Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Tri- azine der Formel
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worin R1, R2, R3, R4, R5, R6 Wasserstoff oder Koh lenwasserstoffreste bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wirken. Verbindungen der oben definierten Formel I sind z.
B. aus Cyanurchlorid und Ammo niak, primären oder sekundären Aminen leicht her stellbar.
Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Un krautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Ab tötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünsch ten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hier bei auch unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbeson dere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vor zeitiges Austrocknen, z.
B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Ver zögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
In geeigneten Konzentrationen sind die erfin dungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe unter Umstän den auch als keimungsfördernde bzw. als bewurze- lungsfördernde Mittel verwendbar. Auch kann sich eine hemmende Beeinflussung des Wachstums von Pflanzenteilen, z. B. der Blätter, Jungtriebe oder Aus läufer indirekt in einer qualitativen oder quantitativen Förderung anderer Teile, z. B. der Wurzeln oder Früchte, auswirken und unter Umständen auch eine stärkere Düngung ermöglichen.
Als Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden zum Teil bekannten (A), zum Teil neuen (B) Triazin- derivate in Frage:
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<U>X <SEP> Y <SEP> Z</U>
<tb> A) <SEP> H2N- <SEP> CHz=CH-CH<B>,)--</B>NH- <SEP> CH2=CH-CH',-NH <B>C2H.</B> <SEP> NH- <SEP> <B>C2Hä-</B>NH- <SEP> C2H,- <SEP> NH H2N- <SEP> <B>(C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N-</B>
<tb> C2Hä <SEP> NH- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> (C2H5)2N (C,2<B>H</B>5)2N- <SEP> (C2H5)2N <SEP> (C2H5)2N B) <SEP> C2H5 <SEP> NH- <SEP> C2H5 <SEP> NH- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> Kpo,oo5: <SEP> 109-112
<tb> CH. <SEP> NH- <SEP> C2H5 <SEP> NH- <SEP> i-C3H,- <SEP> NH- <SEP> Kpo,o3: <SEP> l58-162
<tb> C<I><U>.,</U></I>H<I><U>r-</U></I>NH- <SEP> i-C3H7-NH- <SEP> (C2H5)2N- <SEP> F:
<SEP> 64-66,3 Die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können Lö sungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel darstellen; die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vor zeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.
B. hochsieden den Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasser- stoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Se lektivität der Wachstumshemmung bei der Verwen dung von gegenüber Pflanzen indifferenten Träger stoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösun gen kommen z. B. Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle und Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, sowie cyclische Kohlenwasser stoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthahne, in Betracht, welchen die erfindungs gemäss verwendbaren Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, wie z. B.
Xylol, beigefügt werden. Lösungen in niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie insbesondere Alko holen, z. B. Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Methylcyclohexanol, Ketonen, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Kohlenwasserstoffen, z. B.
Benzol, Toluol, Xylol, ferner in chlorierten Kohlenwasser stoffen, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht zur direkten Applikation als zur Kombination mit geeig neten Emulgiermitteln zur Herstellung von Konzen traten für die Bereitung wässriger Emulsionen.
Wässrige Apphkationsformen werden aus Emul- sionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet. Zur Herstellung von Emulsionen werden die Wirk stoffe als solche oder in einem der obgenannten Lö sungsmittel gelöst, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert.
An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen ge nannt, an anionaktiven Emulgiermitteln Seife, Schmierseife, aliphatische, langkettige Schwefelsäure monoester, aliphatische oder aromatische Sulfo- säuren,
langkettige Alkoxyessigsäuren und an nicht- ionogenen Emulgiermitteln, Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensations- produkte. Es können aber auch aus Wirkstoff, Emul- gator oder Dispergator und evtl. Lösungsmittel be stehende Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemein sames Vermahlen von Wirksubstanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalcium- phosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. An derseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der Wirkstoffe in flüchtigen Lösungsmitteln imprä gniert werden.
Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständig keit und evtl. das Eindringungsvermögen verbessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre bio logische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stof fen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften, sowie von Düngemitteln.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut, gekenn zeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der Formel 1. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung der Formel 1 und einen festen Trägerstoff enthält. Nachstehend werden einige Beispiele für typische Applikationsformen an geführt.
<I>Beispiel I</I> 80 Teile 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-di- äthylamino-s-triazin werden mit 19,5 Teilen fester, inerter Trägersubstanz, z. B. Kaolin, Kieselgur oder Bentonit und 0,5 Teilen Haftmittel, z. B. Stearin säure, Olefin, Mineralöl, in einer geeigneten Kugel mühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das Gemisch dient als Stäubemittel.
