DE2447556A1 - RADIOPHARMACEUTICAL - Google Patents
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MEDI-PHYSICS ING0RP0BAT?EDt Emeryville, Kalifornien, U. S.A. MEDI-PHYSICS ING0RP0BAT? ED t Emeryville, California, USA
RadiODharmazeutikumRadiODharmaceutical
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Radiopharmazeutikum für die Organabbildung enthaltend 2-Mercaptoisobuttersäure, die mit reduziertem Technetium -91 m markiert ist und ein Verfahren zur Herstellung dieses Radiopharmazeutikums.The present invention relates to a radiopharmaceutical for organ imaging containing 2-mercaptoisobutyric acid, which is marked with reduced technetium -91 m and a method for producing this radiopharmaceutical.
Bisher wurden zur gleichzeitigen Abbildung der Leber und der Gallenblase verschiedene Farbstoffe mit Iodradiosotopen markiert. In diesem Zusammenhang hat sich ein Organabbildungsmittel wie Bengalrosa,welches mit Iod -131 markiert ist, bewährt. Die mit diesem Mittel verbundene verhältnismässig hohe Strahlendosis beschränkt jedoch dessen Anwendungsbereich. In Journal of Nuclear Medicine, August, 1972, Vol. I3 Nr. 8 Seiten 652-4 wird die Verwendung von D-Penicillamin, welches mit Technetium -99 m markiert ist, als 'Abbildungsmittel für die Galle vorgeschlagen. Dieses Mittel wird in saurer Lösung hergestellt, erwärmt und vor Verwendung neutralisiert.So far, various dyes with iodine radio areotopes have been used for the simultaneous imaging of the liver and the gall bladder marked. In this context, an organ imaging agent has proven itself like rose bengal, which is marked with iodine -131, has proven its worth. However, the relatively high radiation dose associated with this agent limits its scope of application. In Journal of Nuclear Medicine, August, 1972, Vol. I3 No. 8 pages 652-4 the use of D-penicillamine, which is marked with technetium -99 m, proposed as' imaging agent for the bile. This remedy becomes acidic Solution prepared, heated and neutralized before use.
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In Journal of Nuclear Medicine, Juni 1973, Vol. 14 Nr. 6, Seiten 4ll-4l2,wird die Verwendung von mehreren Technetium-Mercaptocarbonsäure - Derivaten als spezifische Abbildungsmittel für die Leber beschrieben. Diese mit Technetium markierten Mittel ergeben eine geringere Absorption der Strahlendosis.In Journal of Nuclear Medicine, June 1973, Vol. 14 No. 6, Pages 4ll-4l2, the use of several technetium mercaptocarboxylic acid - Derivatives described as specific imaging agents for the liver. These marked with technetium Means result in less absorption of the radiation dose.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich in allgemeiner Hinsicht auf Radiopharmazeutika zur Leber- und Gallenabbildung und in spezieller auf ein neues fUr die Leberabbildung geeignetes Radiopharmazeutikum. Diese Radiopharmazeutika eignen sich zum Studium der Morphologie und der Funktion der Leber, der Gallenblase und des Gallenganges.The present invention relates more generally Regarding radiopharmaceuticals for liver and biliary imaging and in particular a new radiopharmaceutical suitable for liver imaging. These radiopharmaceuticals are suitable for studying the morphology and function of the liver, gall bladder and bile duct.
Genauer gesagt betrifft die vorliegende Erfindung ein Radiopharmazeutikum für die Organabbildung enthaltend 2-Mercaptoisobuttersäure, die mit reduziertem Technetium -99 m markiert ist.More specifically, the present invention relates to a radiopharmaceutical for organ imaging containing 2-mercaptoisobutyric acid, which is marked with reduced technetium -99 m.
Dieses Radiopharmazeutikum besteht aus einer wässerigen Lösung von 2-Mercaptoisobuttersäure, die mit reduziertem 99 m - Technetium chelatisiert ist. Mit Vorzug werden als Reduktionsmittel für das 99 m - Technetium Zinn-II-ionen verwendet. Diese Ausfuhrungsform des erfindungsgemässen Abbildungsmittels kann schnell und auf einfache Weise hergestellt werden, indem man ein Reagenz,welches 2-Mercaptoisobuttersäure und Zinn-II-ionen enthält,mit von Oxidationsmitteln freiem 99 m Technetiumpertechnetat in physiologischer 'Kochsalzlösung vermischt.This radiopharmaceutical consists of an aqueous solution of 2-mercaptoisobutyric acid which is reduced with 99 m - technetium is chelated. Tin-II ions are preferred as reducing agents for the 99 m - technetium used. This embodiment of the invention Imaging agent can be prepared quickly and easily by adding a reagent containing 2-mercaptoisobutyric acid and contains tin (II) ions, with 99 m technetium pertechnetate free from oxidants in physiological 'Saline solution mixed.
