CH312506A

CH312506A - Process for producing a fluorescent benzotriazole compound.

Info

Publication number: CH312506A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1952-04-30
Filing date: 1952-04-30
Publication date: 1955-12-31

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung einer     fluoreszierenden        Benztriazolverbindung.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  \'erfahren zur Herstellung einer fluoreszie  renden     Benztriazolverbindung.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man     diazo-          tierte        4-Amino-stilben-2-sulfonsäure    mit     4-          Chlor-1,3-diaminobenzol    kuppelt, den erhal  tenen     o-Aminoazofarbstoff    zur     1,2,

  3-Triazol-          verbindung    oxydiert und die     Aminogruppe          aeetvliert.     



  Die erhaltene neue     6-Chlor-5-acetamino-2-          (stilbyl-4')    -1,2,3 -     benztriazol    -     2'-sulfonsäLire     stellt in Form ihres     Natriumsalzes    ein     hell-          gelbstiehiges    Pulver dar, das auf     Cellulose-          fasern    ausgefärbt eine reine grünblausti  chige     'Weisstönung    ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Teilen 'Wasser werden mit 4,1 Tei  len     Natriumhy4roxyd    27,5 Teile     4-Amino-          stilben-2-sulfonsäure    gelöst und bei 8-10'  mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indi  rekt.     diazotiert.    Die     Diazosuspension    wird bei  10-12  mit einer Lösung von 14,25 Teilen       4-Clilor-1.,3-diamino-benzol    und 10 Teilen kon  7entrierter     Salzsäure    in 200 Teilen Wasser  vereinigt und hierauf langsam eine Lösung  von 40 Teilen     kristallisiertem        Natriumacetat     in 100 Teilen Wasser zugegeben.

   Nach beende  ter Kupplung wird der     o-Amino-azofarbstoff     durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus  gefällt,     abfiltriert    und mit verdünnter Koch  salzlösung gewaschen. Der feuchte Farbstoff  wird unter Zusatz von 20 Teilen     25o/oigem     Ammoniak in heissem -Wasser bei .90-95  klar    gelöst und hierauf eine Mischung aus 60 Tei  len kristallisiertem     Kupfersulfat    in 240 Tei  len Wasser mit 120 Teilen     25o/oigem    Ammo  niak zugegeben.

   Man hält bis zur vollständi  gen Oxydation des     o-Amino-azofarbstoffes    zur       Benztriazolv        erbindimg    auf einer Temperatur  von 92-95 , lässt erkalten und fällt das Pro  dukt durch Zugabe von Kochsalz vollständig  aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von  überschüssigem     Natriumsulfid    in heissem Was  ser oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst,  das entstandene Kupfersulfid     abfiltriert,    die  überschüssige     Alkalisulfidverbindung    durch  Salzsäure zersetzt und das Produkt durch       Umlösen    aus Wasser oder verdünntem Alko  hol weiter gereinigt.

   Das     Natriumsalz    der     6-          Chlor-5-amino-2    -     (stilbyl-4')-1,2,3        -benztriazol-          2'-sulfonsäure    wird als     gelbgrünstichige    Sub  stanz erhalten. Zur     Acetylierung    werden 42,7  Teile dieser Säure in 200 Teilen Essigsäure  anhydrid während einiger Stunden unter       Rückfluss    zum Sieden erhitzt.

   Nach dem Ver  schwinden der     diazotierbaren        Aminogruppe     entfernt man die Hauptmenge des überschüs  sigen     Essigsäureanhydrids    und der entstan  denen Essigsäure, trägt den Rückstand in  Wasser ein, filtriert nach der     Zersetzung    des  restlichen     Essigsäureanhydrids    ab und löst das  Produkt unter Zugabe von Soda bis zur  schwach brillantalkalischen Reaktion aus Was  ser oder verdünntem Alkohol unter Zugabe  von Tierkohle und     Natriiunhydrosulfit    um.

    Man erhält das     Natriumsalz    der     6-Chlor-5-          acetamino-2-    (stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sul-      Tonsäure als     hellgelbstichiges    Pulver. Es ist  ein wertvolles     Aufhellimgsmittel    für     Cellu-          losefasern    und verleiht diesen eine reine, grün  blaustiehige Weisstönung. Bei guter     -Waseh-          und    Lichtechtheit zeichnet sie sich durch eine  sehr     gute    Chlorechtheit aus.



  Process for producing a fluorescent benzotriazole compound. The subject of the present patent is an \ 'experience for the production of a fluorescent benzotriazole compound. The process is characterized in that diazotized 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid is coupled with 4-chloro-1,3-diaminobenzene, the obtained o-aminoazo dye to 1,2,

  3-triazole compound is oxidized and the amino group is oxidized.



  The new 6-chloro-5-acetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid obtained is, in the form of its sodium salt, a pale yellowish powder which stains cellulose fibers results in a pure green-bluish white tint.



  <I> Example: </I> In 200 parts of water with 4.1 parts of sodium hydroxide, 27.5 parts of 4-aminothilbene-2-sulfonic acid are dissolved and, at 8-10, with 25 parts of concentrated hydrochloric acid indirectly. diazotized. The diazo suspension is combined at 10-12 with a solution of 14.25 parts of 4-Clilor-1., 3-diamino-benzene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water and then slowly a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 100% Parts of water are added.

   After the coupling has ended, the o-amino-azo dye is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and washed with dilute sodium chloride solution. The moist dye is dissolved in hot water at .90-95 with the addition of 20 parts of 25% ammonia, and a mixture of 60 parts of crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25% ammonia is then added.

   It is kept at a temperature of 92-95 until the o-amino-azo dye has been completely oxidized to the benzotriazole compound, allowed to cool and the product is completely precipitated by adding sodium chloride. The crude product is dissolved in hot water or hot, diluted alcohol in the presence of excess sodium sulfide, the copper sulfide formed is filtered off, the excess alkali metal sulfide compound is decomposed by hydrochloric acid and the product is further purified by dissolving it from water or dilute alcohol.

   The sodium salt of 6-chloro-5-amino-2 - (stilbyl-4 ') -1,2,3 -benztriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellow-greenish substance. For acetylation, 42.7 parts of this acid in 200 parts of acetic anhydride are heated to boiling under reflux for a few hours.

   After the diazotizable amino group has disappeared, most of the excess acetic anhydride and the acetic acid formed are removed, the residue is added to water, after the decomposition of the remaining acetic anhydride, the product is filtered off and the product is dissolved with the addition of soda until a slightly brilliantly alkaline reaction What water or diluted alcohol with the addition of animal charcoal and sodium hydrosulfite.

    The sodium salt of 6-chloro-5-acetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a pale yellowish powder. It is a valuable lightening agent for cellulose fibers and gives them a pure, green, bluish white tint. With good fastness to washing and light, it is characterized by very good fastness to chlorine.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a fluorescent benzotriazole compound, characterized in that diazotized 4-aminothilbene-2-sulfonic acid is coupled with 4-chloro-1,3-diamino-benzene, the resulting o-aminoazo dye to 2,3-triazole compound oxy dated and the amino group acetylated. The new 6-chloro-5-aeetamino-2- (stilby1-4 ') -1,2 obtained,

In the form of its sodium salt, 3 - benzotriazole-2'-sulphonic acid is a light yellowish powder which, when colored on cellosis fibers, gives a pure green-bluish white tint.