SU539876A1

SU539876A1 - Способ получени ( -метил-паратолуолсульфамидо)-ацетофенона

Info

Publication number: SU539876A1
Application number: SU2154854A
Authority: SU
Inventors: Татьяна Михайловна Галстян; Генри Аршавирович Галстян; Виктор Александрович Якоби; Владимир Васильевич Цуцарин; Анатолий Григорьевич Белобров; Лидия Владимировна Клипач
Original assignee: Рубежанский филиал Ворошиловградского машиностроительного института
Priority date: 1975-07-11
Filing date: 1975-07-11
Publication date: 1976-12-25

Description

Изобретение относитс к способу получени а - (N - метил - п - толуолсульфамидо)ацетофенона - промежуточного продукта в синтезе лекарственного препарата - эфедрина .

Известен способ получени а- (N-метил-птолуолсульфамидо )-ацетофенона нутем окислени 1-фенил-2- (1М-метил- -толуол,сульфанил )-этанола бихроматом натри в 55%-ной водной (Серной кислоте при 30-40 С.

Иедостатками известлого способа вл ютс нИЗКий выход (45%) и невысокое качест1ВО целевого продукта (т. пл. 107°С).

С целью .устранени указанных недостатков предлагаетс окисление 1-фенил-2-(Ы-метил-птолуолсульфамидо )-этанола проводить озоновоздушной смесью в среде органического растворител в присутствии уксусного ангидрида в количестве 2-10% отвеса реакционной смеси и муравьиного альдегида в количестве 0,002-0,1% от веса реакционной смеси.

В качестве органического растворител может быть применен четыреххлори1стый углерод , дихлорэтан или уксусный ангидрид.

Согласно предлагаемому способу выход целевого продукта достигает 86%. Температура плавле П1 продукта 115-1 Г8°С.

П.ример 1. 1 г технического 1-фенил-2-(Мметил-л-толуолсульфамидо ) -этанола, представл юп ,его собой масл ную жидкость с содержанием основного 1вещества 84% и 5-10- г муравьиного альдегида, раствор ют в 10 мл четыреххлористого углерода, содержащего 4 вес. % уксусного ангидрида. Через полученный раствор про;пуокают озоно-воздушную смесь, содержащую 1,1 об. % озона, со скоростью 30 л/час в течение 30 мин при 25°С. По окончании окислени растворитель отгон ют, твердый остаток о брабатывают 1 мл изолропилового опирта, охлаждают до 3°С, ;БЬшавшие кристаллы отфильтровывают. Получают

0,73 г a-(N-мeтил- -тoлyoлcyльфaм;ИДo)-aцeтoфенона .

Т. нл. М5-М8°С. Выход 86% от теоретического .

Пример 2. Процесс провод т так же, как и в примере 1, только вместо ССЦ, содержащего 4% уксусного ангидрида, используют

10 мл уксусного ангидрида. Врем окислени 35 мин. Получают 0,69 г а-(|Ы-метил-/г-толуолсул ьф ам идо) - ацетофено н а.

Т. ПЛ. 115,3-118,1°С. Выход 81,2% от теоретического .

Пример 3. Процесс провод т так же, как и в примере 1, только вместо ССЦ примен ют 10 мл дихлорэтана, содержащего 4% уксусного ангидрида. Врем окислени 30 мин. Получают 0,714 г а-(К-метил-п-толуолсульфамидо )-ацетофенона. Т. пл. 115-118С. Выход М,0% от теоретического . Пример 4. Окисление провод т так же, как и в лримере 1, только на окисление подают 1 г 100%-ного 1-фенил-2-(М-метил-д-толуолсульфа1мвдо )-этанола и в качестве растворител имшульзуют ecu, содержащий 0,4% уксусного ангидрида. Врем окислени 35 мин. Получают 0,86 г а-(М-метил-«-толуол1сульфамидо )-а:цетофенона. Т. пл. 116- 118°С. Выход86% от теоретического. Формула и 3 о б р е т е iH и 1. Способ получени а-(М-метил- -толуолсульфамидо )-ацетофено1на .путем окислени 1-фенил-2- (N - метил - п - толуолсульфамидо )-этанола при 20-40°С, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и чистоты целевого продукта, окисление провод т озо овоздушной смесью в среде органического растворител В присутствии уксусного ангидрида iB количестве от вбса реакционной смеси и муравьиного альдегида в количестве 0,002-0,1% от веса реащиоиной смеси. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве органического растворител примен ют четыреххлористый углерод, дихлорэтан или уксусный айгидрид.