CH301680A - Verfahren zur Herstellung eines Pyranderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyranderivates.       Es wurde     gefun(len,    dass     Verbindungen          der    allgemeinen Formel  
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    worin R einen ein- oder mehrfach verzweigten,  gesättigten oder ungesättigten     Alkylrest    mit  mehr als 5     C-Atomen    bedeutet, bei geringer       Toxizität    für den Warmblüter gute bakterizide       \\'irkung    aufweisen.  



  Die neuen     Verbindungen    können gemäss  der Erfindung in der Weise hergestellt wer  den, dass man homologe     Aeetessigester    der       -dlgemeinen    Formel       R-CO-CH2-COOR',     worin     P,    die oben angegebene Bedeutung zu  kommt und R' einen niederen     Alkylrest    dar  stellt, bei     Gegenwart    eines basisch reagieren  den Katalysators, vornehmlich     Natriumhydro-          nenearbonat,

      auf 180 bis 220 C erhitzt und  den bei der Reaktion sich bildenden Alkohol       abdestilliert.    Die Reaktion kann in genau  gleicher Weise wie in der Patentschrift des  Hauptpatentes beschrieben durchgeführt wer  den.  



  Die erfindungsgemäss erhaltenen neuen  Verbindungen vermögen das     Wachst-um    von  verschiedenen Mikroorganismen kräftig zu  hemmen. So vermag beispielsweise 3-(a,b-Di-         methy        1-eapronyl)    -6-     (a,8-dimethyl-pentyl)    -     2,3-          dihydropyran-2,4-dion    das Wachstum von       staphy        lococeus        aureus    in synthetischem Milieu  noch bei einer Verdünnung von 0,5     ylem3    wäh  rend 3 Tagen vollständig zu hemmen.  



  Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver  fahren zur Herstellung von     3-(b-Methyl-          capronyl)-6-        (b-methyl-pentyl)        -2,3-dihydro-          py        ran-2,4-dion,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man einen niederen     (b-Methyl-          capronyl)-essigsäure-alkylester    in Gegenwart  eines basisch reagierenden Katalysators auf  180 bis 220  C erhitzt     und    den bei der     Realz-          tion    sich bildenden Alkohol     abdestilliert.     



  Die neue Verbindung soll als Desinfek  tionsmittel und zu Heilzwecken     Verwendung     finden.  



       Beispiel:     Der Ausgangsstoff kann folgendermassen  hergestellt werden: Das nach 3stündigem Ko  chen mit     Phosphortrichlorid    aus der     (b-Me-          tliyl-capronyl)-essigsäure    erhaltene Säure  chlorid (15 Gewichtsteile) - wird unter Eis  kühlung tropfenweise zu 60 Gewichtsteilen       Natriumacetessigester    in 270 Raumteilen Ben  zol gegeben. Das Gemisch wird 15 Minuten  auf dem Dampfbad     erwärmt,        abgekühlt    und  auf Eis, das 5 % Schwefelsäure enthält, ge  gossen; dabei soll das Eiswasser     congosaure     Reaktion zeigen.

   Man setzt 100 Raumteile  Äthylalkohol zu,     trennt    die     Benzolschicht    ab,  wäscht mit Wasser und trocknet mit Natrium  sulfat. Das Benzol wird im Vakuum der Was  serstrahlpumpe abgedampft     und    der verblei-    
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    bende <SEP> R,üekstand <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Ge  wichtsteilen <SEP> Natrium <SEP> in <SEP> 190 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> ab  soliitem <SEP> Methanol <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Gemisch <SEP> wird
<tb>  naeh <SEP> 18stündigem <SEP> Stehen <SEP> bei <SEP> Zimmertem  peratur <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> gegossen <SEP> lind <SEP> mit. <SEP> verdünnter
<tb>  Sehwefelsäure <SEP> eongosauer <SEP> gestellt.

   <SEP> Man <SEP> extra  hiert <SEP> das <SEP> <B>Öl</B> <SEP> mit <SEP> Äther <SEP> und <SEP> fraktioniert <SEP> die
<tb>  ätherisehe <SEP> Sehieht <SEP> im <SEP> Vakuum, <SEP> wobei <SEP> der <SEP> (ü  Hetlivl-ea.pi#onvl)-essigsäui'e-nietlivlester <SEP> unter
<tb>  1.5 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 118 <SEP> bis <SEP> 120  <SEP> C <SEP> siedet.
<tb>  



  31,5 <SEP> Gewiehtsteile <SEP> (b-2Vlethyl-ea,pronvl)  essi-sä.ure-ilietlivlester <SEP> werden <SEP> finit <SEP> 0,05 <SEP> (,e  wiehtsteilen <SEP> Natriumhiearbona.t. <SEP> während <SEP> 8
<tb>  Stunden <SEP> auf <SEP> 200 <SEP> bis <SEP> 210 C <SEP> erhitzt, <SEP> wobei
<tb>  7 <SEP> Raumteile <SEP> Methanol <SEP> abdestillieren. <SEP> Das <SEP> Re  aktionsprodukt <SEP> liefert <SEP> bei <SEP> der <SEP> Destillation <SEP> ini
<tb>  Vakuum <SEP> von <SEP> 0,08 <SEP> mm <SEP> (las <SEP> bei <SEP> 153 <SEP> bis <SEP> 151. C"
<tb>  siedende <SEP> 3-(a-h@ethvl-eapronyl)-6-(b-methvl  pelityl) <SEP> =?, <SEP> 3-dilivdropyr <SEP> an-2,4-clion.

Claims (1)

1. EMI0002.0002 PATENTANSPRUCIl <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 3-(8-lle thyl <SEP> -capronyl) <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> (,5 <SEP> - <SEP> methyl <SEP> -pentyl) <SEP> - <SEP> 2,3-di liydi-opyran-?,4-dion, <SEP> (L1(1111-eli <SEP> t-ekennzeiehnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> niederen <SEP> (,#-llethvl-eapronvl) essigsänre-.#illzviestei# <SEP> ili <SEP> se,enwari;

   <SEP> eines <tb> basiseli <SEP> rea,#@ierenden <SEP> lialalvsators <SEP> auf <SEP> 180 <SEP> his <tb> <B><U>"'#O' <SEP> C</U></B> <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> den <SEP> hei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> siele <tb> bildenden <SEP> Alkohol <SEP> abdestilliert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> eine <SEP> ölige <SEP> Flüs sigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepiinicl. <SEP> <B>153</B> <SEP> bis <SEP> 151 <SEP> C10,08 <SEP> min <tb> 1Ig. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadureh <tb> gekennzeiehnet, <SEP> dalnian <SEP> als <SEP> Basisehen <SEP> Kataly satoratrinnihvclro.;enearbonat <SEP> verwendet.