Verfahren und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Ver bindungen, welche aus einem partiell oder völlig ungesättigten, gegebenenfalls mit einem isocyclischen Ringsystem kondensierten undloder durch Kohlen wasserstoffreste substituierten Heterocyclus mit sechs Ringgliedern bestehen, welcher als Heteroringkom- ponente,
gegebenenfalls neben Kohlenstoffatomen undiöder weiteren Heteroatomen die Atomgruppierung
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worin X Chlor, NHz, OH, SH oder einen über O, S oder NH bzw. zwei über N nichtaromatisch gebun dene Kohlenwasserstoffreste bedeutet, und gegebenen falls als weitere heteroringständige Substituenten in Nachbarstellung zu Ringstickstoffatomen höchstens zwei weitere Chloratome, primäre Aminogruppen oder sekundäre bzw.
tertiäre, durch ein .oder zwei nichtaromatisch gebundene Kohlenwasserstoffreste substituierte Aminogruppen enthält, wobei in be liebiger Stellung des Moleküls befindliche Kohlenwas serstoffreste bzw. -ketten gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxyl-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto- oder Nitrogruppen substituiert sein können, bereits in sehr niedriger Konzentration das Wachstum der Pflanzen beeinflussen, insbesondere hemmen, oder die Pflan zen abtöten können.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfah ren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, ge kennzeichnet durch die Verwendung einer Mischung, die als Wirkstoffe Verbindungen gemäss obiger De finition und als Dispergierungsmittel eine organische Flüssigkeit enthält. Die Erfindung bezieht sich eben falls auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung gemäss obiger Definition und als Dispergierungsmittel eine organische Flüssigkeit enthält.
Dieses Mittel eignet sich vorzüglich zur Un krautbekämpfung, sowohl zur selektiven Abtötung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben de finierten Mittel eignen sich weiterhin auch zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z.
B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlänge rung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
In geeigneten Konzentrationen sind die bean spruchten Mittel unter Umständen auch als keimungs- fördernde bzw. als bewurzelungsfördernde Mittel ver wendbar. Auch kann sich eine hemmende Beeinflus sung des Wachstums von Pflanzenteilen, z. B. der Blätter, Jungtriebe oder Ausläufer, indirekt in einer qualitativen oder quantitativen Förderung anderer Teile, z. B. der Wurzeln oder Früchte, auswirken und unter Umständen auch eine stärkere Düngung ermöglichen.
Die als Wirkstoffe in Frage kommenden Verbin dungen sind zum Teil bekannt <I>(A),</I> zum Teil neu<I>(B).</I> An bekannten Verbindungen seien aufgezählt: A. 2,4, 6-Trichlorpyrimidin, 2,6-Dichlor-4-methyl-pyrimidin, 2-Dimethylamino-4-methyl-6-chlor-pyrimidin, 2-Chlor-4-methyl-6-diäthylaminopyrimidin, 2-Amino-4-methyl-6-oxypyrimidin, 3,6-Dichlor-pyridazin, 3,6-Bis-dimethylamino-pyridazin, 3-Chlor-6-methoxy-pyridazin, 3,6-Dimethoxy-pyridazin, 2,
4-Dichlorchinazolin, 2,4-Bis-methylaminochinazolin, 4-Methoxy-2-chlorchinazolin, 4-Äthoxy-2-chlorchinazolin, 2,4-Diäthoxychinazolin, 2-Methylaminopyridin, 2-Diäthylaminopyridin, 2-Dimethylaminochinolin. B.
2-Diäthylamino-4-methyl-6-chlor-pyrimidin (Kpo.o 64,5-66 C), 2,6-Bis-äthylamino-4-methyl-pyrimidin (Kpo,os 104 C), 2,6-Bis-diäthylamino-4-methyl-pyrimidin (Kpo.os 85-86 C), 2,6-Bis-äthylamino-4-chlor-pyrimidin (F. 64-66 C), 2,6-Bis-diäthylamino-4-chlor-pyrimidin (Kp02 117 C), 2,6-Bis-isopropylamino-4-chlor-pyrimidin, 2,6-Diäthoxy-4-methyl-pyrimidin (Kpo,is 65 C), 3-Chlor-6-äthylamino-pyridazin (F.
l23-125 C), 3-Chlor-6-diäthylamino-pyridazin (F. 50,5-53,5 C), 3,4,6-Trichlorpyridazin, 3,6-Dichlor-4-isopropylamino-pyridazin, 3,4-Bis-äthylamino-6-chlor-pyridazin, 3,6-Dichlor-4-methoxy-pyridazin, 3,6-Bis-diäthylamino-pyridazin, 3-Chlor-6-methoxy-pyridazin; 3,6-Dimethoxy-pyridazin, 2-Chlor-4-äthylamino-chinazolin (F. 169-170 C), .