<I>Beispiel 2</I> 20 Teile 2,4,6-Tris-äthylamino-s-triazin werden mit 70 Teilen fester, inerter Trägersubstanz, z. B. Kaolin, Kreide, Bentonit oder Kieselgur, 7 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels, z. B. eines Schwe- felsäureesters eines Alkylpolyglykoläthers, und 3 Tei len Schutzkolloid, z. B. Sulfitablauge, in einer Stiften- Mühle fein vermahlen. Das erhaltene Pulver ist in Wasser suspendierbar und kann zu Spritzmitteln ver arbeitet werden.
<I>Beispiel 3</I> In Saatschalen wurden je eine Reihe (10 Samen) Weizen, Senf, Luzerne und Karotten mit einer Saat tiefe von 3 cm und je eine zweite Reihe derselben Samenarten mit einer Saattiefe von 1 cm gesät und leicht begossen. Anschliessend wurden die Saatschalen mit 0,1 Liter pro m-' von 2%igen Emulsionen oder Suspensionen der zu prüfenden Verbindungen (je nach ihrem Aggregatzustand) bespritzt, entsprechend 2 g Wirksubstanz pro m .
Nach 21 Tagen waren in den mit 2-Amino-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin, 2- Amino-4,6-bis-allylamino-s-triazin und 2,4,6-Tris- diäthylamino-s-triazin behandelten Saatschalen Senf und Luzerne abgestorben, dagegen Weizen und Ka rotten unversehrt. In den mit 2-Athylamino-4,6-bis- diäthylamino-s-triazin, 2,4-Bis-äthylamino-6-diäthyl- amino-s-triazin behandelten Schalen waren Senf und Luzerne abgestorben, Weizen geschädigt und Karot ten unversehrt.
<I>Beispiel 4</I> Mit einem Stäubemittel aus 10 Teilen 2,4-Bis- äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin und 90 Teilen Talk als Trägerstoff bestäubte 3-4 Wochen alte Baumwollpflanzen zeigten innert 1-3 Tagen nach der Applikation schwere Blattverbrennungen. Ähn liche Wirkung zeigte 2-Äthylamino-4,6-bis-diäthyl- amino-s-triazin.
Process and means for influencing plant growth, in particular for combating weeds It has surprisingly been shown that triazines of the formula
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where R1, R2, R3, R4, R5, R6 are hydrogen or hydrocarbon residues, have a growth-inhibiting and killing effect on plants even in very low concentrations. Compounds of the formula I defined above are, for.
B. from cyanuric chloride and ammonia, primary or secondary amines easily adjustable ago.
They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under cultivated plants and for the total killing and prevention of undesired vegetation. Among weeds are also undesirable, z. B. understood previously or nearby crops grown. The compounds defined above are also suitable as active ingredients for exercising other inhibitory effects on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening by drying out prematurely, eg.
B. of potato plants, also reduction in fruit set, delay in flowering Ver, extension of the harvest period and shelf life.
In suitable concentrations, the active ingredients which can be used according to the invention can, under certain circumstances, also be used as germination-promoting or as rooting-promoting agents. An inhibitory effect on the growth of plant parts, e.g. B. the leaves, young shoots or off runners indirectly in a qualitative or quantitative promotion of other parts, z. B. the roots or fruits, and possibly also allow a stronger fertilization.
As active ingredients come z. B. the following partly known (A), partly new (B) triazine derivatives in question:
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<U> X <SEP> Y <SEP> Z </U>
<tb> A) <SEP> H2N- <SEP> CHz = CH-CH <B>,) - </B> NH- <SEP> CH2 = CH-CH ', - NH <B> C2H. </ B> <SEP> NH- <SEP> <B> C2Hä- </B> NH- <SEP> C2H, - <SEP> NH H2N- <SEP> <B> (C2H5) 2N- <SEP> (C2H5) 2N- </B>
<tb> C2Hä <SEP> NH- <SEP> (C2H5) 2N- <SEP> (C2H5) 2N (C, 2 <B> H </B> 5) 2N- <SEP> (C2H5) 2N <SEP> (C2H5) 2N B) <SEP> C2H5 <SEP> NH- <SEP> C2H5 <SEP> NH- <SEP> (C2H5) 2N- <SEP> Kpo, oo5: <SEP> 109-112
<tb> CH. <SEP> NH- <SEP> C2H5 <SEP> NH- <SEP> i-C3H, - <SEP> NH- <SEP> Kpo, o3: <SEP> l58-162
<tb> C <I> <U>., </U> </I> H <I> <U> r- </U> </I> NH- <SEP> i-C3H7-NH- <SEP > (C2H5) 2N- <SEP> F:
<SEP> 64-66.3 The active ingredients to be used according to the invention for influencing plant growth can be solutions, emulsions, suspensions or dusts; the forms of application depend entirely on the intended use. All the application forms have to ensure that the active substance can be distributed fine. In particular, in the total killing of vegetation, in the premature drying out and defoliation, the effect can be achieved through the use of phytotoxic carriers, such as.
