Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Triazine mit wertvollen her- biziden Eigenschaften sowie die Verwendung dieser Triazine zur Hemmung des Pflanzenwachstums, ins besondere zur Unkrautbekämpfung.
Es wurde gefunden, dass Triazine der Formel
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worin R1 einen Alkylrest mit höchstens 8 Kohlen stoffatomen, R., R3 und R4 Wasserstoff oder Alkyl- reste mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, und n eine ganze Zahl von 2-8 bedeuten, vorzügliche herbizide Eigenschaften aufweisen und dabei ein bezüglich der Anwendung zur selektiven Unkrautbekämpfung unter Kulturpflanzen interessantes Wirkungsspektrum besitzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanursäuretrichlorid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit je einem Mol eines Amins der Formel
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und eines andern Amins der Formel
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nacheinander und in beliebiger Reihenfolge umsetzt. Als säurebindendes Mittel verwendet man am ein fachsten einen molaren überschuss an dem umzu setzenden Amin, oder aber z. B. ein Alkahhydroxyd oder -carbonat.
Als Zwischenprodukte treten bei dem erfindungs gemässen Verfahren 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazine der Formel
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auf, falls die Umsetzung zunächst mit einem Amin der Formel II durchgeführt wird, oder 2,4-Dichlor- 6-amino-s-triazine der Formel
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falls ein Amin der Formel III als erstes Amin ver wendet wird.
Zur Umsetzung geeignete Amine der Formel II sind z. B. das ss-Methoxy-äthylamin, ss-Äthoxy-äthylamin, ss-Propoxy-äthylamin, ss-n-Butoxy-äthylamin, ;
#-Methoxy-propylamin, y-Äthoxy-propylamin, y-Isopropoxy-propylamin, y-n-Butoxy-propylamin, y-Methoxy-butylamin, N-Methyl ss-methoxy-äthylamin, N-Äthyl ss-methoxy-äthylamin, N-Methyl-y-methoxy-propylamin oder N-Äthyl-y-methoxy-propylamin.
Ausgangs-Amine der Formel III sind z. B. das Methylamin, Äthylamin, Isopropylamin, Diäthylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, n-Hexylamin, Dimethylamin, Äthyl-isopropylamin, Di-n-propylamin, Di-n-butylamin, n-Propylamin, N-Methyl-n-butylamin, n-Amylamin,
Isoamylamin, Diäthylamin usw.
Als Zwischenprodukte auftretende 2,4-Dichlor- 6-amino-s-triazine der Formel IV sind beispiels weise das 2,4-Dichlor-6-(y-methoxy-propylamino)-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-(y -isopropoxy-propylamino)- s-triazin, 2,4-Dichlor-6-(ss-methoxy-äthylamino)-s-triazin und 2,4-Dichlor-6-(N-methyl-,B-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-(ss-äthoxy-äthylamino)-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-(N-methyl-y-methoxy-propyl- amino)-s-triazin,
2,4-Dichlor-6-(N-äthyl-ss-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin; diese werden weiter mit einem Amin der Formel III zu den Endprodukten der Formel 1 umgesetzt.
Zu weiterer Umsetzung mit einem Amin der Formel 11 geeignete Zwischenprodukte der Formel V sind beispielsweise das 2,4-Dichlor-6-methylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-äthyl-amino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-isopropylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-n-propylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-n-butylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-dimethylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-6-(N-methyl-n-butylamino)-s-triazin.
<I>Beispiel</I> 46 Teile Cyanurchlorid werden in 300 Teilen Chlorbenzol gelöst. Nun lässt man bei -15 bis -5 zunächst 11 Teile Äthylamin in 22 Teilen Wasser, und anschliessend 10 Teile Natriumhydroxyd, gelöst in 40 Teilen Wasser, eintropfen. Man rührt, bis das Reaktionsgemisch neutral ist, trennt gegebenenfalls von Spuren ausgefallenem 2 - Chlor - 4,6 - bis - äthyl- amino-s-triazin ab und versetzt darauf bei Zimmer temperatur mit 23 Teilen y Methoxy-propylamin in 46 Teilen Wasser,
und anschliessend mit 10 Teilen Natriumhydroxyd in 40 Teilen Wasser. Man rührt bei 40-50 , bis das Reaktionsgemisch neutral rea giert. Das Chlorbenzol wird durch Wasserdampf- destillation eliminiert, worauf das schwerlösliche 2 - Chlor- 4 - äthylamino- 6-y-methoxy-propylamino-s- triazin abgenutscht und umkristallisiert werden kann. Smp.: 157-158<B>0</B>.
