CH311586A - Process for making a new salt. - Google Patents

Process for making a new salt.

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CH311586A
CH311586A CH311586DA CH311586A CH 311586 A CH311586 A CH 311586A CH 311586D A CH311586D A CH 311586DA CH 311586 A CH311586 A CH 311586A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
anilide
methyl
chloro
acid
diethylaminoacetic
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/13Dicarboxylic acids
    • C07C57/15Fumaric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man   Diäthylaminoessigsäure-    (2-chlor-6  methyl-anilid)    mit Citronensäure zur Reaktion bringt. Man kann die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Äther, Benzol,   Dioxan, Wasser, Wasser-Alkoholgemi-    sehen, vornehmen.



   Man kann zur Ausführung des   erfindungs-    gemässen Verfahrens auch so vorgehen, dass man ein solches Salz des   Diäthylaminoessig-       säure- ( ?-chlor-6-methyl-anilides) mit einem    solchen Sa] z der Citronensäure zusammenbringt, aus welchen sich durch   Umsetzung    intermediär das freie   Diäthylaminoessigsäure-      (2-chl. or-6-methyl-anilid) und    die freie Citro  nensäure    bilden. Das Reaktionsprodukt besteht in diesem Falle ans zwei Salzen ; je nach der Lösliehkeit und   Kristallisationstendenz    derselben tritt das Diäthylaminoessigsäure- (2  chlor-6-methyl-anilid)-dihydrogencitrates    als erstes oder als zweites Kristallisat auf.



   Das so erhaltene Diäthylaminoessigsäure    (2-ehlor-6-methyl-anilid)-dihydrogen-citrat    bildet farblose Kristalle, die bei   85     schmelzen.



  Das neue Salz soll als   Lokalanästhetikum    verwendet werden.



   Beispiel :
5 g   Diäthylaminoessigsäure-    (2-chlor-6-me  thyl-anilid)    in 7 cm3 Aceton werden mit einer Lösung von 3,8 g Citronensäure in 13   cm3    Aceton versetzt. Nach kurzer Zeit tritt Kri  stallisation ein.    Nach einiger Zeit werden die gebildeten Kristalle abgesaugt, mit Aceton/ Äther gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 7,4 g des bei   85     schmelzenden   Diäthyl-    aminoessigsäure-   (2-ehlor-6-methyl-anilid)-di-      lydrogen-citrates.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes, dadurch gekennzeichnet, dass man Di  äthylaminoessigsäure-    (2-chlor-6-methyl-anilid) mit Citronensäure zur Reaktion bringt.



   Das resultierende Diäthylaminoessigsäure (2-chlor-6-methyl-anilid)-dihydrogencitrat bildet farblose, bei   850 sehmelzende    Kristalle ; es soll als   Lokalanästhetikum    verwendet werden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.





  



  Process for making a new salt.



   The subject of the present patent is a process for the preparation of a new salt, which is characterized in that diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is reacted with citric acid. You can do the reaction in a solvent, such as. B. alcohol, ether, benzene, dioxane, water, water-alcohol mixtures see, make.



   To carry out the process according to the invention, one can also proceed in such a way that such a salt of diethylaminoacetic acid (? -Chloro-6-methyl-anilide) is brought together with such a salt of citric acid which is converted into an intermediate the free diethylaminoacetic acid (2-chl. or-6-methyl-anilide) and the free citric acid form. The reaction product in this case consists of two salts; Diethylaminoacetic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate occurs as the first or second crystallizate, depending on the solubility and crystallization tendency thereof.



   The diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate thus obtained forms colorless crystals which melt at 85.



  The new salt is intended to be used as a local anesthetic.



   Example:
5 g of diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) in 7 cm3 of acetone are mixed with a solution of 3.8 g of citric acid in 13 cm3 of acetone. Crystallization occurs after a short time. After some time, the crystals formed are filtered off with suction, washed with acetone / ether and then dried. 7.4 g of diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate, which melts at 85, are obtained.



   PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new salt, characterized in that diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is reacted with citric acid.



   The resulting diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate forms colorless crystals that melt at 850; it is intended to be used as a local anesthetic.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. Process for making a new salt. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Diäthylaminoessigsäure- (2-chlor-6 methyl-anilid) mit Citronensäure zur Reaktion bringt. Man kann die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Äther, Benzol, Dioxan, Wasser, Wasser-Alkoholgemi- sehen, vornehmen. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new salt, which is characterized in that diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is reacted with citric acid. You can do the reaction in a solvent, such as. B. alcohol, ether, benzene, dioxane, water, water-alcohol mixtures see, make. Man kann zur Ausführung des erfindungs- gemässen Verfahrens auch so vorgehen, dass man ein solches Salz des Diäthylaminoessig- säure- ( ?-chlor-6-methyl-anilides) mit einem solchen Sa] z der Citronensäure zusammenbringt, aus welchen sich durch Umsetzung intermediär das freie Diäthylaminoessigsäure- (2-chl. or-6-methyl-anilid) und die freie Citro nensäure bilden. Das Reaktionsprodukt besteht in diesem Falle ans zwei Salzen ; je nach der Lösliehkeit und Kristallisationstendenz derselben tritt das Diäthylaminoessigsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid)-dihydrogencitrates als erstes oder als zweites Kristallisat auf. To carry out the process according to the invention, one can also proceed in such a way that such a salt of diethylaminoacetic acid (? -Chloro-6-methyl-anilide) is brought together with such a salt of citric acid which is converted into an intermediate the free diethylaminoacetic acid (2-chl. or-6-methyl-anilide) and the free citric acid form. The reaction product in this case consists of two salts; Diethylaminoacetic acid (2 chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate occurs as the first or second crystallizate, depending on the solubility and crystallization tendency thereof. Das so erhaltene Diäthylaminoessigsäure (2-ehlor-6-methyl-anilid)-dihydrogen-citrat bildet farblose Kristalle, die bei 85 schmelzen. The diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate thus obtained forms colorless crystals which melt at 85. Das neue Salz soll als Lokalanästhetikum verwendet werden. The new salt is intended to be used as a local anesthetic. Beispiel : 5 g Diäthylaminoessigsäure- (2-chlor-6-me thyl-anilid) in 7 cm3 Aceton werden mit einer Lösung von 3,8 g Citronensäure in 13 cm3 Aceton versetzt. Nach kurzer Zeit tritt Kri stallisation ein. Nach einiger Zeit werden die gebildeten Kristalle abgesaugt, mit Aceton/ Äther gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 7,4 g des bei 85 schmelzenden Diäthyl- aminoessigsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid)-di- lydrogen-citrates. Example: 5 g of diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) in 7 cm3 of acetone are mixed with a solution of 3.8 g of citric acid in 13 cm3 of acetone. Crystallization occurs after a short time. After some time, the crystals formed are filtered off with suction, washed with acetone / ether and then dried. 7.4 g of diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate, which melts at 85, are obtained. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes, dadurch gekennzeichnet, dass man Di äthylaminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) mit Citronensäure zur Reaktion bringt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new salt, characterized in that diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) is reacted with citric acid. Das resultierende Diäthylaminoessigsäure (2-chlor-6-methyl-anilid)-dihydrogencitrat bildet farblose, bei 850 sehmelzende Kristalle ; es soll als Lokalanästhetikum verwendet werden. The resulting diethylaminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) dihydrogen citrate forms colorless crystals that melt at 850; it is intended to be used as a local anesthetic.
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CH306793T 1955-04-30

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