Die in vivo-Verteilung der erfindungsgemässen Mittel nach intravenöser Injektion wird bei Versuchstieren untersucht. Man beobachtet anfänglich eine sehr schnelle Ausscheidung der Radioaktivität aus dem Blutplasma spezifisch in die Leber und anschliessend eine praktisch vollständige Ansammlung imThe in vivo distribution of the agents according to the invention after intravenous injection is examined in test animals. A very rapid excretion is initially observed of the radioactivity from the blood plasma specifically into the liver and then a practically complete accumulation in the
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Gallengang.Bile duct.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein mit 99 m-Technetium markiertes,zum Studium der Funktion und der Morphologie der Leber und der Galle besonders geeignetes Radiopharmazeutikum,welches sich sehr schnell in der Leber ansammelt und anschliessend von der Leber in den Gallengang ausgeschieden wird.The present invention thus relates to a 99 m-technetium marked for studying function and morphology radiopharmaceutical particularly suitable for liver and bile, which accumulates very quickly in the liver and then from the liver to the bile duct is eliminated.
Weiter betrifft die vorliegende Erfindung ein schnelles und einfaches Verfahren zur Herstellung eines markierten Radiopharmazeutikums, ohne Erhitzen oder komplizierte P„ Wert Einstellung.The present invention further relates to a quick and simple method for producing a marked one Radiopharmaceutical without heating or complex P "value Setting.
Weitere Ziele und Vorteile des beschriebenen Radiopharmazeutikums und eines Verfahrens zu dessen Herstellung sind der nachfolgenden Beschreibung eines Ausführungsbeispieles zu entnehmen.Other objects and advantages of the described radiopharmaceutical and a method for its production are the following description of an exemplary embodiment refer to.
Das Radiopharmazeutikum wird aus einem Reagenz ge bildet, das durch Mischung von gleichen Volumenteilen einer wässerigen Lösung von j5 mMol 2-Mercaptoisobuttersäure und 1 mMol Zinn-II-chlorid zubereitet wird. Zu einem Volumenteil dieses · Reagenz wird ein Volumenteil von Oxidationsmittel freiem 99 m - Technetiurnpertechnetat in physiologischer Kochsalzlösung hinzugefügt. Die erhaltene Mischung wird gründlich durch Schütteln vermischt. Die Markierung mit Technetium erfolgt schnell. Nach der Vermischung ist die Bindung von 99 ra-Teehnetium praktisch beendet und das Mittel kann sofort für die intravenöse Injektion verwendet werden. Das mit 99 m Technetium markierte Radiopharmazeutikum sollte innerhalb von zwei Stunden nach seiner Herstellung verwendet werden.The radiopharmaceutical is formed from a reagent which is prepared by mixing equal parts by volume of an aqueous solution of 5 mmol of 2-mercaptoisobutyric acid and 1 mmol of tin (II) chloride. To one volume of this reagent, a volume of 99 m-technetium pertechnetate free from oxidizing agent in physiological saline is added. The resulting mixture is mixed thoroughly by shaking. Marking with technetium is quick. After mixing, the binding of 99 ra- teehnetium is practically complete and the agent can be used immediately for intravenous injection. The radiopharmaceutical labeled 99m technetium should be used within two hours of its manufacture.