Die beiden primären Amine können auch in um gekehrter Reihenfolge zugegeben werden.
Das genannte Hilfslösungsmittel Chlorbenzol kann durch ähnliche wie Benzol und Toluol ersetzt werden. Es ist aber auch möglich, direkt eine fein körnige wässrige Susp-,nsion von Cyanurchlorid ohne ein derartiges Hilfslösungsmittel anzusetzen.
Verwendet man anstelle von Äthylamin 8 Teile Methylamin, 14 Teile Isopropylamin oder 17 Teile Diäthylamin, so erhält man in analoger Weise das 2-Chlor-4-methylamino-6-(r-methoxy-propyl- amino)-s-triazin, 2-Chlor-4-isopropylamino-6-("-methoxy-propyl- amino)-s-triazin, Smp.: 112-114 bzw. das 2-Chlor-4-diäthylamino-6-("-methoxy-propyl- amino)-s-triazin.
Anderseits erhält man unter Verwendung von 30 Teilen y-Isopropoxy-propylamin das 2-Chlor-4- äthyIamino - 6 - (,-isopropoxy-propylamino)-s-triazin, Smp.: 144-1460.
Analog können z. B. hergestellt werden: 2-Chlor-4-äthylamino-6-(f-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin, Smp. 166-167 ; 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(/3-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin, Smp. 94-96'; 2-Chlor-4-äthylamino-6-(@-äthoxy-äthyl- amino)-s-triazin, Smp. 156-158 ;
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(p'-äthoxy-äthyl- amino)-s-triazin, Smp.71-72 ; 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(y -isopropoxy- propylamino)-s-triazin, Smp.99-100,5 ; 2-Chlor-4-methylamino-6-(ss-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin; 2-Chlor-4-n-propylamino-6-(@-methoxy-propyl- amino)-s-triazin; 2-Chlor-4-n-butylamino-6-(/3-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin;
2-Chfor-4-äthylamino-6-(rb-methoxy-butyl- amino)-s-triazin; 2-Chlor-4-diäthylamino-6-(/3-methoxy-äthyl- amino)-s-triazin; 2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-äthyl-y-methoxy- propylamino)-s-triazin; 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(N-methyl-p- rnethoxy-äthylamino)-s-triazin. Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel 1 eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selek tiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräu tern unter Kulturpflanzen, wie auch zur totalen Ab tötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzen wuchses.
Unter Unkräutern werden hierbei auch un erwünschte, z. B. vorher angebaute, Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Aus übung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, z. B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Ver längerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
Die neuen Wirkstoffe können in Form von Lö sungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemit- teln zur Verwendung gelangen, die Anwendungs formen richten sich ganz nach den Verwendungs zwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewähr leisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung, kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Träger stoffen, wie z.
B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemei nen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen von Verbindun gen der Formel 1 kommen als Lösungsmittel z. B. höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mineral ölfraktionen, Kohlenteeröle sowie auch vegetabilische und animalische öle in Betracht. Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt, das heisst Lösungs mittel wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B.
Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der obengenannten Stoffe beigefügt werden.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen von er findungsgemäss erhaltenen Verbindungen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. Diese können als solche oder unter Zusatz von z. B. einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugs weise mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden.
Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln, die dabei in Frage kommen, seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbin- dungen genannt und von anionaktiven Emulgier- mitteln z. B.
Seife, Schmierseife, aliphatische lang- kettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aroma- tische Sulfonsäuren,
langkettige Alkoxyessigsäuren und von nichtionogenen Emulgiermitteln Polyäthylen- glykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds. Anderseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Verbindungen der Formel I enthaltende Stäube mittel können z. B. durch Mischen oder gemein- sames Vermahlen der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalcium- phosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft in Frage. Anderseits können die Substanzen auch mit tels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Träger stoffe aufgezogen werden.
Durch Zusatz von Netz mitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit undloder das Eindringungsvermögen verbessern, wie z. B. von Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso kann die biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften, z.
