CH280676A - Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino-propanverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino-propanverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino-propanverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino- propanverbindung, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man an einen a-Cyan-ss-furyl- (ä )-aerylsäureester ein Pheny1magnesium- halogenid anlagert, das Anlagerungsprodukt mit einer verdünnten Säure zum entsprechen den a-Cyan-ss-furyl- (a')
-ss-phenyl-propion- säureester zerlegt, durch Verseifung und De- earboxylierung des ss-Furyl-ss-phenyl-propio- nitril gewinnt, letzteres hydriert und das ent standene Amin in Gegenwart von Formalde hyd reduziert.
Das so erhaltene 1-a-Furyl-1-lihenyl-3-di. methylamino-propan vom Kp.is """ 174 bis 176 bildet ein Chlorhydrat vom F. 136 . Es soll als Antihistaminicum Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von Phenyjmagnesiumbro- mid, bereitet aus 54 Teilen Magnesium, 348 Teilen Brombenzol und 1500 Teilen Äther, werden 354 Teile (2 Mol) a-Cyan-ss-fttryl-(ä )- acrylsäure-methylester gegeben, die in 1000 Teilen Benzol gelöst sind.
Der Äther wird ver dampft. und die Benzollösung 1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt. Man giesst die Benzol lösung auf Fis und gibt Salzsäure zu. Die Ben- zolschiclit wird abgetrennt und getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält 398 Teile a-Cyan-ss furyl-ss-phenyl-pro- pionsäuremethylester vom Kp.4 "",1 172 bis 1.71 .
396 Gewichtsteile dieses Esters werden in 1200 Teilen Methylalkohol gelöst und mit 69 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Was ser zwei Tage stehengelassen. Dann wird im Vakuum eingedampft. und der feste Rück stand in Wasser gelöst. Nach Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure wird das entstandene Öl abgetrennt. Durch Erhitzen der rohen Säure auf 200 tritt Decarboxylierung ein. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert. Kp.3 """ 150 bis 171 . Man -erhält 213 Teile farbloser Kristalle, aus wässerigem Alkohol farblose Nädelchen, von ss-Furyl-ss-phenyl-pro- pionitril vom F. 53 .
100 Teile dieser Verbindung werden mit 15 Teilen Raney-Nickel und 300 Teilen Me thylalkohol bei 90 und 90 Atm. Druck hy driert. (Als Zwischenprodukt kann 1-a-Furyl- 1-phenyl-propylamin-(3) vom KP .4 ,n", 130 bis 131 isoliert werden, dessen Chlorhydrat bei l.62 bis 163 schmilzt). Nach Erkalten werden 100 Teile Formaldehyd (40 o/oig) zugefügt und bei 70 und 90 Atm. Druck hydriert.
Der Me thylalkohol wird dann im Vakuum abge dampft, der Rückstand in Äther und Benzol aufgenommen und mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt, die salzsauren Auszüge mit Kaliumkarbonat alkalisch gemacht und die Base in Äther aufgenommen und über Kalium karbonat getrocknet. Nach Verdampfen des Äthers wird im Vakuum destilliert. Man er- hält 38 Gewichtsteile 1-a-Furyl-l-phenyl-3-di- methylaminopropan vom Kp.18 ",", 174 bis 7.76 . Das Chlorhydrat schmilzt bei 136 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino- propanverbindung, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man an einen a-Cyan-ss-furyl- (a') -acrylsäureester ein Phenylmagnesi-Lim- halogenid anlagert, das Anlagerungsprodukt mit einer verdünnten Säure zum entsprechen- den a-Cyan-ss-furyl-(a)-ss-phenyl-propion- säureester zerlegt,durch Verseifung und De- carboxylierung das ss-Fury 1-ss-phenyl-propio- nitril gewinnt, letzteres hydriert und das ent standene Amin in Gegenwart von Formalde hyd reduziert. Das so erhaltene 1-a-Furyl-l-phenyl-3-di- methylamino-propan vom Kp.18 .. 174 bis 176 bildet ein Chlorhydrat vom F. 136 . Es soll als Antihistaminicum Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE280676X | 1948-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH280676A true CH280676A (de) | 1952-01-31 |
Family
ID=6032220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH280676D CH280676A (de) | 1948-10-01 | 1949-09-21 | Verfahren zur Herstellung einer 3-Amino-propanverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH280676A (de) |
-
1949
- 1949-09-21 CH CH280676D patent/CH280676A/de unknown
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