DEC0009168MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 8. April 1954 Bekanntgemacht am 30. Mai 1956Registration date: April 8, 1954. Advertised on May 30, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
Das Hauptpatent 917 138 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß 2-Amino-3, 4-phthalyl-acridon, das in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung gegebenenfalls noch ; ein Halogenatom enthalten kann, mit i-(3'-Halogenbenzoylamino) -anthrachinon, das in 5-Stellung "gegebenenfalls noch eine Aroylaminogruppe oder in 4, 10- oder 5, io-Stelhing einen ankondensierten ■"'Pyrimidinring enthalten kann, in der für die BiI-dung von Anthrimiden bekannten Weise kondensiert wiird.The main patent 917 138 relates to a method for the production of vat dyes, characterized in that 2-amino-3, 4-phthalyl-acridone, that in the 5-, 6-, 7- or 8-position, if necessary ; may contain a halogen atom, with i- (3'-halobenzoylamino) -anthraquinone, which in the 5-position "optionally also an aroylamino group or in 4, 10- or 5, io-Stelhing one condensed ■ "'may contain pyrimidine ring, in the for the formation is condensed in a manner known from anthrimides.
In. Erweiterung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man das gleiche 2-Amino-3, 4-phthalyl-acridon, das in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung gegebenenfalls noch ein Halogenatom enthalten kann, ihiiier mit ' i-(4"-Halogen-diiphenyl-4'-carboylamino) -anthrachinon, das in 5-Stellung eine Aroylaminogruppe oder in 4, 10- oder 5, ίο-Stellung einen ankondensierten Pyrimidinring enthalten kann, in der für die Bildung von AntJhrimiden bekannten Wiaise kondensiert.In. Extension of this inventive concept it has now been found that valuable vat dyes are obtained if one uses the same 2-amino-3, 4-phthalyl-acridone, which may also contain a halogen atom in the 5-, 6-, 7- or 8-position can, ihiiier with 'i- (4 "-halo-diiphenyl-4'-carboylamino) -anthraquinone, which is an aroylamino group in the 5-position or in the 4, 10- or 5, ίο-position may contain a fused-on pyrimidine ring, in which for the formation of AntJhrimiden known wiaise condensed.
609 528/531609 528/531
C 9168 IVb/22bC 9168 IVb / 22b
Die neuen Küpenfarbstoffe entsprechen der FormelThe new vat dyes correspond to the formula
R'R '
O NHO NH
-CO—NH-R-CO-NH-R
(worin R i-Anthrachinonyl,-.das in■ 5-Steilung eine Aroylaminogruppe oder in 4, 10- oder 5, 10-S teilung einen ankondensierten Pyrimidinring enthalten kann, und R' Wasserstoff oder Halogen bedeutet). (where R i-anthraquinonyl, -. the in ■ 5-position a Aroylamino group or in 4, 10 or 5, 10-S division may contain a fused pyrimidine ring, and R 'is hydrogen or halogen).
Sie färben und drucken Cellulosematerial in klaren gelbstichiggrünen Tönen von sehr guten Eehtheitseigensohaften.They dye and print cellulose material in clear yellowish green tones of very good ones Honesty properties.
Gegenüber den Farbstoffen des Hauptpatents 917 138 zeichnen sie sich durch besseres Verhalten ihrer Färbungen bei der Kochprobe, und zwar hinsichtlich des Blutens auf mitbehandeltes, ungefärbtes Baumwollgewebe aus.Compared to the dyes of the main patent 917 138, they are characterized by better behavior their coloration in the cooking test, specifically with regard to bleeding on treated, uncolored Cotton fabric.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß hergestellten, Farbstoffe vor denen der deutschen Patentschrift 917 138 besteht darin, daß erstere, im Gegensatz ;zu denen des Hauptpatemts, stärkste Färbungen beim Färben bei höherer Temperatur liefern und sich daher mit Vorteil für Kombi-· nationsfärbungen verwenden lassen.Another advantage of the dyes prepared according to the invention over those of the German Patent specification 917 138 is that the former, in contrast to those of the main godfather, strongest colorations when dyeing at higher temperatures and can therefore be used with advantage for combination dyeings.
Schließlich besitzen die Farbstoffe gemäß der Erfindung im Vergleich mit denen des Hauptpatents eine um etwa 50% gesteigerte Ausgiebigkeit. Finally, the dyes according to the invention have compared to those of the main patent a yield increased by about 50%.
Ein Gemisch aus 600 Teilen Nitrobenzol, 29 Teilen i-(4"-Bromdiphenyl-4'-carboylamino)-anthcrachinon, 17 Teilen 2-Amino-3, 4-phthalyl-acridon, 8,5 Teilen Niatriumacetat, 1 Teil Kupferaoetat und ι Teil Kupferpulver wird 12 Stunden auf 2000 erhitzt. Dann wird mäßig warm abgesaugt und der Rückstand zunächst mit Nitrobenzol, dann mit Methanol und schließlich mit heißem Wasser gut ausgewaschen. Das getrocknete grüne Farbstoffpulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und f änbt und druckt die pflanzliche Faser aus roter Küpe in klaren gelbstichiggrünen Tönen.A mixture of 600 parts of nitrobenzene, 29 parts of i- (4 "-Bromodiphenyl-4'-carboylamino) -anthcrachinon, 17 parts of 2-Amino-3, 4-phthalyl-acridone, 8.5 parts of Niatriumacetat, 1 part of copper acetate and ι part of copper powder is heated for 12 hours at 200 0th is then filtered off with suction moderately warm and the residue initially, then finally washed thoroughly with nitrobenzene with methanol and with hot water. the dried green dye powder dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and f änbt and prints the vegetable fiber from the red vat in clear yellowish green tones.
Wird in dem obigen Beispiel das 2-Aniino-3,4-phthalylacridori ersetzt durch 2-Amino-6- (oder -7-) dhilor-3, 4-plhthiälyl-'acridon, so werden Farbstoffe erhalten, die in etwas gelbstichiger grünen Tönen färben und drucken.If in the above example the 2-Aniino-3,4-phthalylacridori replaced by 2-amino-6- (or -7-) dhiloro-3, 4-plhthiälyl-acridone, so are Get dyes that dye and print in slightly yellowish green tones.
Die Anwendung von ι-(4"-Brom-diphenyl-4'-carboylammo)-5-benzoylamino-anthrachinon oder von 4- (4"-B rom-ddpfaeinyl·^' - carboylam/iino) - anttfrapyrimidim (1, 9) an Stelle des i-(4"-Brom-diipihienyl·- 4'-carboylamino)-anthrachinons bei der obigen Kondensation führt zu Farbstoffen, die die pflanzliehe Faser in wesentlich gelbstichiger grünen Tönen färben und drucken als der Farbstoff, der gemäß Absatz 1 dieses Beispiels erhalten wird.The use of ι- (4 "-Bromo-diphenyl-4'-carboylammo) -5-benzoylamino-anthraquinone or from 4- (4 "-B rom-ddpfaeinyl · ^ '- carboylam / iino) - anttfrapyrimidime (1, 9) instead of the i- (4 "-Bromo-diipihienyl · - 4'-carboylamino) -anthraquinones in the above condensation leads to dyes that the vegetable Dye and print fiber in much more yellowish green tones than the dye that is obtained according to paragraph 1 of this example.
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