B. high boiling the mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons are reinforced; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes when using substances indifferent to plants, such. B. in selective weed control may be more evident.
For the production of directly sprayable solutions come z. B. mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, and cyclic hydrocarbons, such as tetrahydronaphthalene and alkylated naphtha, into consideration, which according to the invention can be used active ingredients, optionally using suitable auxiliary solvents such as B.
Xylene. Get solutions in lower boiling solvents, such as alcohol in particular, z. B. ethyl alcohol, isopropyl alcohol or methylcyclohexanol, ketones, e.g. B. acetone or cyclohexanone, hydrocarbons, e.g. B.
Benzene, toluene, xylene, and also in chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride or trichlorethylene, are less suitable for direct application than for combination with suitable emulsifying agents for the preparation of concentrates for the preparation of aqueous emulsions.
Aqueous application forms are prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders) by adding water. To produce emulsions, the active substances as such or dissolved in one of the abovementioned solvents, preferably by means of wetting or dispersing agents, are homogenized in water.
Examples of cation-active emulsifiers or dispersants are quaternary ammonium compounds, anion-active emulsifiers, soap, soft soap, aliphatic, long-chain sulfuric acid monoesters, aliphatic or aromatic sulfonic acids,
long-chain alkoxyacetic acids and non-ionic emulsifiers, polyethylene ethers of fatty alcohols and polyethylene oxide condensation products. However, concentrates which are suitable for dilution with water can also be prepared from active ingredient, emulsifier or dispersant and possibly solvent.
Dusts can be produced by mixing or jointly grinding active substances with a solid carrier. The following can be considered as such: talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tricalcium phosphate, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. On the other hand, the carrier substances can also be impregnated with solutions of the active substances in volatile solvents.
By adding wetting agents and protective colloids, pulverulent preparations and pastes can be suspended in water and made usable as sprays.
The various forms of application can be used in the usual way by adding substances that improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as from z. B. fatty acids, resins, wetting agents, glue, casein or alginates can be adapted to the intended use. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal, fungicidal or properties that also affect plant growth, as well as fertilizers.
The present invention relates to a method for influencing plant growth, in particular for combating weeds, characterized by the use of compounds of formula 1. The invention also relates to a means for carrying out this method, which is a compound of formula 1 and a contains solid carrier. Some examples of typical application forms are given below.
<I> Example I </I> 80 parts of 2-ethylamino-4-isopropylamino-6-diethylamino-s-triazine are mixed with 19.5 parts of a solid, inert carrier substance, e.g. B. kaolin, kieselguhr or bentonite and 0.5 parts of adhesive, e.g. B. stearic acid, olefin, mineral oil, ground in a suitable ball mill to the greatest fineness. The mixture serves as a dusting agent.
<I> Example 2 </I> 20 parts of 2,4,6-tris-ethylamino-s-triazine are mixed with 70 parts of a solid, inert carrier substance, e.g. B. kaolin, chalk, bentonite or kieselguhr, 7 parts of a nonionic wetting agent, e.g. B. a sulfuric acid ester of an alkyl polyglycol ether, and 3 parts of protective colloid, z. B. sulphite liquor, finely ground in a pin mill. The powder obtained can be suspended in water and can be processed into sprays.
<I> Example 3 </I> A row (10 seeds) of wheat, mustard, alfalfa and carrots each with a seed depth of 3 cm and a second row of the same seed types each with a seed depth of 1 cm were sown and lightly watered in seed trays . The seed trays were then sprayed with 0.1 liters per square meter of 2% emulsions or suspensions of the compounds to be tested (depending on their physical state), corresponding to 2 g of active substance per square meter.
After 21 days, those with 2-amino-4,6-bis-diethylamino-s-triazine, 2-amino-4,6-bis-allylamino-s-triazine and 2,4,6-tris-diethylamino-s -triazine-treated seed trays mustard and alfalfa are dead, while wheat and cod are intact. In the peel treated with 2-ethylamino-4,6-bis-diethylamino-s-triazine, 2,4-bis-äthylamino-6-diethylamino-s-triazine, mustard and alfalfa were dead, wheat was damaged and carrots were intact .
<I> Example 4 </I> 3-4 week old cotton plants dusted with a dust composed of 10 parts of 2,4-bis-ethylamino-6-diethylamino-s-triazine and 90 parts of talc as a carrier showed within 1-3 days severe leaf burns after application. 2-Ethylamino-4,6-bis-diethylamino-s-triazine had a similar effect.