CH272260A - Procédé de préparation d'une résine synthétique. - Google Patents

Procédé de préparation d'une résine synthétique.

Info

Publication number
CH272260A
CH272260A CH272260DA CH272260A CH 272260 A CH272260 A CH 272260A CH 272260D A CH272260D A CH 272260DA CH 272260 A CH272260 A CH 272260A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
resin
red oil
phenol
mixture
formaldehyde
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Societe Generale Des H Petrole
Original Assignee
Huiles De Petrole Soc Gen Des
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huiles De Petrole Soc Gen Des filed Critical Huiles De Petrole Soc Gen Des
Publication of CH272260A publication Critical patent/CH272260A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


  Procédé de préparation d'une résine synthétique.    La distillation des goudrons de houille  produits dans les cokeries et les usines à gaz,  c'est-à-dire des goudrons de haute tempéra  ture, se fait habituellement jusqu'à l'obten  tion comme résidu d'un brai "de point de  fusion     Kraemer-Sarnow    de 70 à 75 .  



  Le brai ainsi produit est de qualité con  venant pour l'agglomération du charbon et  le     distillat    le plus lourd est l'huile     anthra-          cénique.     



  La brevetée a déjà réalisé industrielle  ment la distillation .du goudron de haute  température jusqu'à un brai beaucoup plus  dur défini par un point de     ramollissement          Kraemer-Sarnow    de 140 . Cette     distillation     s'est faite sous vide et avec une injection de  vapeur surchauffée, mais on     pourrait    égale  ment la réaliser avec injection de vapeur  surchauffée, à la pression atmosphérique.  



  Le produit distillant entre la tempéra  ture correspondant au résidu 75      Kraemer-          Sarnow    et le résidu final de 140      Kraemer-          Sarnow,        c'est-à-dire    le distillat passant     au-          delà    de l'huile     anthracénique,    est un produit  résineux qui a reçu le nom d'huile rouge.  On sait également que cette huile rouge,  pratiquement exempte de carbone libre,  possède d'excellentes propriétés isolantes du  point de vue électrique.  



  On a constaté que l'huile rouge se     résinifie     plus ou moins facilement par traitement         :Lvec    une solution de     formaldéhyde    en pré  5ence de catalyseurs acides ou alcalins. Cette       résinification    se fait de préférence dans un  solvant tel que le     benzol,    car l'huile rouge  est trop visqueuse à la température de 90  à 100  à laquelle on produit la     résinification.     On peut aussi traiter l'huile rouge par le       trioxyméthylène        sans    la dissoudre dans un  solvant.  



  On obtient ainsi une matière noire bril  lante, cassante à froid et fusible à chaud qui,  jusqu'ici, n'a pu être utilisée telle quelle  pour la fabrication de matières     moulables.     



  La présente invention concerne un pro  cédé de préparation d'une résine synthétique  du type     phénoplaste,    à partir d'un mélange  de composés polycycliques se trouvant dans  les goudrons et brais et dont l'ensemble, au  moins dans sa majeure partie, distille     au-          dessus    de 400  C. Ce procédé est caractérisé  en ce que l'on soumet ce mélange à une poly  condensation avec du phénol et avec de la       formaldéhyde    en présence d'un catalyseur.  



  On emploie de préférence de l'huile  rouge comme mélange de composés poly  cycliques. Le catalyseur employé peut être  acide ou alcalin.  



  La résine obtenue est identique à celle  obtenue dans le brevet suisse N  265519.  La polycondensation est avantageuse  ment conduite de manière suffisamment      modérée pour que la résine soit encore plas  tique aux températures     voisines    de 100   et pour qu'elle puisse être pressée à des tem  pératures et sous des pressions élevées après  addition de substances de remplissage telles  que la     farine    de bois et d'agents de durcisse  ment comme     l'hexaméthylènetétramine,    à  l'état de masses pressées insolubles et     infu-          sibles,        solides,    à bon luisant superficiel et  isolantes électriquement.

