Verfahren zur Herstellung von Rontgenphotogrammen
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Röntgen- photogrammen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man N, N'-Diacylderivate der 3, 5-Diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesäure bzw. von nichttoxischen Salzen oder Estern dieser Säure als Kontrastmittel verwendet.
Es wurde nämlich gefunden, dass die ge nannten Verbindungen, wie z. B. die 3, 5 Diacetclamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure, gute Rontgenkontrastmittel sind. Bevorzugte Eignung besitzen sie für die Urographie, insbesondere f r die intravenöse Anwendung ilirer Salze als Nierenkontrastmittel ; sie sind jedoell wie die meisten bekannten Nierenkontrastmittel auch f r die übrigen Arten der Rontgenographie, wie Cystographie, Hysterosalpingographie, Cardiographie, Angiographie, Fistulographie und dergleichen, verwendbar.
Auch zur Bronehographie lassen sie sich in Form entsprechender Präparate, wie passend viskoser Salzlosungen, mit Vorteil nutzbar ma chen. Bei diesen Anwendungen kommen die gute Wasserloslichkeit der Salze, der hohe . lodgehalt, die relativ feste Bindung des Jods, die geringe Toxizität und die Geschmacklosig- keit sehr vorteilhaft zur Geltung.
Als besonders günstig bei Verwendung der Kontrastmittel in Form wässriger Salzlosungen erweist sieh, zumal wenn höhere Konzentrationen erwünscht sind, die Anwendung der Lösungen von Gemischen von Salzen der N, N'-Diacyl-3, 5diamino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏure mit nicht- toxischen anorganisehen lund/oder organisehen Basen, wie des Natriumsalzes und des Methyl- glukaminsalzes.
Gegenüber den bekanntermassen als Ront genkontrastmittel bereits gebräuchlichen andern jodierten organisehen Verbindungen, insbesondere der nahestehenden 3-Acetamino2, 4, 6-trijod-benzoesäure, weisen die genannten N,N'-Diacylderivate, insbesondere die 3, 5-Di acetamino-2, 4, 6-trijod-benzoesÏure, bei Lieferung gleich guter Abbildungen den Vorzug einer merklich besseren Verträglichkeit auf, da die sonst oft beobachteten Nebenerschei- nungen, wie lokale Venensehmerzen, Hitzegefühl oder Obelkeit, hier praktiseh überhaupt nicht in Erscheinung treten.
Beispiel s
Durch Auflosen der gewünschten Menge Substanz in der berechneten Menge Wasser gewinnt man eine 55"/tige Lösung des Natriumsalzes der 3, 5-Diaeetylamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure. Die Losung ist farblos und enthÏlt 330 mg Jod/cm3. Bei intravenöser Anwendung in der Urographie liefern 20 em3 dieser Lösung ungefähr 10 bis 20 Minuten nach der Applikation optimale Bilder.
eispiel 2
Für die gleichen Zwecke wie in Beispiel 1 eignen sich noch besser wässrige Losungen von Mischungen des Methylginkaminsalzes und des Natriumsalzes der 3, 5-Diacetylamino-2, 4, 6-tri jod-benzoesäure, z. B. mit einem Gehalt von 65 % des Methylglukaminsalzes und von 10% des Natriumsalzes, entsprechend 365 mg Jod/cm3.
Beispiel 3
Eine für die Bronehographie geeignete Losung hat folgende Zusammensetzung :
2 g Natriumsalz der 3, 5-Diacetylamino2,4,6-trijod-benzoesÏure, 13, 2 g Methylglukaminsalz der gleichen Säure, 8 mg Dinatriumsalz der ¯thylendiamin-tetraessigsÏure, 64 mg Natriumcitrat.
Das Ganze wird mit Wasser auf ein Ge samtvolumen von 20 cm3 gebracht.
Process for the production of X-ray photograms
The present patent relates to a process for the production of X-ray photograms, which is characterized in that N, N'-diacyl derivatives of 3, 5-diamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acid or of non-toxic salts or esters this acid is used as a contrast agent.
It has been found that the compounds mentioned, such as. B. the 3, 5 diacetclamino-2, 4, 6-triiodobenzoic acid, good X-ray contrast media. They are particularly suitable for urography, in particular for the intravenous use of acidic salts as kidney contrast media; However, like most known kidney contrast media, they can also be used for the other types of radiography, such as cystography, hysterosalpingography, cardiography, angiography, fistulography and the like.
They can also be used to advantage for bronehography in the form of appropriate preparations, such as suitably viscous salt solutions. In these applications, the good water solubility of the salts, the high. Iodine content, the relatively firm binding of the iodine, the low toxicity and the lack of taste are very beneficial.
When using the contrast media in the form of aqueous salt solutions, especially when higher concentrations are desired, the use of solutions of mixtures of salts of N, N'-diacyl-3, 5diamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acid proves to be particularly advantageous with non-toxic inorganic and / or organic bases, such as the sodium salt and the methylglucamine salt.
Compared to the other iodinated organic compounds known as X-ray contrast media, in particular the related 3-acetamino2, 4, 6-triiodo-benzoic acid, the N, N'-diacyl derivatives mentioned, in particular the 3, 5-diacetamino-2, 4, have , 6-triiodo-benzoic acid, has the advantage of a noticeably better tolerability if the images are equally good, since the side effects that are otherwise often observed, such as local venous sensations, sensation of heat or nausea, do not appear at all in practice.
Example s
By dissolving the desired amount of substance in the calculated amount of water, a 55% solution of the sodium salt of 3,5-diaetylamino-2,4,6-triiodobenzoic acid is obtained. The solution is colorless and contains 330 mg iodine / cm3 When used in urography, 20 em3 of this solution provide optimal images approximately 10 to 20 minutes after application.
example 2
For the same purposes as in Example 1, aqueous solutions of mixtures of the methylginkamine salt and the sodium salt of 3, 5-diacetylamino-2, 4, 6-tri iodo-benzoic acid, z. B. with a content of 65% of the methylglucamine salt and 10% of the sodium salt, corresponding to 365 mg iodine / cm3.
Example 3
A solution suitable for bronehography has the following composition:
2 g of the sodium salt of 3, 5-diacetylamino2,4,6-triiodo-benzoic acid, 13, 2 g of the methylglucamine salt of the same acid, 8 mg of the disodium salt of ¯thylenediamine-tetraacetic acid, 64 mg of sodium citrate.
The whole is brought to a total volume of 20 cm3 with water.