B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung zum Schutze der Kulturpflanzen vor andern schädlichen Organismen verbreitet werden. Stoffe, die ebenfalls das Pflanzen wachstum beeinflussen, können gegebenenfalls zur Verbreiterung des herbiziden Wirkungsspektrums beigemischt werden, während die Kombination mit Düngemitteln gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis bedeutet und die Widerstandsfähigkeit der zu scho nenden Kulturpflanzen steigern kann.
Im folgenden werden Beispiele für typische Ver wendungsformen der neuen Wirkstoffe angegeben. 1. 20 Teile einer Verbindung der Formel I und 80 Teile Talk werden in einer Kugelmühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
2. 20 Teile einer Verbindung der Formel I werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Athy- lenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Kon zentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.
3. 80 Teile einer Verbindung der Formel I werden mit 2-4 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwe- felsäureesters eines Alkyl-polyglykol-äthers, 1-3 Teilen eiies Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, und 15 Teilen eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur ge mischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.
4. 10 Teile einer Verbindung der Formel I werden in 90 Teilen einer hochsiedenden organischen Flüs sigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, gelöst.
5. 5 Teile einer Verbindung der Formel I werden mit 95 Teilen Calciumcarbonat gemischt und ge- mahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.
6. 5 Teile einer Verbindung der Formel I werden mit 95 Teilen eines pulverförmigen Trägermaterials, z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, gemischt und mit 1-5 Teilen Wasser oder Isopropanol befeuchtet. Anschliessend wird die Mischung granuliert.
Vor dem Granulieren kann der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen einer Verbindung der Formel I und 90 Teilen Cal- ciumcarbonat, eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis 900 Teile, eines gegebenenfalls wasserlöslichen Kunstdüngemittels, wie z. B. Ammoniumsulfat, bei gemischt werden.
Process for the preparation of new triazines and their use as herbicides The present invention relates to a process for the preparation of new triazines with valuable herbicidal properties and the use of these triazines for inhibiting plant growth, in particular for weed control.
It has been found that triazines of the formula
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where R1 is an alkyl radical with a maximum of 8 carbon atoms, R., R3 and R4 are hydrogen or alkyl radicals with a maximum of 8 carbon atoms, and n is an integer from 2-8, have excellent herbicidal properties and are useful for selective weed control have an interesting spectrum of activity among cultivated plants.
The inventive method is characterized in that cyanuric acid trichloride in the presence of an acid-binding agent with one mole of an amine of the formula
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and another amine of the formula
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implemented one after the other and in any order. The acid-binding agent used is the simplest one, a molar excess of the amine to be reacted, or z. B. an alkali hydroxide or carbonate.
2,4-dichloro-6-amino-s-triazines of the formula occur as intermediate products in the process according to the invention
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if the reaction is first carried out with an amine of the formula II, or 2,4-dichloro-6-amino-s-triazines of the formula
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if an amine of the formula III is used as the first amine.
Amines of the formula II suitable for implementation are, for. B. the ss-methoxy-ethylamine, ss-ethoxy-ethylamine, ss-propoxy-ethylamine, ss-n-butoxy-ethylamine,;
# -Methoxy-propylamine, y-ethoxy-propylamine, y-isopropoxy-propylamine, yn-butoxy-propylamine, y-methoxy-butylamine, N-methyl ß-methoxy-ethylamine, N-ethyl ß-methoxy-ethylamine, N- Methyl-γ-methoxy-propylamine or N-ethyl-γ-methoxy-propylamine.
Starting amines of the formula III are, for. B. methylamine, ethylamine, isopropylamine, diethylamine, n-butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, n-hexylamine, dimethylamine, ethyl isopropylamine, di-n-propylamine, di-n-butylamine, n-propylamine, N- Methyl-n-butylamine, n-amylamine,
Isoamylamine, diethylamine, etc.
2,4-Dichloro-6-amino-s-triazines of the formula IV occurring as intermediates are, for example, 2,4-dichloro-6- (y-methoxypropylamino) -s-triazine, 2,4-dichloro-6 - (γ-isopropoxy-propylamino) - s-triazine, 2,4-dichloro-6- (ss-methoxy-ethylamino) -s-triazine and 2,4-dichloro-6- (N-methyl-, B-methoxy -ethyl-amino) -s-triazine, 2,4-dichloro-6- (ss-ethoxy-ethylamino) -s-triazine, 2,4-dichloro-6- (N-methyl-γ-methoxy-propyl-amino ) -s-triazine,
2,4-dichloro-6- (N-ethyl-ss-methoxy-ethyl-amino) -s-triazine; these are further reacted with an amine of formula III to give the end products of formula 1.