   On peut également       conduire    la réaction de polycondensation de  façon à obtenir une résine plus spécia  lement adaptée à la fabrication des matières  stratifiées, matières constituées par des       feuilles    de papier ou de tissu imbibées de  résine synthétique et pressées ou calandrées  à chaud. Par un choix convenable de cataly  seurs et des     conditions    de réaction, il est  possible encore d'obtenir la résine sous une  forme particulièrement propre à la fabrica  tion des bois contre-plaqués, à l'imprégna  tion du bois en vue d'améliorer ses propriétés,  à la fabrication des meules abrasives, à la  fabrication de vernis pour tous usages et,       notamment,    pour la protection contre la  corrosion.  



  L'huile rouge qui     donne    les meilleurs  résultats     dans    le procédé selon l'invention  est celle dont la distillation a été assez soi  gnée pour qu'elle ne     renferme    qu'une quan  tité de carbone libre très faible, de l'ordre  de     10/,    ou même     moins.     



  Les études effectuées ont montré que  l'huile rouge se compose d'un mélange  1      d'hydrocarbures        polyaromatiques;     2  d'hydrocarbures     polyaromatiques    à       chaînes    latérales;  3  d'hydrocarbures     polyaromatiques    ren  fermant à l'état combiné des atomes des  éléments azote, oxygène ou soufre. Ces élé  ments peuvent être     fixés    sur les noyaux ou  sur les     chaînes    latérales.  



  Les différences chimiques entre ces divers  corps sont très faibles du point de vue réac  tionnel. Leur facteur commun est la structure       polyaromatique.    Pour pouvoir réagir avec  le phénol et la     formaldéhyde,    l'huile rouge  doit     distiller    dans son ensemble au-dessus    de 400  C (à la pression atmosphérique et  sans injection de vapeur); ce sont donc les  corps de structure     polyaromatique    ci-dessus  mentionnés,     bouillant    dans leur     ensemble        au-          dessus    de 400 , qui sont aptes à entrer en  réaction avec le phénol et la     formaldéhyde.     



  De tels corps ne sont pas contenus exclu  sivement dans l'huile rouge obtenue à partir  du     goudron    de     houille    dit de haute tempé  rature.  



  Ils sont également présents, en propor  tions moindre il est     vrai,    dans d'autres gou  drons ou brais très divers. II suffit     qu'ils     aient un point d'ébullition très élevé, dans  leur ensemble supérieur à 400  C, pour qu'ils  puissent entrer en réaction avec le phénol  et la     formaldéhyde.     



  On peut donc     utiliser    pour l'exécution  du procédé selon l'invention des distillats  lourds des goudrons suivants:  - goudron de houille de basse température,  -     goudron    de lignite,  - goudron de schistes,  - goudron de tourbe,  - goudron de bois, etc.  



  Ces distillats doivent bouillir pour leur  plus grande partie au-delà de 400 , tempé  rature ramenée à la pression atmosphérique  et sans injection de vapeur.  



  On peut également utiliser les produits  obtenus en     distillant    les brais suivants, pro  duits qui sont plus ou     moins    riches en corps       constitutifs    de     l'huile    rouge:

    - brais de goudron de houille de basse  température,  - brais de goudron de lignite,  - brais de     goudron    de schistes,  - brais de goudron de tourbe,  - brais de goudron de bois,  -     brais    de pétrole     divers,    et,     principalement,     de pétroles très aromatiques,  -     brais    résultant du     cracking    des résidus de       distillation    du pétrole brut,  - bitumes naturels de diverses origines.

    Bien entendu, ces distillats lourds de  goudrons ou de brais     renferment,    à côté des  corps actifs précisés plus haut, des substances      de nature huileuse,     paraffineuse    ou autre, qui  n'entrent pas en réaction. On obtiendra donc,  en utilisant de tels distillats, une résine plus  ou moins polluée.  



