Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Triazine der Formel
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worin X und Y Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1 und R Wasserstoff oder einen nichtaromatisch gebun denen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration das Wachstum von Pflanzen beeinflussen, insbesondere hemmen oder die Pflanzen abtöten können.
Verbindungen der oben definierten Formel sind durch stufenweise Umsetzung von Cyanurchlorid mit geeigneten Alkoholen oder Mer- captanen leicht herstellbar.
Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Un krautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Ab tötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünsch ten Pflanzenwuchses.
Unter Unkräutern werden hierbei auch un erwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirk stoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflus sungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Ent- blätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lager fähigkeit.
Als Wirkstoffe kommen beispielsweise die nach stehenden zum Teil bekannten, zum Teil neuen Tri- azinderivate in Frage: 2-Chlor-4,6-dimethoxy-s-triazin, F: ?9-80 , 2-Chlor-4,6-diäthoxy-s-triazin, F: 41-43 , und 2-Chlor-4,6-di-n-butoxy-s-triazin, Kpo,1 110-111 .
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbeson dere zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der Formel
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worin R, X, Y und n die oben angegebene Bedeu tung haben, und einen oberflächenaktiven Stoff ent hält.
Die erfindungsgemässen Mittel können Emulsio nen oder Suspensionen darstellen. Die Anwendungs formen richten sich ganz nach den Verwendungs zwecken, lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewähr leisten. Zur Herstellung erfindungsgemässer Mittel werden die Substanzen zum Beispiel als solche oder in einem der weiter unten genannten Lösungsmittel mittels oberflächenaktiven Stoffen, wie Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert.
An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermit- teln seien als Beispiele duaternäre Ammoniumver- bindungen genannt, an anionaktiven Emulgiermitteln Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefel säuremonoester, aliphatische oder aromatische Sulfo- säuren, langkettige Alkoxyessigsäuren,
an nichtiono- genen Emulgiermitteln Polyäthylenäther von Fett- alkoholen und Polyäthylenkondensationsprodukte. Anderseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel be stehende Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Zur Herstellung von Lösungen der Wirkstoffe mit oberflächenaktiven Stoffen kommen Lösungs mittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclo- hexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kero- sen und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline,
ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid und endlich auch mineralische und pflanzliche Öle oder Gemische der obgenannten Stoffe in Frage.
Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflan zenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Ver wendung von an sich phytotoxischen organischen Flüssigkeiten, wie z. B. hochsiedenden Mineralöl fraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffe, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachs tumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Zur Bereitung von Konzentraten .für Suspensio nen kann man auch zunächst pulverförmige Präparate durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumkarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Wirksubstanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Träger stoffe aufgezogen werden.
Durch Kombination mit Netzmitteln und gegebenenfalls Schutzkolloiden wer den hierauf die pulverförmigen Präparate in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar ge macht. Zu ähnlichen Mitteln gelangt man auch durch Zusatz von Netzmitteln zu Pasten, das heisst Ge mischen von festen Wirkstoffen mit nichtlösenden Flüssigkeiten.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbestän digkeit und eventuell das Eindringungsvermögen ver bessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepasst werden.
Ebenso lässt sich ihre biolo- eische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflan zenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie von Dünizemitteln. Des weiteren werden folgende Beispiele für typische Applikationsmittel und -formen angeführt. <I>Beispiel I</I> 20 Teile 2-Chlor-4,6-dimethoxy-s-triazin werden mit 70 Teilen fester inerter Trägersubstanz, z. B.
Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur, 7 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels, z. B. eines Sehwefel- säureesters eines Alkylpolyglykoläthers, und 3 Teilen Schutzkolloid, z. B. Sulfitablauge, in einer Stiften- Mühle fein vermahlen. Das erhaltene Pulver ist in Wasser suspendierbar und kann zu Spritzmitteln ver arbeitet werden.
0,5 % ige Emulsionen von 2-Chlor-4,6-dimethoxy- s-triazin bewirkten an Senfpflanzen schwere Blatt verbrennungen.
<I>Beispiel 2</I> 5 Teile 2-Chlor-4,6-di-n-butoxy-s-triazin werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, z. B. Trichlor- äthylen, Xylol, Aceton oder Diacetonalkohol, gelöst und mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen oder Alkyl- phenolpolyglykoläther versetzt. Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser vermischt und bildet eine milchige Emulsion.
