CH281027A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes.Info
- Publication number
- CH281027A CH281027A CH281027DA CH281027A CH 281027 A CH281027 A CH 281027A CH 281027D A CH281027D A CH 281027DA CH 281027 A CH281027 A CH 281027A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- polymerization
- production
- polymerization product
- polymerized
- bis
- Prior art date
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N dibutyl sulfate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)OCCCC LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 ethyleneimine compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N Ethyl methanesulfonate Chemical compound CCOS(C)(=O)=O PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XDRMBCMMABGNMM-UHFFFAOYSA-N ethyl benzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XDRMBCMMABGNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- DTOFWENHXCPOJZ-UHFFFAOYSA-N propyl phenylmethanesulfonate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 DTOFWENHXCPOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein stick stoffhaltiges Polymerisationsprodukt erhält, wenn man Bis-beta-äthyleniminobuttersäure- ätliyienglykolester mit. neutralen Schwefel säure- oder Sulfonsäureestern als Kontakten polymerisiert.
Bis-beta-äthv lenimiriobuttersäure-äthvl en- glykolester kann durch Anlagerung . von _lthylenimin an thylenglyl@ol-bis-crotonat hergestellt werden.
Gemäss der Erfindung wird die Polymeri- sation mit neutralen Schwefelsäure- oder Sul- fonsäureestern durchgeführt. Schon Kontakt- niengen von 0,1 bis 0,01% können polymeri- sierend wirken. Im allgemeinen werden 0,1 bis 101o zugesetzt. Es können jedoch auch grö ssere Mengen benutzt werden.
Geeignet sind zum Beispiel. alle Dialkylsulfate, wie Di- methyl-, Diäthyl-, Dipropyl-, Dibutylsulfat usw., ferner Alkoholester von aliphatischen, aromatischen und heteroeyelischen Sulfon- säuren, wie D-Iethansulfonsäuremethylester, lletliansulfonsäureäthylester, 31ethansulfon- säurebittylester, Benzolsulfonsäuremethylester,
Benzolsulfonsäureäthylester, Ben7olsulfon- säni@eoet;vlester, Toluolsulfonsäurepropylester u. a. Die Methylester sind im allgemeinen die wirksamsten Kontakte: je grösser der Alkyl- rest wird, uni so langsamer ist die polymeri sierende j\ irkung. Durch Auswahl des Kon taktes und Variation in der Menge des Kon taktes kann man jede gewünschte Polymeri- sationszeit erreichen.
Die neutralen Schwefelsäure- und Sulfon- säureester mischen sich sehr leicht mit der Äthyleniminverbindung. Zur besseren Dosie rung können sie auch in einem neutralen Lö sungsmittel gelöst werden. Die Polymerisa- tion findet bei Raumtemperatur statt. Es ist. aber auch möglich, bei Temperaturen unter 0 C zu polymerisieren. Umgekehrt. kann man zur Beschleunigung der Polymerisation bei erhöhter Temperatur polymerisieren.
Bei schneller Poly merisation, insbesondere bei der Blockpolymerisation, ist dafür Sorge zu tra gen, dass die Poly merisationswärme durch Kühlung abgeführt wird. Die Polymerisation kann auch in einem Lösungs- oder Verteilungs mittel durchgeführt werden.
Ferner ist es möglich, das Polymerisations- produkt auf einem geeigneten Substrat zu erzeugen, z. B. auf Holz, Papier, Leder, Glas- oder Textilfasern. Vor der Poly merisation können auch Füllstoffe organischer oder an organischer Art mit Ausnahme von stark sauren Verbindungen zugesetzt werden. In diesen Fällen kann es zweckmässig sein, das Substrat oder den Füllstoff mit. der erforder lichen Menge eines geeigneten Schwefelsäure.
oder Sulfonsäureesters zu tränken oder zu mischen und erst. dann die zu polymerisie rende Äthyleniminverbindung aufzubringen oder beizumengen. Schliesslich ist. es möglich, vor der Polynerisation Laekfarben oder Pig mente zuzusetzen, um auch in den Fällen, wo ein nachträgliches Anfärben nicht mehr mög- lieh ist, zu gefärbten Polymerisationsproduk- ten zu gelangen.
Der polymerisierte Bis-beta-äthylenimino- buttersäure-äthylenglykolester stellt ein farb loses organisches Glas dar, das eine grosse Härte und ausgezeichnete Festigkeitseigen schaften besitzt. Das Polymerisationsprodukt kann für die verschiedenartigsten technischen Zwecke Verwendung finden, beispielsweise in der Textil- und Kunststoffindustrie. In den Fällen, wo eine nachträgliche Verformbarkeit des Polymerisats infolge Vernetzung nicht. möglich ist, kann man die leicht durehführ- bare Polymerisation der flüssigen monomeren Verbindung für zahlreiche technische Zwecke verwenden, z.
B. für Verklebungen und Kit- tungen jeder Art, zum Oberflächenschutz gegen Feuchtigkeit und Korrosion, zur Her stellung von farbigen Überzügen, Glasuren oder Lackierungen, ferner Guss- und Form körpern, anatomischen -Todellen usw.
