CH281750A - Procédé de préparation de 2,5-diacétoxy-2,5-dihydrofurane. - Google Patents

Procédé de préparation de 2,5-diacétoxy-2,5-dihydrofurane.

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CH281750A
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CH
Switzerland
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diacetoxy
preparing
dihydrofuran
agent
acetic acid
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Application number
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English (en)
Inventor
A S Kemisk Vaerk Koge
Original Assignee
Koege Kemisk Vaerk
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms

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Description


  Procédé de préparation de     2,5-diacétoxy-2,5-dihydrofurane.       La présente invention concerne un procédé  de     préparation    de     2,5-diacétoxy        2,5-dihydro-          furane    ayant la formule:  
EMI0001.0006     
    Ce composé, qui est nouveau, peut être  hydrolysé en donnant l'aldéhyde maléique,    corps très actif; il constitue par     conséquent.     une matière première intéressante pour beau  coup de synthèses.  



  Selon l'invention, le     2,5-diacétoxy-2,5-di-          hydrofurane    est préparé en traitant du     fiuane     par un halogène et de l'acide acétique, en pré  sence d'un agent fixant l'acide     halogènhydri-          que    engendré; cet agent sera par exemple un  sel d'un acide organique.  



  La réaction peut s'expliquer ainsi  
EMI0001.0013     
    On obtient facilement le composé désiré et.  la plupart du temps avec (les rendements con  venables.  



  <I>Exemple:</I>  20 g d'acétate de potassium et 7,25     cm-          de        furane    sont dissous dans<B>100</B>     em3    d'acide  acétique (glacial). On ajoute peu à peu, en  15 minutes, 5     em3    de brome     dissous    dans  100     em3    d'acide acétique glacial à une tem  pérature d'environ 10 C. Il. se précipite du  bromure de potassium qu'on sépare par fil  tration. La. solution filtrée est. distillée dans le  vide.

   Le     composé    désiré est: une huile vis  queuse, incolore, qui cristallise partiellement  si on la tient. quelque temps à basse tempé  rature et bout à environ     l.30     sous une pres  sion de 10 mm de     mereure.    Rendement: 13 g,  correspondant à 70% du rendement théorique.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé pour la préparation de 2,5-di- acétoxy-2,5-dihy drofurane, caractérisé par le traitement de furane avec un halogène et de l'acide acétique, en présence d'un agent fixant l'acide halogènhydrique engendré. Le nouveau composé obtenu se présente sous forme d'une huile visqueuse incolore qui cristallise partiel lement lorsqu'elle est maintenue quelque temps à basse température; il bout à environ 130 C sous une pression de 10 mm. SOUS-REVENDICATION: Procédé suivant la. revendication, caracté risé en ce que ledit agent est un sel d'un acide organique.
CH281750D 1947-04-29 1948-04-28 Procédé de préparation de 2,5-diacétoxy-2,5-dihydrofurane. CH281750A (fr)

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