CH304032A - Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfoacetic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide. - Google Patents

Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfoacetic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide.

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CH304032A
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CH
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hexyl
acid
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Aktiengesel Anilin-Soda-Fabrik
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Basf Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06—Hydrogenosulfates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des       Sulfoessigsäure-di-(2-äthyl-n-hexyl).amids.       Es wurde gefunden, dass man ein als ober  flächenaktiver Stoff' vorzüglich geeignetes  Salz erhält, wenn man eine Halogenessigsäure  bzw. ein funktionelles Derivat davon durch       Umsetzung    mit     Di-(2-äthyl-n-hexyl)-amin    in  das     Halogenessigsälire-di-(2-äthyl-n.:

  hexyl)-          amid        überführt    und in diesem sodann durch  Behandlung mit.     Natriumsulfit    des Halogen  atom durch die     NaS0        ,-Gruppe    ersetzt, wobei  das     Natriumsalz    des     Sulfoessigsäure-di-(2-          äthyl-n-hexyl)-amids    entsteht. Dieses Salz ist  eine farblose, hochviskose Substanz, die in  Wasser und organischen Lösungsmitteln gut  löslich ist.

   Es kann mit Vorteil als Netz- und       nispergiermittel    in der Textil- und Lederin  clustrie sowohl als auch als     Emulsioilsspalter     in der Erdölindustrie     Verwendung    finden.  



  Als     Halogenessigsäure    wird     vorzugsweise     Chloressigsäure und als funktionelles Derivat  der     Halügenessigsäure    vorzugsweise Chlor  acet.ylchlorid     verwendet.     



       Beispiel:     Zu 120,5 Gewichtsteilen     Di-(2-äthyl-n-          liexyl)-am;in    werden unter Rühmen bei einer  Temperatur unter 20  C     gleichzeitig    90     Ge-          wiehtsteile        Natronlauge        (25        %-ig)        lind        58        Ge-          wichtsteile        Ohloracetylchlorid    in kleinen An  teilen allmählich gegeben.

   Das     Reaktionsge-          inisch    wird einige Zeit. bei tiefer Temperatur       stehengelassen        und        dann    die Temperatur auf    20 bis 30  C erhöht zwecks     Vervollständigung     der Reaktion. Die obere Schicht, die das  Reaktionsprodukt enthält, wird abgetrennt  und mit     destilliertem    Wasser neutral gewa  schen. Es werden etwa 156     Gewichtsteile          Chloressigsäure-di-        (2-äthyl-n-hexyl)-amid    vom       1--,p0,05    - 172  erhalten.  



  137 Gewichtsteile des erhaltenen Zwi  schenproduktes werden mit 100     Gewichts-          teilen    Alkohol     versetzt    und zu der     Mischung     120 Gewichtsteile     kristallisiertes        Natriumsul-          fit    in 240     Gewichtsteilen.    Wasser gegeben.  Das     Reaktionsgemisch    wird so lange unter       Rückfluss    gehalten, bis das gesamte Chlor       ionogen    gebunden ist. Es bilden sieh zwei  Schichten; das     Reaktionsprodukt    befindet  sich in der obern Schicht.

   Diese wird abge  trennt und durch     Abdestillieren    des aus Al  kohol und Wasser bestehenden     Lösungsmit-          tels    175 Gewichtsteile     des        Natriumsalzes    des       Sulfoessigsäura-d2-        (2-äthyl-n-hexyl)-amids          erhalten,.    Das Produkt     kann.    .ohne weitere  Reinigung als Netz oder     Dispergiermittel     sowie als     Emulsionsspzlter    verwendet werden.



  Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfoacetic acid di- (2-ethyl-n-hexyl) amide. It has been found that a salt which is excellently suitable as a surface-active substance is obtained if a haloacetic acid or a functional derivative thereof is converted into the haloacetic acid di- (2-ethyl-n-hexyl) -amine by reaction with 2-ethyl-n .:

  hexyl) - amide and then in this by treatment with. Sodium sulfite of the halogen atom is replaced by the NaSO, group, whereby the sodium salt of sulfoacetic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide is formed. This salt is a colorless, highly viscous substance that is readily soluble in water and organic solvents.

   It can be used with advantage as a wetting and dispersing agent in the textile and leather industry as well as as an emulsion breaker in the petroleum industry.



  The haloacetic acid used is preferably chloroacetic acid and the functional derivative of halogene acetic acid is preferably chloroacet.ylchloride.



       Example: 90 parts by weight of sodium hydroxide solution (25%) and 58 parts by weight of chloroacetyl chloride are added to 120.5 parts by weight of di- (2-ethyl-n-liexyl) -am; in while stirring at a temperature below 20 ° C small portions gradually given.

   The reaction mixture takes some time. left to stand at low temperature and then the temperature is increased to 20 to 30 ° C. in order to complete the reaction. The upper layer, which contains the reaction product, is separated off and washed neutral with distilled water. About 156 parts by weight of chloroacetic acid-di- (2-ethyl-n-hexyl) -amide from 1 -, p0.05-172 are obtained.



  137 parts by weight of the intermediate product obtained are mixed with 100 parts by weight of alcohol and 120 parts by weight of crystallized sodium sulphite in 240 parts by weight are added to the mixture. Given water. The reaction mixture is refluxed until all of the chlorine is ionically bound. It forms two layers; the reaction product is in the top layer.

   This is separated off and obtained by distilling off the solvent consisting of alcohol and water, 175 parts by weight of the sodium salt of sulfoacetic acid-d2- (2-ethyl-n-hexyl) amide. The product can. Can be used as a wetting agent or dispersant and as an emulsion separator without further cleaning.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zier Herstellung des Natrium salzes des Sulfoessigsäure-di-(2-äthyl-n-hexyl)- amids, dadurch gekennzeichnet, dass eine Halogenessigsäure bzw. ein funktionelles Deri- vat genannter Säure durch Umsetzung mit Di-(2-ä.thyl-n-hexyl)-amin in das Ha.logen- essigsäiire-di-(2-ät.hyl-n-hexyl)-amid überge führt wird und dann im genannten Zwischen produkt durch Behandlung mit. PATENT CLAIM: Process for the production of the sodium salt of sulfoacetic acid di- (2-ethyl-n-hexyl) amide, characterized in that a haloacetic acid or a functional derivative of the acid mentioned by reaction with di- (2-Ä. ethyl-n-hexyl) -amine is converted into the Ha.logen- acetic acid di- (2-ethyl-n-hexyl) -amide and then in the intermediate product mentioned by treatment with. Natrnumstilfit das Halogenatom durch die Na.S03- Gruppe ersetzt wird. Das Endprodukt ist eine neue, hochviskose farblose Substanz, die in Wasser und organi schen Lösungsmitteln gut löslich ist und als Netz- und Dispergiermittel sowie als Emul- sionsspalter verwendet werden soll. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren na:eh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass Chloressigsäure als Halogenessigsäure verwendet wird. 2. Natrnumstilfit the halogen atom is replaced by the Na.S03 group. The end product is a new, highly viscous, colorless substance that is readily soluble in water and organic solvents and is intended to be used as a wetting and dispersing agent and as an emulsion breaker. SUBClaims 1. Procedure na: eh claim, characterized in that chloroacetic acid is used as haloacetic acid. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss als funktionelles Derivat Chloracetylchlorid verwendet wird. Process according to claim, characterized in that the functional derivative used is chloroacetyl chloride.
CH304032D 1950-11-18 1951-11-03 Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfoacetic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide. CH304032A (en)

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