Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Triazine der Formel
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worin R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoff rest, X, Y, Z Sauerstoff oder Schwefel, n 0 oder 1 bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wirken. Verbindungen der oben definierten Formel sind z. B. aus Cyanurchlorid mit geeigneten Alkoholen, Mer- captanen, gegebenenfalls gefolgt durch reduktive Entfernung eines noch verbliebenen Chloratoms her stellbar.
Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven. Abtötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung uner wünschten Pflanzenwuchses.
Unter Unkräutern werden hierbei auch uner wünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirk- stoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflus sungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Ent- blätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
In geeigneten Konzentrationen sind die erfin dungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe unter Um ständen auch als keimungsfördernde bzw. als be- wurzelungsfördernde Mittel verwendbar. Auch kann sich eine hemmende Beeinflussung des Wachs tums von Pflanzenteilen, z. B. der Blätter, Jung- triebe oder Ausläufer, indirekt in einer qualitativen oder quantitativen Förderung anderer Teile, z. B. der Wurzeln oder Früchte, auswirken und unter Um ständen auch eine stärkere Düngung ermöglichen.
Als Wirkstoffe kommen beispielsweise die nach stehenden, zum Teil bekannten (A), zum Teil neuen (B) Triazine in Frage:
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Die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirk stoffe zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel darstellen; die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzen wuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwen dung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlor kohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferen ten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkraut bekämpfung, unter Umständen deutlicher zur Gel tung.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lö sungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von mitt lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle und Öle pflanz lichen oder tierischen Ursprungs, sowie cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierten Naphthalinen in Betracht, welchen die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe, gege benenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfs lösungsmittel, wie z. B. Xylol, beigefügt werden.
Lö sungen in niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie insbesondere Alkoholen, z. B. Äthylalkohol, Isopro- pylalkohol oder Methylcyclohexanol, Ketonen, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Kohlenwasserstoffen, z. B.
Benzol, Toluol, Xylol, ferner in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Athylen- chlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht zur direkten Applikation als zur Kombina tion mit geeigneten Emulgiermitteln zur Herstellung von Konzentraten für die Bereitung wässriger Emul sionen.
Wässrige Applikationsformen werden aus Emul- sionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser be reitet. Zur Herstellung von Emulsionen werden die Wirkstoffe als solche oder in einem der oben genannten Lösungsmittel gelöst, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogeni siert.
An kationaktiven Emulgier- oder Disper- giermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammo- niumverbindungen genannt, an anionaktiven Emul- giermitteln Seife, Schmierseife, aliphatische lang- kettige Schwefelsäuremonoester, aliphatische oder aromatische Sulfosäuren,
langkettige Alkoxyessigsäu- ren und nichtionogenen Emulgiermitteln, Polyäthy- lenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxyd- kondensationsprodukte. Es können aber auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Stäubemittel können durch Mischen oder ge meinsames Vermahlen von Wirksubstanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tri- calciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Trägerstoffe auch mit Lö sungen der Wirkstoffe in flüchtigen Lösungsmitteln imprägniert werden.
Durch Zusatz von Netzmitteln und Schützkolloiden können pulverförmige Präpa rate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbestän digkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Netz mitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwen dungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zu satz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, sowie von Düngemitteln, Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut, gekenn zeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der Formel I.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung der Formel I und einen festen Trägerstoff enthält.
Des weiteren werden folgende Beispiele für typi sche Applikationsmittel und -formen angeführt (Bei spiel 1).
Zur Illustration der im allgemeinen Teil er wähnten Applikationsgebiete werden einige ausge wählte Beispiele und die erzielten Resultate aufge führt (Beispiele 2-3). <I>Beispiel 1</I> 80 Teile 2,4,6-Trimethylmercapto-s-triazin wer den mit 19,5 Teilen fester, inerter Trägersubstanz, z. B. Talk, Kaolin, Bentonit oder Kieselgur, und 0,5 Teilen Haftmittel, z.
B. Stearinsäure, Olein, in einer geeigneten Kugehnühle zu grösster Feinheit ver- mahlen. Das Gemisch dient als Stäubemittel. <I>Beispiel 2</I> In Saatschalen wurden je eine Reihe (10 Samen) Weizen, Senf, Luzerne und Karotten mit einer Saat tiefe von 3 cm und je eine zweite Reihe derselben Samenarten mit einer Saattiefe von 1 cm gesät und leicht begossen. Anschliessend wurden die Saat schalen mit 0,1 Liter pro m2 von 2 obigen Emul sionen oder Suspensionen der zu prüfenden Verbin dungen (je nach ihrem Aggregatzustand) bespritzt, entsprechend 2 g Wirksubstanz pro m2.
Nach 21 Tagen waren in den mit 2,4,6-Tri- äthoxy-s-triazin, 2,4,6-Tri-n-propoxy-s-triazin, 2,4,6- Tri-allyloxy-s-triazin behandelten Saatschalen Senf und Luzerne abgestorben, dagegen Weizen und Ka rotten unversehrt.
<I>Beispiel 4</I> Mit einem Stäubemittel aus 10 Teilen 2,4,6-Tri- äthoxy-s-triazin und 90 Teilen Talk als Trägerstoff bestäubte 3-4 Wochen alte Baumwollpflanzen zeih ten innert 1-3 Tagen nach der Applikation schwere Blattverbrennungen. Ähnliche Wirkung zeigten 2,4,6-Tri-n-propoxy-s-triazin.
Sofern die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe eine freie Hydroxyl- oder Mercapto- gruppe enthalten, lassen sie sich, insbesondere wenn eine mehr oder weniger grosse Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe gewünscht wird, auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Basen anwenden. Ebenso kön nen Wirkstoffe mit basischem Charakter auch in Form ihrer Salze mit geeigneten Säuren zur Anwen dung gelangen.
