Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eineu fluoreszieren den Benztriazolverbindung. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Amino-stilben-2,sulfonsäure mit 1-Amino-3- methoxy-4-chlor-benzol kuppelt und den ent standenen o-Amino-azofarbstoff zur 1,2,3-Tri- azolverbindung oxydiert.
Die erhaltene neue 6-Chlor-5-methoxy-2- (stilbyl-4') -1,2,3 - benztriazol - 2' - sulfonsäure stellt in Form ihres Natriumsalzes eine schwach gelbstickige Substanz dar, die, auf Cellulosefasern ausgefärbt, eine Weisstönung von blauweisser Nuance ergibt.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 27,5 'Teilen 4-Amino- stilben - 2 - sulfonsäure, 4,1 Teilen Natrium- hydroxyd und 6,9 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser wird bei 8 bis 10, mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird bei einer Temperatur von 10 bis 12 mit einer Lösung von 15,
8 'Teilen 1-Amino-3-methoxy- 4-chlorbenzol und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und eine Lösung von 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 100 Teilen Wasser zuge- tropft. Nach beendeter Kupplung wird der o-Amino-azofarbatoff durch Zugabe von Koch salz vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit verdünnter Kochsalzlösung ausgewaschen.
Der feuchte Farbstoff wird unter Zugabe von 20, Teilen 25prozentigem Ammoniak in heissem Wasser bei 90 bis 95 klar gelöst und die Mischung von 60 Teilen kristallisiertem Kup fersulfat in 240 Teilen Wasser mit 120 Teilen 25prozentigem Ammoniak zugegeben. Man hält die Temperatur auf 92 bis 95 , bis der o-Amino-azofarbstoff vollständig oxydiert ist, lässt erkalten und fällt die Benztriazolverbin- dimg durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus.
Das Rohprodukt wird in# Gegenwart von überschüssigem Natriumsulfid in heissem Wasser oder wässerigem Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die überschüssige Alkalisulfidverbindung durch Salzsäure zersetzt und das Produkt durch Umlösen unter Zugabe von Tierkohle und Natriumhydrosulfit weiter gereinigt. Das Na- triumsalz der 6-Chlor-5-methoxy-2-(stübyl-4')- 1,2,3-benztriazol-2'-sulfönsäure wird als hell gelbe Substanz erhalten.
Diese Verbindung ist ein wertvolles Aufhellungsmittel für Celhi- losefasern, für Seifenpulver und synthetische Waschmittel. Bei guten Echtheiten zeigt die damit erhältliche Weisstönung eine blauweisse Nuance und weist eine hervorragende Chlor echtheit auf.
Process for producing a fluorescent benzotriazole compound. The present patent relates to a process for the preparation of a fluorescent benzotriazole compound. The process is characterized in that diazotized 4-amino-stilbene-2, sulfonic acid is coupled with 1-amino-3-methoxy-4-chlorobenzene and the resulting o-amino-azo dye is converted into 1,2,3-tri - azole compound oxidized.
The new 6-chloro-5-methoxy-2- (stilbyl-4 ') -1,2,3 - benzotriazole - 2' - sulfonic acid obtained is in the form of its sodium salt a slightly yellowish substance which, when dyed on cellulose fibers, is a White tint of blue and white nuance results.
<I> Example: </I> A solution of 27.5 parts of 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid, 4.1 parts of sodium hydroxide and 6.9 parts of sodium nitrite in 200 parts of water is used at 8 to 10, indirectly diazotized with 25 parts of concentrated hydrochloric acid. The suspension of the diazo compound is at a temperature of 10 to 12 with a solution of 15,
8 parts of 1-amino-3-methoxy-4-chlorobenzene and 10 parts of concentrated hydrochloric acid are combined in 200 parts of water and a solution of 40 parts of crystallized sodium acetate in 100 parts of water is added dropwise. After the coupling has ended, the o-amino-azo carbate is completely precipitated by adding sodium chloride, filtered off and washed out with dilute sodium chloride solution.
The moist dye is dissolved with the addition of 20 parts of 25 percent ammonia in hot water at 90 to 95 and the mixture of 60 parts of crystallized copper sulfate in 240 parts of water with 120 parts of 25 percent ammonia is added. The temperature is maintained at 92 to 95 until the o-amino-azo dye is completely oxidized, allowed to cool and the benzotriazole compound is completely precipitated by adding sodium chloride.
The crude product is dissolved in hot water or aqueous alcohol in the presence of excess sodium sulfide, the copper sulfide formed is filtered off, the excess alkali metal sulfide compound is decomposed by hydrochloric acid and the product is further purified by dissolving it with the addition of animal charcoal and sodium hydrosulfite. The sodium salt of 6-chloro-5-methoxy-2- (stübyl-4 ') -1,2,3-benzotriazole-2'-sulfonic acid is obtained as a pale yellow substance.
This compound is a valuable lightening agent for cellulose fibers, for soap powder and synthetic detergents. In the case of good fastness properties, the white tinting obtainable with it shows a blue-white shade and has excellent chlorine fastness.