CH316618A - Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates

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CH316618A
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sep
acid amide
previously unknown
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piperidine
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Stoll Arthur Dr Prof
Pierre Dr Bourquin Jean
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Sandoz Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten     säureamidartigen        Piperidinderivates       Es wurde befunden, dass man zum bisher unbekannten     1-Metliyl-l-(p-äthoxy-benzoyl-          amino)-piperidin    der folgenden Formel  
EMI0001.0005     
  
EMI0001.0006     
  
    gelangt, <SEP> indem <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1-Methyl-l-aniino  piperidin <SEP> p-iithoxy-benzoylehlorid <SEP> einwirken
<tb>  lässt.
<tb>  



  <I>Beispiel</I>
<tb>  Zu <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 63,0 <SEP> g <SEP> p-,#,tlioxy-ben  zoylchlorid <SEP> (1 <SEP> Mol <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 0/a <SEP> Überschuss) <SEP> in
<tb>  150 <SEP> em3 <SEP> Benzol. <SEP> wird <SEP> bei <SEP> Zimmertemperatur
<tb>  eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 35,0 <SEP> g <SEP> 1-Methyl-4-amino-pipe  ridin <SEP> (l. <SEP> 1o1) <SEP> in <SEP> 150 <SEP> em3 <SEP> Benzol <SEP> zugetropft.       Man lässt über Nacht stehen und kocht noch  1 Stunde am     Pücldluss.    Die     Benzollösun-    wird  n     iit    dem Niederschlag mit 300     cin3    1,5-n.

   Salz  säure     ausgeschüttelt,    der     wässerige        Auszug     mit     3-l1.    Natronlauge     phenolphtalein-alka.liseh     bestellt und die     alis-efallene    Base, das     1-Me-          thyl-4-(p-äthoxy-benzoylamiiio)-piperidin,    ab  genutscht. und aus der achtfachen Menge  Aceton umkristallisiert.     Smp.    182-181 .

    
EMI0001.0020     
  
    C15112202N2 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 68,67 <SEP> 118,45 <SEP> N <SEP> 10,68 <SEP> %
<tb>  <B>GU</B> <SEP> ef. <SEP> 68,61 <SEP> 9,08 <SEP> 10,841/o       Wird das     Säureamid    in der     äquivalenten     Menge     1-n.    Salzsäure gelöst, die Lösung im  Vakuum bei 50  zur Trockne     eingeengt,    der  Rückstand in der vierfachen Menge     abs.    Al  kohol kochend gelöst und die     Lösllllg    mit der    zwei-     bis    dreifachen Menge     Ather    versetzt,

   so  fällt das     1-Iydroelilorid    des     1.-Methyl.-1-(p-          äthoxy    -     benzoylamino)    -     piperidins    kristallin  aus.     Smp.    213-216 .  
EMI0001.0035     
  
    C15112202N2 <SEP> - <SEP> HC1 <SEP> - <SEP> H20 <SEP> Bei'. <SEP> C <SEP> 56,86 <SEP> 117,95 <SEP> N <SEP> 8,81 <SEP> 0/a
<tb>  Ctef. <SEP> 56,17 <SEP> 8,07 <SEP> 9,13 <SEP> O/a

Claims (1)

  1. P ATENTANSPRU CII Verfahren zur Flerstellung des bisher un bekannten 1 - Metlivl -1- (p - äthoxy - benzoy l amino)-piperidins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Methyl-l-amino-piperidin mit p Äthoxy-benzoy lchlarid zur Umsetzung bringt.
    1-llethy1-1- (p-äthoxy -b enzoy l.amino) -pipe- ridin ist. eine bei Zimmertemperatur feste kri stallisierte Base vom Sinp. 7.82-181 , die ein. Hydrochlorid bildet, das bei 213-216 schmilzt. Das Endprodukt soll therapeutisch verwendet werden.
CH316618D 1953-01-20 1953-01-20 Verfahren zur Herstellung eines bisher unbekannten säureamidartigen Piperidinderivates CH316618A (de)

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