Method and agent for influencing plant growth, in particular for combating weeds It has surprisingly been found that triazines of the formula
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where R is hydrogen or a hydrocarbon residue, X, Y, Z is oxygen or sulfur, n is 0 or 1, have a growth-inhibiting and killing effect on plants even in very low concentrations. Compounds of the formula defined above are e.g. B. from cyanuric chloride with suitable alcohols, mercaptans, optionally followed by reductive removal of any remaining chlorine atom.
They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for selective purposes. Killing of weeds under cultivated plants as well as for total killing and prevention of undesired plant growth.
Here weeds are also unwanted, z. B. understood previously or nearby crops grown. The compounds defined above are also suitable as active ingredients for exercising other inhibitory influences on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening through premature drying out, e.g. B. of potato plants, also reduction of fruit set, delay of flowering, extension of the harvest period and shelf life.
In suitable concentrations, the active ingredients which can be used according to the invention can, under certain circumstances, also be used as agents which promote germination or which promote rooting. There can also be an inhibitory effect on the growth of plant parts, e.g. B. the leaves, young shoots or runners, indirectly in a qualitative or quantitative promotion of other parts, z. B. the roots or fruits, have an impact and under certain circumstances also allow a stronger fertilization.
The following, partly known (A), partly new (B) triazines, for example, can be used as active ingredients:
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The active substances to be used according to the invention for influencing plant growth can be solutions, emulsions, suspensions or dusts; the forms of application depend entirely on the intended use. All the application forms have to ensure that the active substance can be distributed fine.
In particular, when the total killing of plants grew, the premature dehydration and defoliation, the effect through the use of phytotoxic carriers such. B. high-boiling mineral oil fractions or chlorine hydrocarbons, are reinforced; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes when using against plants indifferen th carriers such. B. in selective weed control, under certain circumstances more clearly to the gel device.
For the production of directly sprayable solutions come z. B. mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, as well as cyclic hydrocarbons such as tetrahydronaphthalene and alkylated naphthalenes into consideration, which the inventive active ingredients, if necessary with the use of suitable auxiliaries solvents, such as B. xylene are added.
Lö solutions in lower boiling solvents, such as alcohols in particular, z. B. ethyl alcohol, isopropyl alcohol or methylcyclohexanol, ketones, z. B. acetone or cyclohexanone, hydrocarbons, e.g. B.
Benzene, toluene, xylene, and also in chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride or trichlorethylene, are less suitable for direct application than for combination with suitable emulsifiers for the production of concentrates for the preparation of aqueous emulsions.
Aqueous application forms are prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders) by adding water. To produce emulsions, the active ingredients are homogenized in water as such or dissolved in one of the abovementioned solvents, preferably by means of wetting agents or dispersants.
Examples of cation-active emulsifiers or dispersants are quaternary ammonium compounds, anion-active emulsifiers, soap, soft soap, aliphatic long-chain sulfuric acid monoesters, aliphatic or aromatic sulfonic acids,
long-chain alkoxyacetic acids and non-ionic emulsifiers, polyethylene ethers of fatty alcohols and polyethylene oxide condensation products. However, concentrates consisting of active ingredient, emulsifier or dispersant and possibly solvent can also be prepared which are suitable for dilution with water.
Dusts can be produced by mixing or co-grinding active substances with a solid carrier. The following can be considered: talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tri-calcium phosphate, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. On the other hand, the carrier substances can also be impregnated with solutions of the active substances in volatile solvents.
By adding wetting agents and protective colloids, powdered preparations and pastes can be suspended in water and made usable as sprays.
The various application forms can in the usual way by adding substances that improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as from z. B. fatty acids, resins, wetting agents, glue, casein or alginates, the uses can be adjusted more closely. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal, fungicidal or also plant growth-influencing properties, as well as fertilizers. The present invention relates to a method for influencing plant growth, in particular for combating weeds, marked by the use of compounds of formula I.
The invention also relates to an agent for carrying out this process which contains a compound of the formula I and a solid carrier.
The following examples of typical application means and forms are also given (Example 1).
To illustrate the areas of application mentioned in the general section, some selected examples and the results obtained are listed (Examples 2-3). <I> Example 1 </I> 80 parts of 2,4,6-trimethylmercapto-s-triazine who with 19.5 parts of solid, inert carrier, z. B. talc, kaolin, bentonite or kieselguhr, and 0.5 parts of adhesive, e.g.
B. stearic acid, olein, ground in a suitable ball mill to the greatest fineness. The mixture serves as a dusting agent. <I> Example 2 </I> A row (10 seeds) of wheat, mustard, alfalfa and carrots each with a seed depth of 3 cm and a second row of the same seed types each with a seed depth of 1 cm were sown and lightly watered in seed trays . The seed trays were then sprayed with 0.1 liters per m2 of the 2 above emulsions or suspensions of the compounds to be tested (depending on their physical state), corresponding to 2 g of active ingredient per m2.
After 21 days, those with 2,4,6-triethoxy-s-triazine, 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine, 2,4,6-tri-allyloxy-s-triazine treated seed trays mustard and alfalfa are dead, while wheat and cod are intact.
<I> Example 4 </I> 3-4 week old cotton plants dusted with a dust composed of 10 parts of 2,4,6-triethoxy-s-triazine and 90 parts of talc as a carrier material grow within 1-3 days after the Application severe leaf burns. 2,4,6-tri-n-propoxy-s-triazine had a similar effect.
If the active ingredients which can be used according to the invention contain a free hydroxyl or mercapto group, they can also be used in the form of their salts with suitable bases, especially if more or less water solubility of the active ingredients is desired. Likewise, active ingredients with a basic character can also be used in the form of their salts with suitable acids.