2-Chlor-4-diäthylamino-chinazolin (F. 76-78- C), 2-Chlor-4-methoxy-chinazolin, 2-Chlor-3-äthylamino-chinoxalin (F. 73-75 C), 2-Chlor-3-diäthylamino-chinoxalin, 2-Chlor-3-äthoxy-chinoxalin, 2,3-Dimetnoxy-chinoxalin, 2,3-Bis-äthylamino-chinoxalin, 1-Methyl-4-chlor-phthalazin, 1,4-Dichlor-phthalazin, 1-Methyl-4-äthylamino-phthalazin, 1-Chlor-4-isopropylamino-phthalazin, 1-Chlor-4-methoxy-phthalazin,
1,4-Bis-diäthylamino-phthalazin, 1-Äthylamino-phthalazin, 3,6-Bis-diäthylamino-1,2-dihydro-tetrazin- 1,2,4,5, 3,6-Bis-diäthylaminotetrazin-1,2,4,5, 2,4-Bis-äthylamino-1, 8-naphthyridin, 2,4-Bis-diäthylamino-5,6-trimethylenpyrimidin, 1-Äthylamino-isochinolin, 1,3-Bis-diäthylamino-isochinolin. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösun gen kommen z.
B. Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle und Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, sowie cyclische Kohlenwasser stoffe wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naph- thaline in Betracht, welchen die erfindungsgemäss ver wendbaren Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwen dung geeigneter Hilfslösungsmittel, wie z. B. Xylol, beigefügt werden. Lösungen in niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie insbesondere Alkoholen, z. B.
Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Methylcyclo- hexanol, Ketonen, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Kohlenwasserstoffen, z. B.
Benzol, Toluol, Xylol, fer ner in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetra- chloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht zur direkten Applikation als zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zur Herstellung von Konzentraten für die Bereitung wässriger Emulsionen.
Die verschiedenen Wirkstofflösungen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und evtl. das Eindringungsvermögen verbessern, wie z. B. Fettsäuren oder Harzen, den Verwendungszwek- ken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie von Düngemitteln.
Des weiteren werden folgende Beispiele für erfin dungsgemässe Mittel angeführt. <I>Beispiel l</I> 10 Teile Wirksubstanz, z. B. 2,4-Bis-diäthyl- amino-6-chlorpyrimidin, werden 'in 90 Teilen Tri- chloräthylen oder in einer hochsiedenden Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, gelöst und direkt verwendet. <I>Beispiel 2</I> 5 Teile Wirksubstanz, z. B. 2,4,6-Trichlor-pyri- midin, werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, z.
B. Xylol, Aceton, Diacetonalkohol, gelöst und mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. eines Alkylphenol - äthylenoxyd - Kondensationsproduktes, versetzt. Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis mit Wasser vermischt, wobei eine milchige Emulsion gebildet wird.
Method and means for influencing plant growth It has surprisingly been shown that compounds which consist of a partially or completely unsaturated, optionally condensed with an isocyclic ring system and / or substituted by hydrocarbon radicals heterocycle with six ring members, which as a hetero ring component,
optionally in addition to carbon atoms and other heteroatoms, the atom group
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where X is chlorine, NH, OH, SH or one via O, S or NH or two non-aromatically bonded hydrocarbon radicals via N, and optionally as further hetero ring substituents adjacent to ring nitrogen atoms at most two further chlorine atoms, primary amino groups or secondary or
contains tertiary amino groups substituted by one or two non-aromatic hydrocarbon radicals, with any hydrocarbon radicals or chains in any position of the molecule being optionally substituted by chlorine, hydroxyl, alkoxy, mercapto, alkylmercapto or nitro groups can influence the growth of plants in very low concentrations, in particular inhibit them, or kill the plants.
The subject of the present patent is a method for influencing plant growth, characterized by the use of a mixture which contains compounds according to the above definition as active ingredients and an organic liquid as a dispersant. The invention also relates to a means for carrying out this process which contains a compound as defined above and an organic liquid as a dispersing agent.
This agent is particularly suitable for weed control, both for the selective killing of weeds under cultivated plants as well as for the total killing and prevention of undesired vegetation. Weeds here are also undesirable, e.g. B. understood previously or nearby crops grown. The means defined above are also suitable for exercising other inhibitory effects on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening through premature drying, eg.
B. of potato plants, also reduction in fruit set, delay in flowering, extension of the harvest period and shelf life.
In suitable concentrations, the claimed agents can also be used as germination-promoting or rooting-promoting agents. An inhibitory influence on the growth of plant parts, eg. B. the leaves, young shoots or runners, indirectly in a qualitative or quantitative promotion of other parts, z. B. the roots or fruits, and possibly also allow a stronger fertilization.
