CH314010A

CH314010A - Process for the production of vat dyes

Info

Publication number: CH314010A
Authority: CH
Inventors: Zerweck Werner Dr Prof; Ernst Dr Heinrich
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date: 1952-02-19
Filing date: 1953-02-17
Publication date: 1956-05-31

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    von     Küpenfarbstoffen       Es wurde gefunden, dass wertvolle     Küpen     Farbstoffe erhalten werden,     wenn.    ein     2-Amino-          3.4-phthalyl-acridon    mit einem     1-(3'-Halogen-          benzoylämino)        -anthrachinon    kondensiert wird.

    Das     2-Amino-3.4-phthalyl-aeridon    kann in 5-,  6-, 7- oder     8-Stellung    noch ein Halogenatom  und das     1-(3'-Halogen-benzoylamino)-anthra-          chinon    in     5-Stellung    noch eine     Aroylamino-          gruppe    -oder in 4.10- oder     5.10-Stellung    noch  einen.     ankondensierten        Pyrimidinring    enthal  ten.  



  Diese     Küpenfarbstoffe    färben und     drucken          Zellulosematerial    in klaren,     gelbstichig    grünen  Tönen von sehr guten     Echtheitseigenschaften.     <I>Beispiel</I>  Ein Gemisch aus 400 Teilen Nitrobenzol,  15 Teilen     1-(3'-Brombenzoylamino)-anthra-          chinon,10    Teilen.     2-Amino-3.4-phthalyl-acridon,     5 Teilen     Natriumacetat,    0,5 Teilen     Küpfer-          aeetat    und 0,5 Teilen     Küpferpulver    wird  1.2 Stunden auf 200  erhitzt.

   Dann wird mässig  warm abgesaugt und der Rückstand zunächst  mit Nitrobenzol, dann mit Methanol und  schliesslich mit heissem Wasser gut ausge  waschen. Das getrocknete,     grüne    Farbstoff  pulver löst sieh in Schwefelsäure mit brauner  Farbe und färbt und druckt die pflanzliche  Faser in klaren,     gelbstichig    grünen Tönen.  



  Wird in dem obigen Beispiel das     2-Amino-          3.4-phthalyl-aeridon    ersetzt durch 2-Amino-6-    chlor - 3.4 -     phthalyl-        acridon    oder     durch    2  Amino-7-chlor-3.4,phthalyl-acridon, so werden  Farbstoffe erhalten, die in     etwas        gelbstichiger     grünen Tönen färben und drucken.

   Die An  wendung von     1-(3'-Brom-benzoylamino)-5-          benzoylamino-anthrachinon    oder von 4-(3'  Brom-benzoylamino)-anthrapyrimidin (1.9)  an Stelle des     1-(3'-Brom        benzoylamino)-an-          thrachinons        führt    bei der obigen Kondensa  tion zu Farbstoffen, die die pflanzliche Faser  in wesentlich     gelbstichiger        grünen,    Tönen  färben und drucken als der Farbstoff, der ge  mäss' Absatz 1 dieses Beispiels erhalten wird.



  Process for the preparation of vat dyes It has been found that valuable vat dyes are obtained when. a 2-amino-3,4-phthalyl-acridone is condensed with a 1- (3'-halobenzoylamino) -anthraquinone.

    The 2-amino-3,4-phthalyl-aeridone can also have a halogen atom in the 5-, 6-, 7- or 8-position and the 1- (3'-halo-benzoylamino) -anthraquinone can also have an aroylamino in the 5-position - group - or in the 4.10 or 5.10 position another one. fused-on pyrimidine ring.



  These vat dyes dye and print cellulose material in clear, yellowish green tones with very good fastness properties. <I> Example </I> A mixture of 400 parts of nitrobenzene, 15 parts of 1- (3'-bromobenzoylamino) anthraquinone, 10 parts. 2-Amino-3,4-phthalyl-acridone, 5 parts of sodium acetate, 0.5 part of Küpfer- aeetat and 0.5 part of Küpferpulver is heated to 200 for 1.2 hours.

   Then it is filtered off with suction at a moderate temperature and the residue is washed out thoroughly, first with nitrobenzene, then with methanol and finally with hot water. The dried, green dye powder dissolves in sulfuric acid with a brown color and dyes and prints the vegetable fibers in clear, yellowish green tones.



  If in the above example the 2-amino-3,4-phthalyl-aeridone is replaced by 2-amino-6-chloro-3.4-phthalyl-acridone or by 2-amino-7-chloro-3.4-phthalyl-acridone, dyes are obtained, which dye and print in slightly yellowish green tones.

   The use of 1- (3'-bromo-benzoylamino) -5-benzoylamino-anthraquinone or 4- (3 'bromo-benzoylamino) -anthrapyrimidine (1.9) instead of 1- (3'-bromo benzoylamino) -an - Thrachinons leads in the above condensation to dyes that dye and print the vegetable fiber in significantly more yellowish green tones than the dye obtained according to paragraph 1 of this example.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of vat dyes, characterized in that a 2-amino = 3,4-phthalyl-acridone is condensed with a 1- (3'-IIalogenbenzoylamino) -anthraquinone. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that a 2-amino-3,4-phthalyl-acridone is used which contains a halogen atom in the 5-position. 2.

A method according to claim, characterized in that ma, n uses a 2-amino-3,4-phthalyl-aeridone which contains a halogen atom in the 6-position. 3. The method according to claim, characterized in that a 2-amino-3,4-phthalyl-acridone is used which contains a halogen atom in the 7-position. 4th

Process according to patent claim, characterized in that a 2-amino-3,4-phthalyl-acridone is used which contains a halogen atom in the S position. 5. The method according to claim, characterized in that a 1- (3'-halobenzoylamino) anthraquinone uses which contains an aroylamino group in the 5-position. 6th

Process according to claim, characterized in that a 1- (3'-halogen benzoylamino) anthraquinone is used which contains an aaskondensier th pyrimidine ring in the 4.10 position. 7. The method according to claim, characterized in that a 1- (3'-halo-benzoylamino) -anthraquinone uses which contains an aaskondensier th pyrimidine ring in the 5.10-position.