Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein \'erfahren zur Herstellung einer fluoreszie renden Benztriazolverbindung. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazo- tierte 4-Amino-stilben-2-sulfonsäure mit 4- Chlor-1,3-diaminobenzol kuppelt, den erhal tenen o-Aminoazofarbstoff zur 1,2,
3-Triazol- verbindung oxydiert und die Aminogruppe aeetvliert.
Die erhaltene neue 6-Chlor-5-acetamino-2- (stilbyl-4') -1,2,3 - benztriazol - 2'-sulfonsäLire stellt in Form ihres Natriumsalzes ein hell- gelbstiehiges Pulver dar, das auf Cellulose- fasern ausgefärbt eine reine grünblausti chige 'Weisstönung ergibt.
<I>Beispiel:</I> In 200 Teilen 'Wasser werden mit 4,1 Tei len Natriumhy4roxyd 27,5 Teile 4-Amino- stilben-2-sulfonsäure gelöst und bei 8-10' mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indi rekt. diazotiert. Die Diazosuspension wird bei 10-12 mit einer Lösung von 14,25 Teilen 4-Clilor-1.,3-diamino-benzol und 10 Teilen kon 7entrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und hierauf langsam eine Lösung von 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 100 Teilen Wasser zugegeben.
Nach beende ter Kupplung wird der o-Amino-azofarbstoff durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus gefällt, abfiltriert und mit verdünnter Koch salzlösung gewaschen. Der feuchte Farbstoff wird unter Zusatz von 20 Teilen 25o/oigem Ammoniak in heissem -Wasser bei .90-95 klar gelöst und hierauf eine Mischung aus 60 Tei len kristallisiertem Kupfersulfat in 240 Tei len Wasser mit 120 Teilen 25o/oigem Ammo niak zugegeben.
Man hält bis zur vollständi gen Oxydation des o-Amino-azofarbstoffes zur Benztriazolv erbindimg auf einer Temperatur von 92-95 , lässt erkalten und fällt das Pro dukt durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumsulfid in heissem Was ser oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die überschüssige Alkalisulfidverbindung durch Salzsäure zersetzt und das Produkt durch Umlösen aus Wasser oder verdünntem Alko hol weiter gereinigt.
Das Natriumsalz der 6- Chlor-5-amino-2 - (stilbyl-4')-1,2,3 -benztriazol- 2'-sulfonsäure wird als gelbgrünstichige Sub stanz erhalten. Zur Acetylierung werden 42,7 Teile dieser Säure in 200 Teilen Essigsäure anhydrid während einiger Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Nach dem Ver schwinden der diazotierbaren Aminogruppe entfernt man die Hauptmenge des überschüs sigen Essigsäureanhydrids und der entstan denen Essigsäure, trägt den Rückstand in Wasser ein, filtriert nach der Zersetzung des restlichen Essigsäureanhydrids ab und löst das Produkt unter Zugabe von Soda bis zur schwach brillantalkalischen Reaktion aus Was ser oder verdünntem Alkohol unter Zugabe von Tierkohle und Natriiunhydrosulfit um.
Man erhält das Natriumsalz der 6-Chlor-5- acetamino-2- (stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sul- Tonsäure als hellgelbstichiges Pulver. Es ist ein wertvolles Aufhellimgsmittel für Cellu- losefasern und verleiht diesen eine reine, grün blaustiehige Weisstönung. Bei guter -Waseh- und Lichtechtheit zeichnet sie sich durch eine sehr gute Chlorechtheit aus.
Process for producing a fluorescent benzotriazole compound. The subject of the present patent is an \ 'experience for the production of a fluorescent benzotriazole compound. The process is characterized in that diazotized 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid is coupled with 4-chloro-1,3-diaminobenzene, the obtained o-aminoazo dye to 1,2,
3-triazole compound is oxidized and the amino group is oxidized.
The new 6-chloro-5-acetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid obtained is, in the form of its sodium salt, a pale yellowish powder which stains cellulose fibers results in a pure green-bluish white tint.
<I> Example: </I> In 200 parts of water with 4.1 parts of sodium hydroxide, 27.5 parts of 4-aminothilbene-2-sulfonic acid are dissolved and, at 8-10, with 25 parts of concentrated hydrochloric acid indirectly. diazotized. The diazo suspension is combined at 10-12 with a solution of 14.25 parts of 4-Clilor-1., 3-diamino-benzene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water and then slowly a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 100% Parts of water are added.
After the coupling has ended, the o-amino-azo dye is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and washed with dilute sodium chloride solution. The moist dye is dissolved in hot water at .90-95 with the addition of 20 parts of 25% ammonia, and a mixture of 60 parts of crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25% ammonia is then added.
It is kept at a temperature of 92-95 until the o-amino-azo dye has been completely oxidized to the benzotriazole compound, allowed to cool and the product is completely precipitated by adding sodium chloride. The crude product is dissolved in hot water or hot, diluted alcohol in the presence of excess sodium sulfide, the copper sulfide formed is filtered off, the excess alkali metal sulfide compound is decomposed by hydrochloric acid and the product is further purified by dissolving it from water or dilute alcohol.
The sodium salt of 6-chloro-5-amino-2 - (stilbyl-4 ') -1,2,3 -benztriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a yellow-greenish substance. For acetylation, 42.7 parts of this acid in 200 parts of acetic anhydride are heated to boiling under reflux for a few hours.
After the diazotizable amino group has disappeared, most of the excess acetic anhydride and the acetic acid formed are removed, the residue is added to water, after the decomposition of the remaining acetic anhydride, the product is filtered off and the product is dissolved with the addition of soda until a slightly brilliantly alkaline reaction What water or diluted alcohol with the addition of animal charcoal and sodium hydrosulfite.
The sodium salt of 6-chloro-5-acetamino-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a pale yellowish powder. It is a valuable lightening agent for cellulose fibers and gives them a pure, green, bluish white tint. With good fastness to washing and light, it is characterized by very good fastness to chlorine.