Means for influencing plant growth, in particular for combating weeds It has surprisingly been found that triazines of the formula
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where X and Y are oxygen or sulfur, n is 0 or 1 and R is hydrogen or a non-aromatic-bound hydrocarbon radical, can influence the growth of plants, in particular inhibit or kill the plants, even in very low concentrations.
Compounds of the formula defined above can easily be prepared by the stepwise reaction of cyanuric chloride with suitable alcohols or mercaptans.
They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under cultivated plants and for the total killing and prevention of undesired vegetation.
Weeds are also unwanted, z. B. understood previously or nearby crops grown. The compounds defined above are also suitable as active substances for exercising other inhibitory influences on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening through premature drying, eg. B. of potato plants, also reduction of the fruit set, delay of flowering, extension of the harvest period and storage ability.
The following triazine derivatives, some of which are known, some of which are new, are suitable as active ingredients: 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine, F: 9-80, 2-chloro-4,6-diethoxy -s-triazine, F: 41-43, and 2-chloro-4,6-di-n-butoxy-s-triazine, Kpo, 1 110-111.
The subject of the present patent is a means for influencing plant growth, in particular for combating weeds, characterized in that it is a compound of the formula
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wherein R, X, Y and n are as defined above and contain a surfactant.
The agents according to the invention can be emulsions or suspensions. The forms of application depend entirely on the intended use, all the forms of application only have to ensure that the active substance can be finely distributed. To produce agents according to the invention, the substances are, for example, as such or in one of the solvents mentioned below, by means of surface-active substances, such as wetting agents or dispersants, homogenized in water.
Examples of cationic emulsifiers or dispersants are duaternary ammonium compounds;
of non-ionic emulsifiers, polyethylene ethers from fatty alcohols and polyethylene condensation products. On the other hand, concentrates which are suitable for dilution with water can also be prepared from active ingredient, emulsifier or dispersant and possibly solvent.
For the preparation of solutions of the active ingredients with surface-active substances, solvents, such as alcohols in particular, such. B. ethyl or isopropyl alcohol, ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes,
also chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride and, finally, mineral and vegetable oils or mixtures of the above substances.
Especially in the total killing of plants zenwuchs, in the premature dehydration and defoliation, the effect can be achieved through the use of per se phytotoxic organic liquids such. B. high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons are reinforced; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes when using carriers indifferent to plants, eg. B. in selective weed control, may be more evident.
To prepare concentrates, for suspensions, it is also possible first to prepare powdered preparations by mixing or co-grinding the active substance with a solid carrier. These include: talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tricalcium phosphate, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. On the other hand, the active substances can also be absorbed onto the carrier materials by means of a volatile solvent.
By combining them with wetting agents and optionally protective colloids, who then makes the powdered preparations suspendable in water and usable as sprays. Similar agents can also be obtained by adding wetting agents to pastes, i.e. mixing solid active ingredients with non-dissolving liquids.
The various application forms can be used in the usual way by adding substances that improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration ver, such. B. fatty acids, resins, glue, casein or alginates, can be adapted to the intended use.
Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal, fungicidal properties or properties that also affect plant growth, as well as fertilizers. The following examples of typical application agents and forms are also given. <I> Example I </I> 20 parts of 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine are mixed with 70 parts of solid inert carrier, e.g. B.
Kaolin, bentonite, chalk or kieselguhr, 7 parts of a non-ionic wetting agent, e.g. B. a sulfuric acid ester of an alkyl polyglycol ether, and 3 parts of protective colloid, z. B. sulphite liquor, finely ground in a pin mill. The powder obtained can be suspended in water and can be processed into sprays.
0.5% emulsions of 2-chloro-4,6-dimethoxy-s-triazine caused severe leaf burns on mustard plants.
<I> Example 2 </I> 5 parts of 2-chloro-4,6-di-n-butoxy-s-triazine are dissolved in 90 parts of liquid carrier, e.g. B. trichlorethylene, xylene, acetone or diacetone alcohol, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, z. B. Polyethylene ethers of fatty alcohols or alkyl phenol polyglycol ethers added. The solution is mixed with water in the desired ratio and forms a milky emulsion.