obgenannten    Stoffe in Frage.  



  Insbesondere bei der totalen     Abtötung    von Pflan  zenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie  der     Entblätterung    kann die Wirkung durch die Ver  wendung von an sich     phytotoxischen    organischen  Flüssigkeiten, wie z. B. hochsiedenden Mineralöl  fraktionen oder     Chlorkohlenwasserstoffe,    verstärkt  werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachs  tumshemmung bei der Verwendung von gegenüber  Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der  selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen  deutlicher zur Geltung.  



  Zur Bereitung von Konzentraten .für Suspensio  nen kann man auch zunächst pulverförmige Präparate  durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von  Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt  werden. Als solche kommen in Frage: Talkum,       Diatomeenerde,    Kaolin,     Bentonit,        Calciumkarbonat,     Borsäure,     Tricalciumphosphat,    aber auch Holzmehl,  Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher  Herkunft. Anderseits können die Wirksubstanzen auch  mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Träger  stoffe aufgezogen werden.

   Durch Kombination mit  Netzmitteln und gegebenenfalls Schutzkolloiden wer  den hierauf die pulverförmigen Präparate in Wasser       suspendierbar    und als Spritzmittel verwendbar ge  macht. Zu ähnlichen Mitteln gelangt man auch durch  Zusatz von Netzmitteln zu Pasten, das heisst Ge  mischen von festen Wirkstoffen mit nichtlösenden  Flüssigkeiten.  



  Die verschiedenen Anwendungsformen können  in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche  die     Verteilung,    die Haftfestigkeit, die Regenbestän  digkeit und eventuell das     Eindringungsvermögen    ver  bessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Leim,  Casein oder     Alginaten,    den Verwendungszwecken  näher angepasst werden.

   Ebenso lässt sich ihre     biolo-          eische    Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen  mit bakteriziden,     fungiziden    oder ebenfalls das Pflan  zenwachstum     beeinflussenden    Eigenschaften sowie  von     Dünizemitteln.       Des weiteren werden folgende Beispiele für  typische     Applikationsmittel    und -formen angeführt.  <I>Beispiel I</I>  20 Teile     2-Chlor-4,6-dimethoxy-s-triazin    werden  mit 70 Teilen fester     inerter    Trägersubstanz, z. B.

    Kaolin,     Bentonit,    Kreide oder     Kieselgur,    7 Teilen  eines     nichtionogenen    Netzmittels, z. B. eines     Sehwefel-          säureesters    eines     Alkylpolyglykoläthers,    und 3 Teilen  Schutzkolloid, z. B.     Sulfitablauge,    in einer     Stiften-          Mühle    fein vermahlen. Das erhaltene Pulver ist in  Wasser     suspendierbar    und kann zu Spritzmitteln ver  arbeitet werden.  



       0,5        %        ige        Emulsionen        von        2-Chlor-4,6-dimethoxy-          s-triazin    bewirkten an Senfpflanzen schwere Blatt  verbrennungen.  



  <I>Beispiel 2</I>  5 Teile     2-Chlor-4,6-di-n-butoxy-s-triazin    werden  in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, z. B.     Trichlor-          äthylen,        Xylol,    Aceton oder     Diacetonalkohol,    gelöst  und mit 5 Teilen eines     nichtionogenen        Emulgators,     z. B.     Polyäthylenäther    von Fettalkoholen oder     Alkyl-          phenolpolyglykoläther    versetzt. Die Lösung wird im  gewünschten Verhältnis mit Wasser vermischt und  bildet eine milchige Emulsion.



  Means for influencing plant growth, in particular for combating weeds It has surprisingly been found that triazines of the formula
EMI0001.0004
    where X and Y are oxygen or sulfur, n is 0 or 1 and R is hydrogen or a non-aromatic-bound hydrocarbon radical, can influence the growth of plants, in particular inhibit or kill the plants, even in very low concentrations.

   Compounds of the formula defined above can easily be prepared by the stepwise reaction of cyanuric chloride with suitable alcohols or mercaptans.



  They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under cultivated plants and for the total killing and prevention of undesired vegetation.



  Weeds are also unwanted, z. B. understood previously or nearby crops grown. The compounds defined above are also suitable as active substances for exercising other inhibitory influences on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening through premature drying, eg. B. of potato plants, also reduction of the fruit set, delay of flowering, extension of the harvest period and storage ability.



