CH285366A - Process for the preparation of an aldehyde. - Google Patents

Process for the preparation of an aldehyde.

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CH285366A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Aldehydes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Aldehyd    gelangt, wenn man zwei       31o1        Cyanurhalogenid    mit einem     Mol        4,4'-Di-          aminostilbc:n-2,2'-disulfonsäure,    zwei     Mol        3-          :Xniino-1-iienzalclehvd    und zwei     Mol    Ammo  niak     kondensiert.     



  Der neue     Mclehyd    besitzt Affinität zur       Wollfaser        und    kann als Hilfsmittel beim Fär  ben mit sauer     färbbaren    komplexen Chrom  verbindungen von     o-(-)xp-o'-aminoazofarbstoi-          fen    verwendet werden.  



  :11s     ('vatitii-lialogenid    wird     beine    vorliegen  den     \'erfahren    mit Vorteil     Cyanurehlorid    ver  wendet. Die     Kondensation    wird zweckmässig  so     aus < efiihrt,        dass    man     zuerst.        nacheinander     die leiden aromatischen Amine mit dem     Cca-          nurhalogrenid    kondensiert und das Ammoniak       wit    den, beiden letzten verbleibenden     j        C-Cl.     Resten umsetzt.

       Iin    übrigen können die     Kon-          densationsreaktionen        naeli        üblieben,    an sich  bekannten     Methoden        durchgeführt    werden,  z.

   B. in     wässeri@@em        lIediuni.    und mit Vorteil  unter Zusatz von     säurebindenden        Mitteln.    Wie       dies    bei     Kondensationen    mit     Cj-anurha.logeni-          den    im     allgemeinen        üblich    ist., empfiehlt es       siele    auch im     vorliegenden    Falle, die     Reaktions-          tenilteratiu,

      von der eisten his zur dritten       1\nisetzting        stufenweise    zu     erhöhen.       <I>Beispiel:</I>       l#',ine        laekmtisneuti-al    reagierende Lösung       von    ; 7 Teilen     4,4'-diaininostilben-'3,2'-disulfon-          saurem    Natrium in 300 Teilen Wasser lässt    man     innert.    60     :Minuten    zu einer     Suspension     von 36 Teilen     Cvanurehlorid    in 1600 Teilen  Wasser     zutropfen,    wobei die Temperatur  durch indirekte Kühlung auf 0 bis 5  gehal  ten wird.

   Es wird fortlaufend verdünnte     N        a-          triuinearbonatlösung    zugegeben, so dass das       Reaktionsgemiseli    immer schwach mineralsauer       reagiert.    Nach etwa 3 Stunden ist. die zur  Kondensation theoretisch benötigte Menge von  10,6 Teilen     Natriumearbonat    verbraucht.

   Nun       lä.sst    man     innert    30 Minuten zu dem so erhal  tenen Reaktionsgemisch eine Lösung einlau  fen, die man durch Auflösen von 24,2 Teilen       3-Amino-l-benzaldehvd    in 1200 Teilen     Wasser     in der Wärme unter Zusatz von 23 Teilen       30 /oiger    Salzsäure und nachträgliches Ab  kühlen auf 60  erhalten hat. Es dauert etwa  7 2 Stunden, bis die zur Kondensation theo  retisch benötigte     Menge    von     '1.,2    Teilen     Na-          triumearbonat    verbraucht ist.

   Dem Reaktions  gemisch werden 1.3 Teile 27      /o        iges    wässeriges  Ammoniak zugesetzt und das Ganze innert einer  Stunde auf 96 bis     98     erwärmt. Es tritt blei  bend schwach alkalische Reaktion auf, und die  anfangs gelatinöse Masse wird kristallin.

       Man     hält eine halbe Stunde bei 96 bis     98",    filtriert  von     spurenweise    vorhandenen     Verunreinigun-          gen    ab, setzt dann     -100    Teile     Natriumehlorid     zu,     lä.sst    abkühlen und filtriert das ausgeschie  dene     Natriumsalz    bei Zimmertemperatur ab.  Der so erhaltene Körper kann nötigenfalls  durch     I\mkristallisieren    aus     Wasser        gereinigt     werden.



  <B> Process for the production of </B> an aldehyde. It has been found that a valuable aldehyde is obtained if two 31o1 cyanuric halide are mixed with one mole of 4,4'-di-aminostilbc: n-2,2'-disulfonic acid, two moles of 3-: Xniino-1-iienzalclehvd and two Mol of ammonia condensed.



  The new Mclehyd has an affinity for wool fibers and can be used as an aid when dyeing with acid-dyeable complex chromium compounds of o - (-) xp-o'-aminoazo dyes.



