Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverhindung. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie renden. Benztriazolverbindung. Das Verfah ren ist. dadurch gekennzeichnet, dass man di anotierte 4-Amino-stilben-2-sulfonsäure mit 1,3-Diaminobenzol kuppelt, den erhaltenen o-Ainino-azofarbstoff zur 1,2,3-Triazolverbin- clung oxydiert und die Aminogruppe ben- zoyliert.
Die erhaltene neue 5-Benzoylamino-2-(stil- byl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfonsäure stellt in Form ihres Natriumsalzes eine schwach gelb st.ichige Substanz dar, die, auf Cellulosefasern und Polyamidfasern ausgefärbt, eine reine, rrünstichig blaue Weisstönung ergibt.
Beispiel: In 200 Teilen Wasser werden mit 4,1 Tei len Natriumhydroxyd 27,5 Teile 4-Amino-stil- hen-2-sulfonsäure gelöst und bei 8-10 mit. 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt dianotiert. Die Diazosuspension wird bei 10 bis 12 mit einer Lösung von 10,8 Teilen 1,3- Dia.mino-ben7ol und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und hierauf langsam eine Lösung von 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 100 Teilen Wasser zugegeben.
Nach beendeter Kupplung wird der o-Amino-azofarbstoff durch Zugabe @ an Kochsalz vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit verdünnter Köehsalzlösung gewa- sehen. Der feuchte Farbstoff wird unter Zu satz von 20 Teilen 25o/oigeni Ammoniak in heissem Wasser bei 90-95 klar gelöst und hierauf eine Mischung aus 60 Teilen. kristalli siertem Kupfersulfat in 240 Teilen Wasser mit 120 Teilen 25o/oigem Ammoniak zugege ben.
Man hält bis zur vollständigen Oxyda tion des o-Amino-azofarbstoffes zur Benztri- azolv erbindung auf einer Temperatur von 92 bis 95 , lässt erkalten und fällt das Produkt, durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von über schüssigem Natriumsulfid in heissem Wasser oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die über schüssige Alkalisulfidverbindung durch Salz säure zersetzt und das Produkt durch Um lösen aus Wasser oder verdünntem Alkohol weiter gereinigt.
Das Natriumsalz der 5 Amino-2-(stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfon- säure wird als gelbgrünstichige Substanz er halten.
39,2 Teile dieser Säure werden in 200 Tei len Pyridin gelöst und bei einer Temperatur von 40-50 mit 50 Teilen Benzoylchlorid um gesetzt. Nach dem. Verschwinden der diazo- tierbaren Aminogruppe wird in 1000 Teile Wasser eingetragen und die ausgeschiedene Substanz abfiltriert. Das Produkt wird unter Zusatz von Tierkohle durch Umlösen aus ver dünntem Alkohol gereinigt.
Das Natritimsalz der 5-Benzoylamino-2- (stilbyl-4')-1,2,3-benz- triazol-2'-sulfonsäure wird als schwach gelb- stichige Substanz erhalten. Diese Verbindung stellt ein wertvolles Aufhellungsmittel für Cellulosefasern sowie für Polyamidfasern dar. Bei guten Echtheiten zeichnet sie sich durch eine sehr gute Chlorechtheit aus. Die Nuance der damit erhaltenen reinen Weisstönung ist grünstiehig blau.
Process for the preparation of a fluorescent benzotriazole compound. The present patent is a method for producing a fluoreszie-generating. Benzotriazole compound. The procedure is ren. characterized in that di anotated 4-aminostilbene-2-sulphonic acid is coupled with 1,3-diaminobenzene, the o-amino-azo dye obtained is oxidized to give the 1,2,3-triazole compound and the amino group is benzoylated.
The new 5-benzoylamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid obtained is, in the form of its sodium salt, a slightly yellowish substance which, on cellulose fibers and polyamide fibers colored, results in a pure, red-tinged blue white tint.
Example: 27.5 parts of 4-amino-stilene-2-sulfonic acid are dissolved in 200 parts of water with 4.1 parts of sodium hydroxide and at 8-10 with. 25 parts of concentrated hydrochloric acid indirectly dianotized. The diazo suspension is combined at 10 to 12 with a solution of 10.8 parts of 1,3-Dia.mino-ben7ol and 10 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water and a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 100 parts of water is then slowly added.
When the coupling is complete, the o-amino azo dye is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and washed with dilute salt solution. The moist dye is dissolved with addition of 20 parts of 25% ammonia in hot water at 90-95, and then a mixture of 60 parts. crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25% ammonia added.
It is kept at a temperature of 92 to 95 until complete oxidation of the o-amino azo dye to the benzotriazole compound, allowed to cool and the product is completely precipitated by adding sodium chloride. The crude product is dissolved in hot water or hot, diluted alcohol in the presence of excess sodium sulfide, the resulting copper sulfide is filtered off, the excess alkali metal sulfide compound is decomposed by hydrochloric acid and the product is further purified by dissolving it from water or dilute alcohol.
The sodium salt of 5 amino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellow-greenish substance.
39.2 parts of this acid are dissolved in 200 parts of pyridine and set at a temperature of 40-50 with 50 parts of benzoyl chloride. After this. Disappearance of the diazotizable amino group is introduced into 1000 parts of water and the precipitated substance is filtered off. The product is cleaned with the addition of animal charcoal by dissolving it from diluted alcohol.
The sodium salt of 5-benzoylamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benz-triazole-2'-sulfonic acid is obtained as a slightly yellowish substance. This compound is a valuable lightening agent for cellulose fibers as well as for polyamide fibers. With good fastness properties, it is characterized by very good chlorine fastness. The nuance of the pure white tint thus obtained is greenish blue.