  The following triazine derivatives, some of which are known, some of which are new, are suitable as active ingredients: 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine, F: 9-80, 2-chloro-4,6-diethoxy -s-triazine, F: 41-43, and 2-chloro-4,6-di-n-butoxy-s-triazine, Kpo, 1 110-111.



  The subject of the present patent is a means for influencing plant growth, in particular for combating weeds, characterized in that it is a compound of the formula
EMI0001.0025
    wherein R, X, Y and n are as defined above and contain a surfactant.



  The agents according to the invention can be emulsions or suspensions. The forms of application depend entirely on the intended use, all the forms of application only have to ensure that the active substance can be finely distributed. To produce agents according to the invention, the substances are, for example, as such or in one of the solvents mentioned below, by means of surface-active substances, such as wetting agents or dispersants, homogenized in water.



  Examples of cationic emulsifiers or dispersants are duaternary ammonium compounds;

      of non-ionic emulsifiers, polyethylene ethers from fatty alcohols and polyethylene condensation products. On the other hand, concentrates which are suitable for dilution with water can also be prepared from active ingredient, emulsifier or dispersant and possibly solvent.



  For the preparation of solutions of the active ingredients with surface-active substances, solvents, such as alcohols in particular, such. B. ethyl or isopropyl alcohol, ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes,

      also chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride and, finally, mineral and vegetable oils or mixtures of the above substances.



  Especially in the total killing of plants zenwuchs, in the premature dehydration and defoliation, the effect can be achieved through the use of per se phytotoxic organic liquids such. B. high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons are reinforced; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes when using carriers indifferent to plants, eg. B. in selective weed control, may be more evident.



  To prepare concentrates, for suspensions, it is also possible first to prepare powdered preparations by mixing or co-grinding the active substance with a solid carrier. These include: talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tricalcium phosphate, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. On the other hand, the active substances can also be absorbed onto the carrier materials by means of a volatile solvent.

   By combining them with wetting agents and optionally protective colloids, who then makes the powdered preparations suspendable in water and usable as sprays. Similar agents can also be obtained by adding wetting agents to pastes, i.e. mixing solid active ingredients with non-dissolving liquids.



  The various application forms can be used in the usual way by adding substances that improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration ver, such. B. fatty acids, resins, glue, casein or alginates, can be adapted to the intended use.

   Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal, fungicidal properties or properties that also affect plant growth, as well as fertilizers. The following examples of typical application agents and forms are also given. <I> Example I </I> 20 parts of 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine are mixed with 70 parts of solid inert carrier, e.g. B.

    Kaolin, bentonite, chalk or kieselguhr, 7 parts of a non-ionic wetting agent, e.g. B. a sulfuric acid ester of an alkyl polyglycol ether, and 3 parts of protective colloid, z. B. sulphite liquor, finely ground in a pin mill. The powder obtained can be suspended in water and can be processed into sprays.



       0.5% emulsions of 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine caused severe leaf burns on mustard plants.



  <I> Example 2 </I> 5 parts of 2-chloro-4,6-di-n-butoxy-s-triazine are dissolved in 90 parts of liquid carrier, e.g. B. trichlorethylene, xylene, acetone or diacetone alcohol, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, z. B. Polyethylene ethers of fatty alcohols or alkyl phenol polyglycol ethers added. The solution is mixed with water in the desired ratio and forms a milky emulsion.

Claims

PATENT CLAIM Agent for influencing plant growth, in particular for combating weeds, characterized in that it is a compound of the formula EMI0002.0072 wherein X and Y are oxygen or sulfur, n is 0 or 1 and R is hydrogen or a non-aromatic hydrocarbon radical, and contains a surfactant. SUBClaims 1. Means according to claim, characterized in that X and Y are oxygen, n is 1 and R is lower alkyl groups. 2. Means according to claim, characterized in that X and Y are oxygen, n is I and R is methyl or ethyl groups. 3.

Agent according to claim, characterized in that it contains a solid carrier in addition to the active substance and the surface-active substance. 4. Agent according to claim, characterized in that it contains a liquid carrier in addition to the active substance and the surface-active substance.