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2-Mercaptoisobuttersäure und Zinn-II-chlorid können in verschiedenen Mengenverhältnissen vermischt werden. Es konnte festgestellt werden, dass markierte Radiopharmazeutika, welche aus Reagenzien gebildet sind, die durch Mischung von gleichen Volumenteilen von 1 mMol Zinn-II-chlorid mit je 3* 5* 7.5 oder IO mMol 2-Mercaptoisobuttersäure zubereitet werden, bei der in vivo-Verteilung keine bedeutende Unterschiede ergeben. Weiter konnte festgestellt werden, dass Radiopharmazeutika, welche aus Reagenzien gebildet sind, die durch Mischung von gleichen Volumenteilen von 1 mMol Zinn-II-chlorid mit 3-millimolaren Lösungen von 2-Mercaptoisobuttersäure von verschiedenen P„-Werten (2,9 bis 7) zubereitet werden,2-mercaptoisobutyric acid and tin (II) chloride can be used in different proportions are mixed. It was found that labeled radiopharmaceuticals, which are formed from reagents obtained by mixing equal parts by volume of 1 mmol of tin (II) chloride with 3 * 5 * each 7.5 or 10 mmol of 2-mercaptoisobutyric acid can be prepared, with no significant differences in the in vivo distribution result. It was also possible to establish that radiopharmaceuticals, which are formed from reagents, by Mixture of equal parts by volume of 1 mmol of tin (II) chloride with 3 millimolar solutions of 2-mercaptoisobutyric acid of different P "values (2.9 to 7) are prepared,
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bei der in vivo-Verteilung keine bedeutende Unterschiede ergeben. Der P„-Wert einer 3-miHimolaren Lösung von 2-Mern show no significant differences in the in vivo distribution. The P "value of a 3-miHimolar solution of 2-mers
captoisobuttersäure ist ungefähr 2,9 und der P„-Wert descaptoisobutyric acid is about 2.9 and the P "value of the
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Reagenz in dem bereits erwähnten Beispiel liegt zwischen 2,5 und 3*5· Verschiedene Konzentrationen an Zinn-II-chlorid, oder verschiedene Megenverhältnisse von dem Reagenz zu dem 99, m - Technetiumpertechnetat, beeinflussen somit kaum die in vivo-Verteilung.The reagent in the example already mentioned is between 2.5 and 3 * 5 Different concentrations of tin (II) chloride, or different proportions of the reagent to the 99, m-technetium pertechnetate, thus hardly affect the in vivo distribution.
Nabh der intravenösen Injektion des Radiopharmazeutikums in die Versuchstiere verteilt sich die Radioaktivität in das Blutplasma , und sammelt sich anschliessend exponentiell, mit einer Halbwertszeit von weniger als 2 Minuten, in der Leber. Die Abfallgeschwindigkeit der Radioaktivität in dem Blutplasma kann mit derjenigen, welche bei den gleichen Versuchstieren nach intravenöser Injektion von Radiokolbiden festgestellt wurde, verglichen werden. Die Ansammlung der Radioaktivität in der Leber beträgt praktisch 100 %. Die Neigung der Kurve,welche dem Abfall der Radioaktivität in dem Blutplasma entspricht, wird kleiner nach fünf Minuten. Nach 30 Minuten ist diese Neigung praktisch null und lediglich 5 % der injektierten Dosis bleiben in dem Blutplasma zurück.After the intravenous injection of the radiopharmaceutical into the test animals, the radioactivity is distributed into the blood plasma and then accumulates exponentially in the liver with a half-life of less than 2 minutes. The rate of decrease in radioactivity in the blood plasma can be compared with that observed in the same test animals after intravenous injection of radiocolbides. The accumulation of radioactivity in the liver is practically 100 %. The slope of the curve corresponding to the decrease in radioactivity in the blood plasma becomes smaller after five minutes. After 30 minutes this tendency is practically zero and only 5 % of the injected dose remains in the blood plasma.
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Die Aufnahme durch die Nieren und die Milz ist unbedeutend.The uptake by the kidneys and spleen is negligible.
So wurde z.B. bei Ratten schon fünf Minuten nach Injektion mehr als 75 % der zurückbleibenden Radioaktivität in die Leber und 6 % in den Darm verteilt. Die Radioaktivität in der Leber ging progressiv über den Gallengang in den Darm Über. , . .In rats, for example, more than 75 % of the remaining radioactivity was distributed to the liver and 6 % to the intestine just five minutes after the injection. The radioactivity in the liver progressively passed through the bile duct into the intestine. ,. .
Drei Stunden nach Injektion waren ungefähr k % der zurückbleibenden Radioaktivität in der Leber und 91 % in dem Darm zu finden. Die Radioaktivität in den Nieren und der Milz von Tieren, welche eine Stunde nach Injektion getötet wurden, war unbedeutend. 24 Stunden nach Injektion war mehr als 93 % der Radioaktivität von dem Körper ausgeschieden. Three hours after injection, approximately k% of the residual radioactivity was found in the liver and 91 % in the intestine. The radioactivity in the kidneys and spleen of animals killed one hour after injection was insignificant. At 24 hours after injection, more than 93 % of the radioactivity was excreted from the body.