Beispiel: In 100 Gewichtsteile Bis-beta-äthylen- iminobuttersäure-äthylen;@lykolester der For mel
EMI0002.0017
werden 0,5 Gewichtsteile Dibutylsulfat ein gerührt und zwischen zwei Glasplatten poly merisiert. Die Polymerisation wird ohne äussere Erwärmung durchgeführt. Zur Ab führung der Polymerisationswärme stellt, man das Polymerisationsgefäss zweckmässig in Wasser. Nach 1 bis 2 Stunden beginnt die Flüssigkeit zu erstarren. Das Polymerisat ge winnt nach und nach an Festigkeit.
Nach 24 Stunden ist die Polymerisation so weit be endet, dass man die Glasplatten durch Er hitzen vom Polymerisat ablösen kann. Man erhält das Polymerisat in Form eines farb losen organischen Glases, das eine grosse Härte und ausgezeichnete Festigkeitseigen schaften besitzt. Durch Sägen, Bohren und Drehen lässt es sich mechanisch bearbeiten.
Giesst man den mit Kontakt versehenen Athyleniminester auf einer geeigneten Unter lage, z. B. auf Glas, aus, so erhält man nach der Polymerisation einen farblosen Film, der gegenüber Wasser und wässerigen Alkalien sowie gegenüber organischen Lösungsmitteln sehr beständig ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen Poly merisationsprocluktes, da- durch gekennzeichnet, dass man Bis-beta-äthy- leniminobuttersäure - äthylenglykolester mit neutralen Schwefelsäure- oder Sulfonsäure- estern als Kontakten polymerisiert. Der polymerisierte Bis-beta-äthylenimino- buttersäure-äthylenglykolester stellt ein farb loses organisches Glas dar, das eine grosse Härte und ausgezeichnete Festigkeitseigen schaften besitzt.Das Polymerisationsprodukt kann für die verschiedenartigsten technischen Zwecke Verwendung finden, beispielsweise in der Textil- und Kunststoffindustrie. In den Fällen, wo eine nachträgliche Verformbarkeit des Polymerisats infolge Vernetzung nicht möglich ist, kann man die leicht durchführ bare Polymerisation der flüssigen monomeren Verbindung für zahlreiche technische Zwecke verwenden, z.B. für Verklebungen und Kit- tungen jeder Art, zum Oberflächenschutz gegen Feuchtigkeit und Korrosion, zur Her stellung von farbigen Überzügen, Glasuren oder Lackierungen, ferner Guss- und Form körpern, anatomischen Modellen usw.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE281029X | 1948-10-01 | ||
| DE281027X | 1948-10-01 | ||
| DE275447X | 1948-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH281027A true CH281027A (de) | 1952-02-15 |
Family
ID=27429737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH281027D CH281027A (de) | 1948-10-01 | 1949-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH281027A (de) |
-
1949
- 1949-04-28 CH CH281027D patent/CH281027A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1933052A (en) | Production of polymerization products | |
| DE906998C (de) | Zu harzartigen Produkten haertbare Massen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3044317C2 (de) | Druckverfahren | |
| DE889345C (de) | UEberzugsmasse, insbesondere fuer Klebezwecke | |
| DE3876688T2 (de) | Thixothrope anstrichmittelzusammensetzung und gegenstaende damit. | |
| DE1047436B (de) | Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Estern der Acryl- und Methacrylsaeure | |
| DE2809440C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch hochwertigen Filmen, Folien oder Platten aus durchsichtigem Kunststoff | |
| US2411557A (en) | Synthetic phenolic resins | |
| DE936468C (de) | UEberzugsmasse | |
| DE60307806T2 (de) | Gel-coat mit niedrigem gehalt an flüchtigen organischen verbindungen und geringer haftung | |
| CH369286A (de) | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen | |
| DE3907013A1 (de) | Formkoerper | |
| CH281027A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. | |
| CH281030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. | |
| DE1028722B (de) | Flüssige Überzugsmasse | |
| DE888170C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polymerisationsprodukten | |
| CH281028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. | |
| DE685257C (de) | Faeden, Filme, UEberzuege oder Spachtelmassen | |
| CH304468A (de) | Verfahren zum Giessen eines eine Einlage enthaltenden Kunststoff-Formkörpers. | |
| DE1069869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten auf Grundlage von ungesättigten Polyesterharzmassen | |
| DE1135118B (de) | Gegebenenfalls pigmenthaltiger Einbrennlack fuer elektrische Ausruestungen und Geraete und Verfahren zur Herstellung desselben | |
| DE666866C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten organischer Vinylester | |
| KR100677032B1 (ko) | 대전방지성 계면활성제를 사용한 대전방지성 아크릴 판, 그제조방법 및 계면활성제 조성물 | |
| DE941025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern aus Mischungen von ungesaettigten Polyesterharzen mit polymerisierbaren monomeren Stoffen durch Giessen in Gipsformen | |
| DE2805552C3 (de) | Anstrichmittel und Beschichtungsmaterialien und ihre Verwendung |