Intermediate products of the formula V suitable for further reaction with an amine of the formula 11 are, for example, 2,4-dichloro-6-methylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-ethylamino-s-triazine, 2,4 -Dichlor-6-isopropylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-diethylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-n-propylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-n -butylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-dimethylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6-diethylamino-s-triazine, 2,4-dichloro-6- (N-methyl-n- butylamino) -s-triazine.
<I> Example </I> 46 parts of cyanuric chloride are dissolved in 300 parts of chlorobenzene. Now, at -15 to -5, first 11 parts of ethylamine in 22 parts of water, and then 10 parts of sodium hydroxide, dissolved in 40 parts of water, are added dropwise. The mixture is stirred until the reaction mixture is neutral, any traces of precipitated 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-s-triazine are separated off and 23 parts of methoxypropylamine in 46 parts of water are added at room temperature.
and then with 10 parts of sodium hydroxide in 40 parts of water. The mixture is stirred at 40-50 until the reaction mixture reacts neutral. The chlorobenzene is eliminated by steam distillation, whereupon the sparingly soluble 2-chloro-4-ethylamino-6-y-methoxy-propylamino-s-triazine can be suction filtered and recrystallized. M.p .: 157-158 <B> 0 </B>.
The two primary amines can also be added in the reverse order.
The above-mentioned auxiliary solvent chlorobenzene can be replaced by similar ones to benzene and toluene. However, it is also possible to prepare a finely-grained aqueous suspension of cyanuric chloride directly without such an auxiliary solvent.
If 8 parts of methylamine, 14 parts of isopropylamine or 17 parts of diethylamine are used instead of ethylamine, 2-chloro-4-methylamino-6- (r-methoxy-propyl-amino) -s-triazine, 2- Chlor-4-isopropylamino-6 - ("- methoxy-propyl-amino) -s-triazine, m.p .: 112-114 or the 2-chloro-4-diethylamino-6 - (" - methoxy-propyl-amino) -s-triazine.
On the other hand, using 30 parts of γ-isopropoxypropylamine, 2-chloro-4-ethyiamino-6 - (, -isopropoxypropylamino) -s-triazine, m.p .: 144-1460.
Similarly, z. B. are prepared: 2-chloro-4-ethylamino-6- (f-methoxy-ethyl-amino) -s-triazine, m.p. 166-167; 2-chloro-4-isopropylamino-6 - (/ 3-methoxy-ethyl-amino) -s-triazine, m.p. 94-96 '; 2-chloro-4-ethylamino-6 - (@ - ethoxy-ethyl-amino) -s-triazine, m.p. 156-158;
2-chloro-4-isopropylamino-6- (p'-ethoxy-ethyl-amino) -s-triazine, m.p. 71-72; 2-chloro-4-isopropylamino-6- (γ-isopropoxypropylamino) -s-triazine, m.p. 99-100.5; 2-chloro-4-methylamino-6- (ss-methoxy-ethyl-amino) -s-triazine; 2-chloro-4-n-propylamino-6 - (@ - methoxy-propyl-amino) -s-triazine; 2-chloro-4-n-butylamino-6 - (/ 3-methoxy-ethyl-amino) -s-triazine;
2-Chfor-4-ethylamino-6- (rb-methoxy-butyl-amino) -s-triazine; 2-chloro-4-diethylamino-6 - (/ 3-methoxy-ethyl-amino) -s-triazine; 2-chloro-4-ethylamino-6- (N-ethyl-y-methoxypropylamino) -s-triazine; 2-chloro-4-isopropylamino-6- (N-methyl-p-methoxy-ethylamino) -s-triazine. The compounds of formula 1 obtained according to the invention are eminently suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective suppression and eradication of weeds among crops, as well as for total killing and preventing unwanted plants from growing.
Weeds are also unwanted, z. B. previously grown crops understood. The compounds defined above are also suitable as active ingredients for exerting other inhibitory effects on plant growth, in particular defoliation, e.g. B. of cotton plants, acceleration of ripening due to premature drying, z. B. of potato plants, also reduction of fruit set, Ver prolongation of the harvest period and shelf life.
The new active ingredients can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions or dusts; the application forms depend entirely on the intended use. All the application forms have to guarantee that the active substance can be distributed fine. In particular, in the total killing of vegetation, in the premature drying out and defoliation, the effect can be due to the use of phytotoxic carriers such.
