Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie renden Benztriazolverbindung. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazo- i ier te 4 Amino-stilben-2-sulfonsäur e mit 4- .%lethoxy-1,3-diamino-benzol kuppelt, den er haltenen o-Aminoazofarbstoff .zur 1,2,
3-Tri- azolverbindung oxydiert und die Amino- gruppe acetyliert.
Die erhaltene neue 6-Methoxy-5-acetamino- ?- (stilbyl - 4') -1,2,3 - benztriazol - 2'-sulfonsäure stellt in Form ihres Natriumsalzes eine gelb- stichige Substanz dar, die, auf Cellulose- fasern ausgefärbt, eine reine, blaustichige Weisstönung ergibt.
Beispiel: In 200 Teilen Wasser werden mit 4,1 Tei len Natriumhydroxyd 27,5 Teile 4-Amino-stil- ben-2-sttlfonsäure gelöst und bei 8-10 mit Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt diazotiert. Die Diazosuspension wird bei 10 bis 12 mit einer Lösung von<B>13,8</B> Teilen -1.-3lethoxy-1,
3-diamino-benzol und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Was ser vereinigt und hierauf langsam eine Lö sung von 40 Teilen kristallisiertem Natrium- < icetat in 1.00 Teilen NV asser zugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der o-Amino-azo- farbstoff durch Zugabe von Kochsalz voll ständig ausgefällt, abfiltriert und mit ver dünnter Koehsalzlösung gewaschen.
Der feuchte Farbstoff wird unter Zusatz von 20 Teilen 251/oigem Ammoniak in heissem Wasser bei 90-95 klar gelöst und hierauf eine Mi schung aus 60 Teilen kristallisiertem Kupfer sulfat in 240 Teilen Wasser mit 120 Teilen 25o/oigem Ammoniak zugegeben. Man hält bis zur vollständigen Oxydation des o-Amino-azo- farbstoffes zur Benztriazolverbindung auf einer Temperatur von 92-95 , lässt erkalten und fällt das Produkt durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus.
Das Rohprodukt wird in Gegenwart von überschüssigem Na- triiunsnlfid in heissem Wasser oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die überschüssige Alkalisulfidverbindung durch Salzsäure zer setzt und das Produkt durch Umlösen aus Wasser oder verdünntem Alkohol weiter ge reinigt.
Das Natriumsalz "der 6-Methoxy-5- amino-2- (stilby 1-4') -1,2, 3-benztriazol-2'-sulfon- säure wird als gelbstichige Substanz erhalten. Zur Acetylierumg werden 42,3 Teile dieser Säure in 200 Teilen Essigsäureanhydrid wäh rend einiger Stunden unter Rückflu 3 zum Sieden erhitzt..
Nach dem Verschwinden der diazotierbaren Aminogruppe entfernt man die Hauptmenge des überschüssigen Essigsäure anhydrids und der entstandenen Essigsäure, trägt den Rückstand in Wasser ein, filtriert nach der Zersetzung des restlichen Essigsäure anhydrids ab und löst das Produkt unter Zu gabe von Soda bis zur schwach brillantalkali schen Reaktion aus Wasser oder verdünntem Alkohol unter Zugabe von Tierkohle und Na- triiunhydrosulfit um.
Man erhält das Natrium- salz der 6-llethoxy-5-aeetamino-2-(stilbyl-4')- 1,2,3-benztriazol-2'-sulfonsäure als gelbstichige Substanz. Diese Verbindung stellt ein wert volles Aufhellungsmittel für Cellulosefasern, für Seifenpulver und synthetische Waschmit tel dar und verleiht den damit behandelten Cellulosefasern eine reine, blaustichige Weiss tönung.
Process for producing a fluorescent benzotriazole compound. The present patent is a process for the preparation of a fluoreszie-generating benzotriazole compound. The process is characterized in that diazotized 4-amino-stilbene-2-sulfonic acids are coupled with 4% lethoxy-1,3-diamino-benzene, the o-aminoazo dye obtained.
The 3-triazole compound is oxidized and the amino group is acetylated.
The new 6-methoxy-5-acetamino-? - (stilbyl - 4 ') -1,2,3 - benzotriazole - 2'-sulfonic acid obtained is a yellowish substance in the form of its sodium salt, which, on cellulose fibers colored, results in a pure, bluish white tint.
Example: 27.5 parts of 4-amino-stilbene-2-sttlfonic acid are dissolved in 200 parts of water with 4.1 parts of sodium hydroxide and diazotized indirectly with 8-10 parts of concentrated hydrochloric acid. The diazo suspension is at 10 to 12 with a solution of <B> 13.8 </B> parts -1.-3lethoxy-1,
3-diamino-benzene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid are combined in 200 parts of water and then a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 1.00 parts of NV water is slowly added. After the coupling has ended, the o-amino-azo dye is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and washed with dilute sodium chloride solution.
The moist dye is dissolved in hot water at 90-95 with the addition of 20 parts of 25% ammonia and a mixture of 60 parts of crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25% ammonia is then added. It is kept at a temperature of 92-95 until the o-amino-azo dye is completely oxidized to the benzotriazole compound, allowed to cool and the product is completely precipitated by adding sodium chloride.
The crude product is dissolved in hot water or hot, dilute alcohol in the presence of excess sodium sulfide, the copper sulfide formed is filtered off, the excess alkali metal sulfide compound is decomposed by hydrochloric acid and the product is further purified by dissolving it from water or dilute alcohol.
The sodium salt "of 6-methoxy-5-amino-2- (stilby 1-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellowish substance. 42.3 parts of this are used for acetylation Acid in 200 parts of acetic anhydride heated to boiling under reflux for a few hours.
After the diazotizable amino group has disappeared, most of the excess acetic anhydride and the acetic acid formed are removed, the residue is added to water, the residual acetic anhydride is filtered off after the decomposition and the product is dissolved with the addition of soda until a slightly alkaline reaction occurs from water or dilute alcohol with the addition of animal charcoal and sodium hydrosulfite.
The sodium salt of 6-llethoxy-5-aeetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellowish substance. This compound is a valuable lightening agent for cellulose fibers, for soap powder and synthetic detergents and gives the cellulose fibers treated with it a pure, bluish white tint.