CH268776A - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-benzoylsulfanilamid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-benzoylsulfanilamid.

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CH268776A
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benzoylsulfanilamide
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sulfanilamide
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Ag Dr A Wander
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Ag Dr A Wander
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    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description


  <B>Verfahren zur Herstellung von</B>     3,4-Dimethyl-benzoylsulfanilamid.       Im Hauptpatent, ist ein Verfahren zur  Herstellung von     p-A.mino-benzolsulfonaeetamid     beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Sulfanilamid    mittels Mineral  säure in ein Salz überführt und hierauf das  Salz in Suspension oder Lösung in einem  organischen Lösungsmittel in Abwesenheit von  Wasser und in Gegenwart eines die Abspal  tung von Halogenwasserstoff fördernden     Ka-          talysators    mit einem     Aeetylhalogenid    zur Um  setzung bringt.  



  Es wurde nun gefunden, dass     3,4-Di-          methyl    -     benzoesäurehalogenide    in derselben  Weise reagieren wie die     Acetylhalogenide.     Man erhält dabei in analoger Weise das bereits  bekannte     3,4-Dimethyl-benzoylsulfanilamid.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  somit ein Verfahren zur Herstellung von     3,4-          Dimethyl    -     benzoy        lsulfanilamid,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein Salz  des     Sulfanilamids    mit einer Mineralsäure in  Abwesenheit. von Wasser und in Gegenwart  eines die Abspaltung von Halogenwasserstoff  fördernden Katalysators mit. einem     3,4-Di-          methyl-benzoylhalogenid        zurUmsetzungbringt.            Beispiel:

         <B>17,2</B> Teile     Sulfanilamid    werden in 75 Tei  len Nitrobenzol suspendiert und unter Rüh  ren ohne Kühlung mit 15 Teilen wasserfreiem  Aluminiumchlorid versetzt. Nun wird bei  etwa 500 gerührt bis alles in Lösung gegangen  ist, dann auf 100 abgekühlt und bei dieser  Temperatur mit trockenem     Salzsäuregas    ge-    sättigt. Zu der dickflüssigen Masse wird nun  unter starkem Rühren bei 5-100 eine Lösung  von 16,8 Teilen     3,4-Dimethyl-benzoylchlorid    in  20 Teilen Nitrobenzol getropft und dann bei  Zimmertemperatur 3 Stunden weitergerührt.  Das Gemisch wird nun in 200 Teile Wasser  gerührt und das Nitrobenzol mit Dampf ab  destilliert.

   Der     Destillationsrückstand    wird  mit Lauge oder Ammoniak soweit neutralisiert  bis er kongoneutral, aber     lackmussauer    ist.  Die Fällung wird abgesaugt und zur     Reini-          gung        in        heisser        5%        Sodalösung        aufgenommen     und mit Tierkohle heiss     abfiltriert.    Das Filtrat  wird mit Essigsäure angesäuert und das ab  geschiedene Produkt     abfiltriert.    Es stellt eine  weisse kristallinische Masse dar vom F. 2120,  der nach     Umkristallisieren    aus Alkohol auf  <B>21.50</B> steigt.

   Das bereits bekannte Produkt ist  löslich in verdünnter Soda und in heisser ver  dünnter Salzsäure. Es ist. zur Verwendung für  therapeutische Zwecke bestimmt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3,4-Di- methyl-benzoylsulfanilamid, dadurch gekenn zeichnet,, da.ss man ein Salz des Sulfanilamids mit einer Mineralsäure in Abwesenheit von Wasser und in Gegenwart eines die Abspal tung von Halogenwasserstoff fördernden Ka- talysators mit einem 3,4-Dimethy 1-benzoyl- halogenid zur Umsetzung bringt.
CH268776D 1946-08-02 1946-08-02 Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-benzoylsulfanilamid. CH268776A (de)

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