CH311042A - Process for the preparation of a yellow monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a yellow monoazo dye.

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CH311042A
CH311042A CH311042DA CH311042A CH 311042 A CH311042 A CH 311042A CH 311042D A CH311042D A CH 311042DA CH 311042 A CH311042 A CH 311042A
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CH
Switzerland
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monoazo dye
yellow
acid
preparation
dye
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Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/30Preparation of azo dyes from other azo compounds by esterification of —COOH or —SO3H groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304389.    Verfahren zur Herstellung eines gelben     Monoazofarbstoffes.            CTegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines gelben Mono  azofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man die     Diazov        erbindung     der     Anthranilsäure    mit     1-(2'-Chlor-5'-sulfo-          hhenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    vereinigt,

   den  erhaltenen     Monoazofarbstoff    mit     Thionylchlo-          rid    in das Säurechlorid umwandelt und dieses  auf     Decylalkohol    einwirken lässt.  



  Der erhaltene neue     Monoazofarbstoff    der  Formel  
EMI0001.0013     
    stellt ein gelbes Pulver dar. Er löst sich in  warmem Wasser und in konzentrierter Schwe  felsäure mit     grünstichig    gelber Farbe. Wolle  wird aus neutralem bis schwach saurem Bade  in klaren,     grünstiehig    gelben Tönen gefärbt.  Die Färbung ist sehr gut licht-,     walk-    und       seewassereeht.     



       Beispiel:     Die     Diazoverbindung    von 13,7 Teilen     An-          thranilsäure    wird mit 28,85 Teilen 1-(2'-         Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    in       lackmusneutralem    Medium gekuppelt.

   Nach  beendeter Kupplung     wird    die     Farbstofflösung     mit 15 Teilen     30o/niger    Salzsäure versetzt, die  ausgeschiedene, freie     Farbstoffsäure        abfil-          triert,    mit angesäuerter     2o/oiger        Natriumchlo-          ridlösung    gewaschen     und        getrocknet.    Der so .  erhaltene     Monoazofarbstoff    wird in 300 Teile       Thionylchlorid    eingetragen und diese Suspen  sion während 48 Stunden unter Rühren auf  35-45  gehalten.

   Das überschüssige     Thionyl-          chlorid    wird dann im     Vakuum    vollständig       abdestilliert,    das Reaktionsprodukt in 160 Tei  len Benzol     angeschlämmt,    mit 15,8 Teilen     De-          canol    versetzt und während 24 Stunden auf  60-65  gehalten. Man entfernt das Benzol       mittels    Wasserdampf,     salzt    den erhaltenen       Monoazofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0047     
    aus der     sodaalkalisch    gestellten Lösung mit       Kaliumchlorid    aus, filtriert ihn ab, wäscht  und trocknet ihn.

        Der Farbstoff stellt     ein    gelbes Pulver dar.  Er löst sich in warmem Wasser und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     grünstichig    gel  ber Farbe. Wolle wird aus neutralem bis  schwach saurem Bade in klaren,     grünstichig     gelben Tönen gefärbt. Die Färbung ist sehr  gut licht-, walk- und     seewasserecht.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 304389. Process for the production of a yellow monoazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a yellow mono azo dye. The process is characterized in that the diazo compound of anthranilic acid is combined with 1- (2'-chloro-5'-sulfohhenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,

   the monoazo dye obtained is converted into the acid chloride with thionyl chloride and this is allowed to act on decyl alcohol.



  The resulting new monoazo dye of the formula
EMI0001.0013
    represents a yellow powder. It dissolves in warm water and in concentrated sulfuric acid with a greenish yellow color. Wool is dyed from neutral to slightly acidic bath in clear, greenish yellow tones. The color is very light, whale and sea water.



       Example: The diazo compound of 13.7 parts of anthanilic acid is coupled with 28.85 parts of 1- (2'-chloro-5'-sulfo-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in a litmus-neutral medium.

   When the coupling is complete, 15 parts of 30% hydrochloric acid are added to the dye solution, and the free dye acid which has separated out is filtered off, washed with acidified 20% sodium chloride solution and dried. The so. The monoazo dye obtained is introduced into 300 parts of thionyl chloride and this suspension is kept at 35-45 for 48 hours with stirring.

   The excess thionyl chloride is then completely distilled off in vacuo, the reaction product is suspended in 160 parts of benzene, mixed with 15.8 parts of decanol and kept at 60-65 for 24 hours. The benzene is removed by means of steam and the resulting monoazo dye of the formula is salted
EMI0001.0047
    from the solution with potassium chloride made alkaline with soda, filter it off, wash and dry it.

        The dye is a yellow powder. It dissolves in warm water and in concentrated sulfuric acid with a greenish yellow color. Wool is dyed from neutral to slightly acidic baths in clear, greenish yellow tones. The coloring is very lightfast, waterfast and seawaterfast.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung der Anthranil- säure mit 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon vereinigt, den erhaltenen Mono- azofarbstoff mit Thionylchlorid in das Säure- Chlorid umwandelt und dieses auf Decylalko- hol einwirken lässt. Claim: A process for the production of a yellow monoazo dye, characterized in that the diazo compound of anthranilic acid is combined with 1- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, the resulting monoazo dye with Converts thionyl chloride into the acid chloride and allows this to act on decyl alcohol. Der erhaltene neue Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0020 stellt ein gelbes Pulver dar. Er löst sich in warmem Wasser und in konzentrierter Schwe felsäure mit grünstichig gelber Farbe. Wolle wird aus neutralem bis schwach saurem Bade in klaren, grünstichig gelben Tönen gefärbt. Die Färbung ist sehr gut licht-, walk- und seewassereeht. The resulting new monoazo dye of the formula EMI0002.0020 represents a yellow powder. It dissolves in warm water and in concentrated sulfuric acid with a greenish yellow color. Wool is dyed from neutral to slightly acidic baths in clear, greenish yellow tones. The color is very light, whale and sea water.
CH311042D 1952-03-05 1952-03-05 Process for the preparation of a yellow monoazo dye. CH311042A (en)

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