Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Tri- azine der Formel
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worin R1 und R2 Wasserstoff oder einen nichtaroma tisch gebundenen, gegebenenfalls zum Beispiel durch Chlor substituierten, Kohlenwasserstoffrest bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wirken.
Verbindungen der oben definierten Formel sind zum Beispiel durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen leicht herstellbar.
Sie eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Un krautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Ab tötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung un erwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, zum Beispiel vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden.
Die oben definierten Verbindungen eig nen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzen wachstums, insbesondere Entblätterung, Reife beschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, zum Beispiel von Kartoffelpflanzen, ferner auch Vermin derung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähig keit.
Als Wirkstoffe kommen beispielsweise die nach- stehenden, zum Teil bekannten, zum Teil neuen Triazinderivate in Frage:
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<U>R, <SEP> Ra</U>
<tb> H <SEP> CHS <SEP> F:161-162
<tb> H <SEP> C2H5 <SEP> 108-110<B>0</B>
<tb> H <SEP> CH.CH2C1 <SEP> 110-113<B>0</B>
<tb> H <SEP> CH.CH=CH2 <SEP> 74-76
<tb> H <SEP> n-C.H7 <SEP> <B>72-74,5-</B>
<tb> H <SEP> n-C4H. <SEP> 53-55
<tb> H <SEP> n-C12H25 <SEP> 63-65<B>0</B>
<tb> H <SEP> CH2-O <SEP> 119-120
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 120-123'
<tb> <B>C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 77-7911</B>
<tb> i-C3'-,7 <SEP> i-CSH7 <SEP> 103-105<B>11</B>
<tb> n-C3H7 <SEP> n-C3,7 <SEP> 56-58
<tb> n-C4H.
<SEP> n-C4H9 <SEP> 28,5-30,5
<tb> Kp<B>0</B>.<B>003</B> <SEP> 88-90 Zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, zum Beispiel Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlen wasserstoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlenwas- serstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydro- naphthalin,
alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylen chlorid und endlich auch mineralische und pflanz liche Öle oder Gemische der obgenannten Stoffe in Frage.
Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen organi schen Flüssigkeiten, wie zum Beispiel hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, zum Beispiel in der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Die verschiedenen Wirkstofflösungen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie zum Beispiel Fettsäuren oder Harzen, den Ver wendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften.
Gegenstand des vorliegenden Patents ist ein Mit tel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, ins besondere zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel
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worin R1 und R2 Wasserstoff oder einen nichtaroma tisch gebundenen, gegebenenfalls substituierten Koh lenwasserstoffrest bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält.
Nachstehend werden einige Beispiele für typische Applikationsformen angeführt. <I>Beispiel 1</I> 5 Teile 2,4-Dichlor-6-di-n-butylamino-s-triazin werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, zum Bei spiel Diacetonalkohol, Xylol, gelöst und mit 5 Teilen eines nicht-ionogenen Emulgators, zum Beispiel Poly- äthylenäther von Fettalkoholen versetzt. Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser ver mischt und bildet eine milchige Emulsion.
<I>Beispiel 2</I> 10 Teile 2,4-Dichlor-6-äthylamino-s-triazin wer den in 90 Teilen Trichloräthylen oder in einer hoch siedenden Flüssigkeit gelöst und die Lösung direkt appliziert.
Means for influencing plant growth, in particular for combating weeds. It has surprisingly been found that triazines of the formula
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where R1 and R2 denote hydrogen or a non-aromatically bound hydrocarbon radical, optionally substituted for example by chlorine, have a growth-inhibiting and killing effect on plants even in very low concentrations.
Compounds of the formula defined above can easily be prepared, for example, by reacting cyanuric chloride with ammonia, primary or secondary amines.
They are particularly suitable as active ingredients for weed control agents, both for the selective killing of weeds under cultivated plants and for the total killing and prevention of unwanted vegetation. Weeds are also understood here to mean undesired crops, for example crops grown previously or in the vicinity.
The compounds defined above are also suitable as active ingredients for exerting other inhibitory effects on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening through premature drying out, for example of potato plants, and also reduction of fruit set, delaying flowering, extending the harvest period and the Storability.
The following triazine derivatives, some of which are known and some of which are new, can be considered as active ingredients:
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EMI0001.0018
<U> R, <SEP> Ra </U>
<tb> H <SEP> CHS <SEP> F: 161-162
<tb> H <SEP> C2H5 <SEP> 108-110 <B> 0 </B>
<tb> H <SEP> CH.CH2C1 <SEP> 110-113 <B> 0 </B>
<tb> H <SEP> CH.CH = CH2 <SEP> 74-76
<tb> H <SEP> n-C.H7 <SEP> <B> 72-74,5- </B>
<tb> H <SEP> n-C4H. <SEP> 53-55
<tb> H <SEP> n-C12H25 <SEP> 63-65 <B> 0 </B>
<tb> H <SEP> CH2-O <SEP> 119-120
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 120-123 '
<tb> <B> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 77-7911 </B>
<tb> i-C3 '-, 7 <SEP> i-CSH7 <SEP> 103-105 <B> 11 </B>
<tb> n-C3H7 <SEP> n-C3,7 <SEP> 56-58
<tb> n-C4H.
<SEP> n-C4H9 <SEP> 28.5-30.5
<tb> Kp <B> 0 </B>. <B> 003 </B> <SEP> 88-90 Solvents, such as, in particular, alcohols, for example ethyl or isopropyl alcohol, ketones, such as acetone, are used to prepare the agents according to the invention or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene,
alkylated naphthalenes, also chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride and finally also mineral and vegetable oils or mixtures of the above substances in question.
In particular, in the case of the total killing of vegetation, premature drying out and defoliation, the effect can be increased by the use of inherently phytotoxic organic liquids, such as high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons; on the other hand, the selectivity of the growth inhibition when using carrier substances which are indifferent to plants, for example in selective weed control, may under certain circumstances be more evident.
The various active ingredient solutions can be adapted to the intended use in the usual way by adding substances which improve distribution, adhesive strength, rain resistance and possibly the penetration capacity, for example fatty acids or resins. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal fungicides or properties that also influence plant growth.
The present patent relates to a means of influencing plant growth, in particular for combating weeds, characterized in that it is a compound of the formula
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wherein R1 and R2 denote hydrogen or a non-aromatically bound, optionally substituted Koh lenwasserstoffrest, and contains an organic liquid.
A few examples of typical application forms are given below. <I> Example 1 </I> 5 parts of 2,4-dichloro-6-di-n-butylamino-s-triazine are dissolved in 90 parts of liquid carrier, for example diacetone alcohol, xylene, and mixed with 5 parts of a non- ionogenic emulsifier, for example polyethylene ether mixed with fatty alcohols. The solution is mixed with water in the desired ratio and forms a milky emulsion.
<I> Example 2 </I> 10 parts of 2,4-dichloro-6-ethylamino-s-triazine are dissolved in 90 parts of trichlorethylene or in a high-boiling liquid and the solution is applied directly.