  : 11s ('vatitii-halide is used in the presence of the experienced cyanuric chloride with advantage. The condensation is expediently carried out in such a way that first, one after the other, the aromatic amines are condensed with the carbon halide and the ammonia is added, two last remaining j C-Cl.

       Otherwise, the condensation reactions can normally be carried out using methods known per se, e.g.

   B. in wasseri @@ em lIediuni. and with advantage with the addition of acid-binding agents. As is generally customary in the case of condensations with Cj-anurha.logicians, it is also recommended in the present case to

      from the first to the third 1 \ nisetzting to increase gradually. <I> Example: </I> l # ', ine laekmtisneuti-al reactive solution of; 7 parts of 4,4'-diaininostilbene-'3,2'-disulfonic acid sodium in 300 parts of water are left inside. 60: minutes to a suspension of 36 parts of Cvanurehlorid in 1600 parts of water, the temperature is held to 0 to 5 th by indirect cooling.

   Dilute sodium carbonate solution is continuously added so that the reaction mixture always reacts with a weak mineral acid. After about 3 hours it is. the amount of 10.6 parts of sodium carbonate theoretically required for condensation is consumed.

   Now, within 30 minutes, a solution is run in to the reaction mixture obtained in this way, which is obtained by dissolving 24.2 parts of 3-amino-1-benzaldehyde in 1200 parts of water while warming with the addition of 23 parts of 30% Hydrochloric acid and subsequent cooling to 60 has received. It takes about 72 hours until the theoretically required amount of 1, 2 parts of sodium carbonate for condensation is used up.

   1.3 parts of 27% aqueous ammonia are added to the reaction mixture and the whole is heated to 96 to 98 within one hour. A persistent, weakly alkaline reaction occurs and the initially gelatinous mass becomes crystalline.

       It is held at 96 to 98 "for half an hour, traces of impurities are filtered off, 100 parts of sodium chloride are then added, the mixture is allowed to cool and the sodium salt which has separated out is filtered off at room temperature \ mcrystallize from water.

 

Claims (1)

EMI0002.0001 P <SEP> ATENTANSPRÜCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Aldehy des, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zwei <tb> 1 <SEP> 1 <SEP> Cyanurhalogenid <SEP> mit <SEP> einem <SEP> 11o1 <SEP> -1,4'-Di anrinostilben-2,2'-disulfonsäure, <SEP> zwei <SEP> llol <SEP> 3 Amino-1-lrenzaldelrvd <SEP> und <SEP> zwei <SEP> 11o1 <SEP> Arnnio niak <SEP> kondensiert. <tb> Der <SEP> neue <SEP> Aldehyd <SEP> besitzt <SEP> Affinität <SEP> zur <tb> Wollfaser <SEP> und <SEP> kann <SEP> als <SEP> Hilfsmittel <SEP> beim <SEP> Pä.r ben <SEP> mit <SEP> sauer <SEP> färbbaren <SEP> komplexen <SEP> Chromver- bindungen von o-()xv-o'-anrinoazofarbstofferl verwendet werden. EMI0002.0001 P <SEP> ATTENTION CLAIM: <tb> Process <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> aldehyde des, <SEP> dadureh <SEP> marked, <SEP> that <SEP> one <SEP> two <tb> 1 <SEP> 1 <SEP> cyanuric halide <SEP> with <SEP> one <SEP> 11o1 <SEP> -1,4'-di anrinostilbene-2,2'-disulfonic acid, <SEP> two <SEP> llol <SEP> 3 Amino-1-lrenzaldelrvd <SEP> and <SEP> two <SEP> 11o1 <SEP> ammonia <SEP> condensed. <tb> The <SEP> new <SEP> aldehyde <SEP> has <SEP> affinity <SEP> for <tb> Wool fibers <SEP> and <SEP> can <SEP> as <SEP> aids <SEP> with <SEP> Pä.r use <SEP> with <SEP> acidic <SEP> <SEP> complex <SEP> which can be colored Chromium compounds of o - () xv-o'-anrinoazofarbstofferl can be used. UNTERANSPRÜCHE: l.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man als Ausgangs- stoff Cyanurehlorid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass man die Konden sation mit. dem Ammoniak zuletzt. durehführt. SUB-CLAIMS: l .. Process according to patent claim, as it is characterized by the fact that cyanuric chloride is used as the starting material. 2. Process according to patent claim, as marked by the fact that the condensation can be used with. the ammonia last. performs.
CH285366D 1948-03-12 1948-03-12 Process for the preparation of an aldehyde. CH285366A (en)

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