  On peut purifier cette résine par extrac  tion des impuretés à l'aide de solvants sélec  tifs tels que le benzène. On peut également  préalablement, à l'aide de solvants sélectifs,  enlever les substances autres que celles  entrant en réaction et     effectuer    ensuite la  réaction.  



  Enfin, le procédé d'obtention de l'huile  rouge et des corps qui la constituent peut  être autre que la distillation.  



  On vise par là les procédés connus de  fractionnement, de sélection ou de précipi  tation par les solvants, qui permettent de  séparer dans un brai ou un résidu lourd, les  fractions les plus lourdes des fractions plus  légères et du carbone libre.  



  Ces procédés permettent de préparer des  mélanges de corps constitutifs de l'huile  rouge qui sont effectivement aptes à entrer  en réaction avec le phénol et la     formaldéhyde.     



  Les exemples ci-après montrent comment  le procédé selon l'invention peut être exécuté  et donnent quelques indications quant à  l'application de la résine obtenue.  



  <I>Exemple 1:</I>  On fond ensemble 100 g d'huile rouge et  100 g de phénol et on leur ajoute 100     cm3     de solution de     formaldéhyde    à 40% ainsi  que 1,2     cm3    d'acide sulfurique concentré.  L'ensemble est malaxé pendant environ  cinq heures à 95 . On neutralise alors le  milieu aqueux par une quantité convenable  de carbonate de soude. La résine ainsi formée  est. lavée à l'eau toujours entre 90 et 100   jusqu'à ce que les eaux de lavage soient  exemptes de sels dissous. On la sèche ensuite  sous vide en ne dépassant pas la température  de 100 .  



  On broie finement 100 parties de la résine  ainsi obtenue et on les mélange intimement  avec 100 parties de farine de bois et 10 parties       d'hexaméthylènetétramine.    On ajoute au    mélange une partie de chaux qui agira. comme  accélérateur de durcissement et une partie  d'acide stéarique servant de lubrifiant.  



  La poudre à mouler ainsi obtenue, pressée  de façon connue à une température comprise  entre 160 et 200  et sous une pression de  150 à 200 atmosphères, donne des produits  très     solides,    insolubles et infusibles, présen  tant une belle surface     polie.     



  <I>Exemple 2:</I>  On fond ensemble 2 kg d'huile rouge et  2 kg de phénol. On malaxe à la température  de 95  et on ajoute au mélange 90 g d'acide  chlorhydrique à 22  Baumé, puis 3 kg de  solution de     formaldéhyde    à 30%.     L'agitation     est poursuivie pendant 4 heures en mainte  nant la température par ébullition à reflux.  



  On sépare la phase aqueuse par décan  tation, puis élève la température jusqu'à  140 , et on la maintient pendant 40     minutes.     Le séchage de la résine est     terminé    sous     vide     pendant 10     minutes.     



  On obtient une résine de point de fusion  100 . Cette résine convient pour la prépara  tion d'une poudre à mouler, ainsi qu'il suit  A 1 kg de résine broyée, on ajoute 70 g       d'hexaméthylènetétramine,    10 g de chaux,  20 g de stéarate d'alumine, 1 kg de farine de  bois et les colorants ou pigments appropriés.  Le mélange est laminé à chaud, ainsi qu'il  est pratiqué pour la fabrication des poudres  à mouler à base de     résine    phénol-formol, puis  broyé.  



  La poudre à mouler obtenue, pressée de  façon connue entre 150 et 200  et sous  une pression de 150 à 200 atmosphères,  donne des produits possédant des propriétés  mécaniques, électriques et chimiques, com  parables à celles des produits préparés avec  les poudres classiques aux     phénoplastes.     