B. high-boiling mineral oil fractions are reinforced; on the other hand, there is the selectivity of growth inhibition when using carriers that are indifferent to plants, e.g. B. in selective weed control, in general NEN more clearly to advantage.
For the preparation of solutions of compounds of formula 1 come as solvents z. B. higher-boiling organic liquids, such as mineral oil fractions, coal tar oils and also vegetable and animal oils into consideration. To facilitate the dissolution of the active ingredients in these liquids, small amounts of organic liquids with better solubility and usually lower boiling point, that is, solvents such as alcohols, eg. B. ethanol or isopropanol, ketones, e.g. B.
Acetone, butanone or cyclohexanone, cyclic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene or xylene, chlorinated hydrocarbons, e.g. B. tetrachloroethane or ethylene chloride, or mixtures of the above substances are added.
The aqueous work-up forms of compounds obtained according to the invention are above all emulsions and dispersions. These can be used as such or with the addition of z. B. one of the above solvents are preferably homogenized in water by means of wetting agents or dispersants.
Examples of cation-active emulsifiers or dispersants that come into consideration here are quaternary ammonium compounds and of anion-active emulsifiers, for example. B.
Soap, soft soap, aliphatic long-chain sulfuric acid monoesters, aliphatic-aromatic sulfonic acids,
long-chain alkoxyacetic acids and, of non-ionic emulsifiers, polyethylene glycol ethers of fatty alcohols or alkylphenols and polycondensation products of ethylene oxide. On the other hand, concentrates consisting of active ingredient, emulsifier or dispersant and optionally solvent can also be prepared which are suitable for dilution with water.
Compounds of formula I containing dusts medium can, for. B. be produced by mixing or jointly grinding the active substance with a solid carrier. Examples of these are: talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tricalcium phosphate, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. On the other hand, the substances can also be absorbed onto the carrier materials by means of a volatile solvent.
By adding wetting agents and protective colloids, powdered preparations and pastes can be suspended in water and made usable as sprays.
The various application forms can be used in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and / or the penetration capacity, such as. B. of fatty acids, resins, wetting agents, glue, casein or alginates, can be adapted to the intended use. The biological effect can also be achieved by adding substances with bactericidal or fungicidal properties, e.g.
B. to achieve a general soil sterilization or in the selective weed control to protect the cultivated plants from other harmful organisms. Substances that also influence plant growth can optionally be added to broaden the herbicidal spectrum of activity, while the combination with fertilizers can save labor and increase the resistance of the crop plants to be treated.
Examples of typical forms of use of the new active ingredients are given below. 1. 20 parts of a compound of the formula I and 80 parts of talc are ground to the greatest fineness in a ball mill. The mixture obtained serves as a dusting agent.
2. 20 parts of a compound of the formula I are dissolved in a mixture of 48 parts of diacetone alcohol, 16 parts of xylene and 16 parts of an anhydrous, high molecular weight condensation product of ethylene oxide with higher fatty acids. This concentrate can be diluted with water to form emulsions of any desired concentration.
3. 80 parts of a compound of formula I are mixed with 2-4 parts of a wetting agent, e.g. B. a sulfuric acid ester of an alkyl polyglycol ether, 1-3 parts of eiies protective colloid, z. B. sulphite waste liquor, and 15 parts of an inert, solid support material, such as. B. kaolin, bentonite, chalk or kieselguhr mixed ge and then finely ground in a suitable mill. The wettable powder obtained can be mixed with water and gives very stable suspensions.
4. 10 parts of a compound of formula I are in 90 parts of a high-boiling organic liq fluid such. B. coal tar oil, diesel oil or spindle oil, dissolved.
5. 5 parts of a compound of the formula I are mixed with 95 parts of calcium carbonate and ground. The product can be used as a grit.
6. 5 parts of a compound of formula I are mixed with 95 parts of a powdery carrier material, e.g. B. sand or carbonate of lime, mixed and moistened with 1-5 parts of water or isopropanol. The mixture is then granulated.
Before granulating, the above or a more active ingredient mixture, e.g. B. from 10 parts of a compound of formula I and 90 parts of calcium carbonate, a multiple amount, z. B. 100 to 900 parts, an optionally water-soluble artificial fertilizer, such as. B. ammonium sulfate, are mixed at.