Some of the compounds that can be used as active ingredients are known <I> (A), </I> and some are new <I> (B). </I> The following are listed among known compounds: A. 2, 4, 6 Trichloropyrimidine, 2,6-dichloro-4-methyl-pyrimidine, 2-dimethylamino-4-methyl-6-chloro-pyrimidine, 2-chloro-4-methyl-6-diethylaminopyrimidine, 2-amino-4-methyl-6 -oxypyrimidine, 3,6-dichloropyridazine, 3,6-bis-dimethylaminopyridazine, 3-chloro-6-methoxypyridazine, 3,6-dimethoxypyridazine, 2,
4-dichloroquinazoline, 2,4-bis-methylaminoquinazoline, 4-methoxy-2-chloroquinazoline, 4-ethoxy-2-chloroquinazoline, 2,4-diethoxyquinazoline, 2-methylaminopyridine, 2-diethylaminopyridine, 2-dimethylaminoquinoline. B.
2-diethylamino-4-methyl-6-chloropyrimidine (Kpo.o 64.5-66 C), 2,6-bis-ethylamino-4-methyl-pyrimidine (Kpo, os 104 C), 2,6- Bis-diethylamino-4-methyl-pyrimidine (Kpo.os 85-86 C), 2,6-bis-ethylamino-4-chloropyrimidine (M.p. 64-66 C), 2,6-bis-diethylamino-4 -chloropyrimidine (Kp02 117 C), 2,6-bis-isopropylamino-4-chloropyrimidine, 2,6-diethoxy-4-methyl-pyrimidine (Kpo, is 65 C), 3-chloro-6-ethylamino -pyridazine (F.
123-125 C), 3-chloro-6-diethylamino-pyridazine (F. 50.5-53.5 C), 3,4,6-trichloropyridazine, 3,6-dichloro-4-isopropylamino-pyridazine, 3, 4-bis-ethylamino-6-chloropyridazine, 3,6-dichloro-4-methoxypyridazine, 3,6-bis-diethylamino-pyridazine, 3-chloro-6-methoxypyridazine; 3,6-Dimethoxypyridazine, 2-chloro-4-ethylamino-quinazoline (M.p. 169-170 C),.
2-chloro-4-diethylamino-quinazoline (m.p. 76-78 ° C), 2-chloro-4-methoxy-quinazoline, 2-chloro-3-ethylamino-quinoxaline (m.p. 73-75 ° C), 2-chlorine -3-diethylamino-quinoxaline, 2-chloro-3-ethoxy-quinoxaline, 2,3-dimethoxy-quinoxaline, 2,3-bis-ethylamino-quinoxaline, 1-methyl-4-chlorophthalazine, 1,4-dichloro -phthalazine, 1-methyl-4-ethylamino-phthalazine, 1-chloro-4-isopropylamino-phthalazine, 1-chloro-4-methoxy-phthalazine,
1,4-bis-diethylamino-phthalazine, 1-ethylamino-phthalazine, 3,6-bis-diethylamino-1,2-dihydro-tetrazine-1,2,4,5, 3,6-bis-diethylaminotetrazine-1, 2,4,5, 2,4-bis-ethylamino-1,8-naphthyridine, 2,4-bis-diethylamino-5,6-trimethylene pyrimidine, 1-ethylamino-isoquinoline, 1,3-bis-diethylamino-isoquinoline. For the production of directly sprayable solutions come z.
B. mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, as well as cyclic hydrocarbons such as tetrahydronaphthalene and alkylated naphthalenes into consideration, which the inventive ver usable active ingredients, optionally using more suitable Auxiliary solvents, such as. B. xylene are added. Solutions in lower boiling solvents, such as, in particular, alcohols, e.g. B.
Ethyl alcohol, isopropyl alcohol or methylcyclohexanol, ketones, z. B. acetone or cyclohexanone, hydrocarbons, e.g. B.
Benzene, toluene, xylene, and also in chlorinated hydrocarbons such as tetrachloroethane, ethylene chloride or trichlorethylene, are less suitable for direct application than for combination with suitable emulsifying agents for the production of concentrates for the preparation of aqueous emulsions.
The various active ingredient solutions can be added in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as. B. fatty acids or resins, the intended use can be adapted more closely. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal fungicides or properties that also affect plant growth, as well as fertilizers.
The following examples of agents according to the invention are also given. <I> Example 1 </I> 10 parts of active substance, e.g. B. 2,4-bis-diethyl amino-6-chloropyrimidine, are 'in 90 parts of trichlorethylene or in a high-boiling liquid, such as. B. coal tar oil, diesel oil or spindle oil, dissolved and used directly. <I> Example 2 </I> 5 parts of active substance, e.g. B. 2,4,6-trichloropyrimidine, 90 parts of liquid carrier, z.
B. xylene, acetone, diacetone alcohol, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, e.g. B. an alkylphenol - ethylene oxide - condensation product, added. The solution is mixed with water in the desired ratio, forming a milky emulsion.