  <I>Exemple 3:</I>  1 kg d'huile rouge est fondu avec 1 kg  de phénol. On ajoute au mélange     porté    à  95  et malaxé     mécaniquement    400 cm' de  solution ammoniacale à<B>25%,</B> puis 2 kg de  solution de     formaldéhyde    à 30%.      L'agitation est poursuivie pendant deux  heures, en maintenant l'ébullition à reflux.  On décante alors la phase aqueuse et ajoute  à la résine molle séparée 60     cm3    de lessive  de soude à 36  Baumé. On continue d'agiter  pendant 30     minutes    à 95  en séchant sous  vide.  



  La résine ainsi obtenue est soluble     dans     un mélange alcool éthylique et benzol en       parties    égales.  



  Cette résine telle quelle ou sous forme de  solution à des concentrations     comprises    entre  50 et<B>60%,</B>     selon-    la viscosité requise, est       utilisable    pour la fabrication des matières  stratifiées, l'imprégnation du bois, la con  fection des     bois-.contreplaqués,    la fabrication  des meulés abrasives, et dans certains cas       comme    enduit protecteur, avec un plastifiant  convenable. Les méthodes de mise en     oeuvre     de la résine pour ces     applications    sont ana  logues à celles usitées pour les     résines        phéno-          plastes.     



  Dans les exemples ci-dessus, on peut  adopter     tm    rapport des quantités     d'huile     rouge et de phénol     différent    de 1/1. Si on         diminue    la quantité de phénol par rapport  à celle de l'huile rouge, on obtient une résine  plus souple, mais à durcissement plus lent,  ce qui est recherché pour certaines applica  tions.  



  La réaction peut également être conduite  avec un autre catalyseur acide ou alcalin  que ceux spécifiés ci-dessus, ainsi qu'il est       connu    pour la fabrication des résines     phénol-          formol.    On peut     utiliser    tous catalyseurs ou  accélérateurs de     durcissement    classiques     pour     la transformation de la résine fusible et  soluble en résine infusible et insoluble.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'une résine syn thétique du type phénoplaste, à partir d'un mélange de composés polycycliques se trou vant dans les goudrons et brais et dont l'ensemble, au moins dans sa majeure partie, distille au-dessus de 400' C, caractérisé en ce que l'on soumet ce mélange à une polycon densation avec du phénol et avec de la form- aldéhyde en présence d'un catalyseur.
CH272260D 1945-01-19 1947-09-09 Procédé de préparation d'une résine synthétique. CH272260A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR272260X 1945-01-19
FR21046X 1946-10-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH272260A true CH272260A (fr) 1950-12-15

Family

ID=26182504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH272260D CH272260A (fr) 1945-01-19 1947-09-09 Procédé de préparation d'une résine synthétique.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH272260A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2464295A1 (fr) Procede de preparation d&#39;un materiau carbone a haute teneur en composants aromatiques, analogue au brai
CH272260A (fr) Procédé de préparation d&#39;une résine synthétique.
CH265519A (fr) Procédé de fabrication d&#39;une résine synthétique.
US4430193A (en) Process for dissolving coal in hydrocarbon mixtures
BE468015A (fr)
US1907497A (en) Production of synthetic resins
US924449A (en) New resin-like product.
US393942A (en) Process of distilling turpentine
US1205081A (en) Method of manufacturing phenol-aldehyde resins soluble in oil, and varnishes therefrom.
US606930A (en) Leonhard lederer
BE542438A (fr)
AT80202B (de) Verfahren zur Herstellung eines Kunstharzes. Verfahren zur Herstellung eines Kunstharzes.
US1027794A (en) Process of forming fusible phenol resins.
US999013A (en) Process of preparing wood-impregnating liquids.
BE554633A (fr)
CH272837A (fr) Procédé pour la préparation d&#39;une résine.
BE551165A (fr)
BE416126A (fr)
FR2486092A1 (fr) Produits du type des brais et procede pour leur obtention
BE566514A (fr)
BE447389A (fr)
BE337682A (fr)
BE368138A (fr)
BE507553A (fr)
BE352278A (fr)