Das erfindungsgemässe Radi©pharmazeutikum ist besonders geeignet für das Studium der Funktion der Leber und des Gallengangs. Bei Hunden haben die szintigraphischen Abbildungen, unter Verwendung eines auf einer Nuclear Chicago H-P-Szintillationskamera angebrachten üblichen Lochkollimators, ergeben, dass die Leber sieben Minuten nach intravenöser Injektion gut abgebildet war. Dieses Ergebnis ist mit demjenigen, welches bei Verwendung von mit 99 m-Technetium markierten Kolloiden erhalten wird, zu vergleichen, jedoch mit dem Unterschied,dass keine merkbare Radioaktivität in der Milz festzustellen war. Nach J50 Minuten war die Gallenblase abgebildet und 60 Minuten nach Injektion ist die Radioaktivität überwiegend in der Gallenblase.The radi © pharmaceutical according to the invention is special suitable for studying the function of the liver and bile duct. In dogs, the scintigraphic images have been made using one on a Nuclear Chicago H-P scintillation camera attached usual hole collimator, reveal that the liver seven minutes after intravenous Injection was well mapped. This result is similar to that obtained when using 99m technetium labeled colloids is obtained, but with the difference that no noticeable radioactivity in the spleen was found. After 50 minutes the gallbladder was imaged and 60 minutes after injection the radioactivity is predominantly in the gallbladder.
90 bis 120 Minuten nach Injektion zeigen szintigraphische Abbildungen mit einer guten Schärfe die Radioaktivität in dem Gallengang und im Darm.90 to 120 minutes after injection, scintigraphic images show the radioactivity in with good sharpness the bile duct and intestines.
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Das nachstehende Beispiel illustriert das erfindungsgemässe Radiopharmazeutikum und ein einfaches Verfahren zu dessen Herstellung. Bei der Herstellung des erfindungsgeraässen Radiopharmazeutikums können zur Reduktion von 99 m-Technetium andere Reduktionsmitteln als Zinn-II-ionen verwendet werden. Geeignete Reduktionsmittel sind z.B. Eisen-II, Titan-HI, Chrom-H- und Zirconyl-Ionen sowie 2-Mercaptoisobuttersäure selbst in hoher Konzentration oder bei hoher Temperatur oder bei niedrigem P^-Wert. Ein erfindungsge-The following example illustrates that according to the invention Radiopharmaceutical and a simple process too its manufacture. During the production of the radiopharmaceutical according to the invention, 99 m-technetium can be reduced reducing agents other than tin (II) ions can be used. Suitable reducing agents are e.g. iron-II, Titanium-HI, chromium-H- and zirconyl-ions as well as 2-mercaptoisobutyric acid even in high concentration or at high temperature or at low P ^ value. An inventive
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masses Abbildungsmittel wurde hergestellt durchbulk imaging agent was manufactured by
a) Erhitzen während 15 Minuten bei 1000C von 99 m-Technetiumpertechnetat in Anwesenheit von 2-Mercaptoisobuttersäure odera) heating for 15 minutes at 100 0 C of 99 m-technetium pertechnetate in the presence of 2-mercaptoisobutyric acid or
b) in Kontakt bringen während mehreren Stunden von 99 m-Technetiumpertechnetat mit hohen Konzentrationen, d.h. mit Konzentrationen oberhalb 10 mMol, an 2-Mercaptoisobuttersäure. b) bringing 99 m-technetium pertechnetate into contact with high concentrations for several hours, i.e. with concentrations above 10 mmol, of 2-mercaptoisobutyric acid.
Viele Radiopharmazeutika, welche ausser dem spezifisch studierten Organ sich in normalen Geweben nicht ansammeln, ermöglichen auch die Abbildung von Tumoren und Infarkten. Das erfindungsgemässe Radiopharmazeutikum kann somit auch zur Abbildung vom pathologischen Verletzungen verwendet werden.Many radiopharmaceuticals, which besides the specific studied organs do not accumulate in normal tissues, they also enable the imaging of tumors and infarcts. The radiopharmaceutical according to the invention can thus also be used for imaging pathological injuries will.
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