Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller hülienfarbstoff hergestellt werden kann, @@-cnn man ein funktionelles Derivat der 11(-iiziiritliron-6,Bzl-dica.rbonsäure mit 2 'Hol 1. -1lerkapto- 2 - amina- anthraehinon umsetzt und den Ringschluss zum Dithiazol beRZrkt.
Der neue Farbstoff ist ein olives Pulver, ilas .ich in konzentrierter Schwefelsäure mit 1,niuner Farbe löst und Baumwolle sowie Kunstseide. aus regenerierter Zellulose aus rotbrauner Küpe in braunorangen Tönen färbt.
Die gemäss vorliegendem Verfahren als Ausgangsprodukt verwendete Benzanthron- (;,Bzl.-dica.rbonsäure kann durch alkalische oder saure Verseifung von 6,Bz1-Dicya,nbenz- a.nthron (.siehe DRP. 467118, Beispiel 3) E=rhalten werden.
Als funktionelle Derivate, clie mit der Aminkomponente zur Reaktion e bracht werden sollen, sind insbesondere die S;i.lirehalogenide, z. B. das Säurechlorid, zu #-rwälinen. Diese können ans der Säure in bekannter Weise erhalten werden.
Die Um- etzunb der Säurederivate mit der Amin- l:omponente wird vorteilhaft durch Erhitzen in Lösungsmitteln, vorteilhaft solchen von p@l;itiv hohem Siedepunkt, z. B. Di- oder Tri- clilorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin oder f'liloi#na,plithalin, durchgeführt.
Der Ringschluss zum Dithiazol kann un mittelbar anschliessend an die obige Umset- zung, beispielsweise durch energisches Erhit zen in hochsiedenden Lösungsmitteln, vor genommen werden. Beispiel: In die Lösung von 25,6 Teilen 1 Mer- kapto-2-aminoanthrachinon in 1000 Teilen trockenem Trdehlorbenzol werden bei 100 <B>1.7,8</B> Teile Benzanthron-6,Bzl-dicarbonsäure- chlorid eingetragen.
Nach je zweistündigem Rühren bei 150-160 und bei Siedetempera tur saugt man den ausgefallenen Farbstoff in der Wärme ab, wäscht ihn mit Trichlor- benzol und Alkohol aus und trocknet.
Der Farbstoff kann wie folgt gereinigt werden: 2 Teile des Rohproduktes werden aus Schwefelsäure umgefällt und in 200 Tei len Wasser suspendiert. Nun gibt man 20 Teile 14%ige Javellelauge hinzu und rührt so lange bei Siedetemperatur, bis die Farbe des Farbstoffes nicht mehr heller wird. Man saugt ab, wäscht und trocknet. Der gereinigte Farbstoff färbt in etwas helleren, reineren Tönen als der ungereinigte. Er besitzt ver mutlich die folgende Konstitution:
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Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable shell dye can be produced if a functional derivative of 11 (-iiziiritliron-6, Bzl-dica.rboxylic acid is reacted with 2 'Hol 1. -1lerkapto-2-amina-anthraehinone and the Ring closure to the dithiazole restricted.
The new dye is an olive powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a niuner color, and cotton and rayon. from regenerated cellulose from a reddish brown vat dyes in brownish-orange tones.
The benzanthrone- (;, Bzl.-dica.rboxylic acid used as starting product according to the present process can be obtained by alkaline or acidic saponification of 6, Bz1-dicya, nbenz-a.nthron (see DRP. 467118, example 3) E = r .
Functional derivatives which are intended to react with the amine component are in particular the S; i.lirehalogenides, e.g. B. the acid chloride, to # -rwälinen. These can be obtained from the acid in a known manner.
The reaction of the acid derivatives with the amine component is advantageously carried out by heating in solvents, advantageously those with a p @ l; itiv high boiling point, e.g. B. Di- or triclilobenzene, nitrobenzene, naphthalene or f'liloi # na, plithalin, performed.
The ring closure to the dithiazole can be undertaken immediately after the above reaction, for example by vigorous heating in high-boiling solvents. Example: In the solution of 25.6 parts of 1 mercapto-2-aminoanthraquinone in 1000 parts of dry trdehlorbenzene are added at 100 <B> 1.7.8 </B> parts of benzanthrone-6, Bzl-dicarboxylic acid chloride.
After stirring for two hours at 150-160 and at boiling temperature, the dyestuff which has precipitated out is suctioned off in the heat, washed with trichlorobenzene and alcohol and dried.
The dye can be purified as follows: 2 parts of the crude product are reprecipitated from sulfuric acid and suspended in 200 parts of water. Now you add 20 parts of 14% Javelle solution and stir at the boiling point until the color of the dye is no longer lighter. You vacuum, wash and dry. The purified dye stains in somewhat lighter, purer shades than the unpurified one. He presumably has the following constitution:
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