CH268434A - Process for the production of a new dye. - Google Patents

Process for the production of a new dye.

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CH268434A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
new dye
production
yellow
parts
brown
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German (de)
Inventor
Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 261976.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass     5',5"-Dibenzoyiamino-1,1',4,1"-trian-          thrimid-2,2',3,2"-dicarbazol    in Gegenwart eines  von einem sekundären Amin abgeleiteten or  ganischen     Amids    mit einem Metall reduziert  und     zur    Bildung des entsprechenden     Leuko-          schwefelsäureestürs    mit einem     Sulfatierungs-          mittel    behandelt wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes  Pulver, welches sich in Wasser unter Bildung  einer gelbbraunen Lösung löst.  



  Als Beispiele von     Amiden,    die sich für die  obige Reaktion eignen, seien die von     Carbon-          säuren    abgeleiteten     Amide,    beispielsweise     Di-          methylformamid,        Diäthylformamid,        Diniethyl-          acetamid    und     Tetramethylharnstoff,    und die  von     Sulfonsäuren    abgeleiteten     Amide,    bei  spielsweise     N,N-Diät.hyl-.p-toluolsulfonamid     genannt. Man kann dem Reaktionsgemisch  auch Verdünnungsmittel, wie z. B.

   Aceton und       Acetonitril,    zusetzen.  



       Beispiel:     Ein Gemisch von 8,8 Teilen     5',5"-Diben-          zoylamino-1,1',4,1"-t.rianthi'imid-        2,2',3,2"-di-          carbazol    (welches durch     Ringsehluss    aus     5',5"-          Dibenzoylamino-1,4,1"-trianthrimid    erhalten  werden kann), 6 Teilen Zink, 1 Teil     Natrium-          2-naphtlialin-sulfonat    und 80 Teilen Dimethyl-         formamid    werden in einer     inerten    Atmo  sphäre während einer Stunde bei 400 C ge  rührt, wobei eine rotbraune Lösung erhalten  wird.

   Die Lösung wird auf 300 C abgekühlt  und mit 50 Teilen einer     Suspension    von     Di-          methylformamid,Schwefeltrioxyd    in     Dimethyl-          formamid        (mit        einem        Gehalt        von        40        %        Schwe-          feltrioxyd)    versetzt. Das Gemisch wird wäh  rend 30 Minuten bei 300 C gerührt und hier  auf in 500 Teile einer wässerigen 10     o/oigen          Natriumcarbonatlösung    eingetragen.

   Man fil  triert, das Gemisch und destilliert das Filtrat  im Vakuum, bis sich Natriumsulfat im Destil  lierkolben abzuscheiden beginnt. Hierauf ver  setzt man allmählich mit Wasser, um das Vo  lumen der Beschickung des Destillierkolbens  konstant zu halten, und setzt die Destillation  fort, bis etwa 500 Teile Wasser zugesetzt wor  den sind. Der     Leukoschwefelsäureester    wird  hierauf     ausgesalzt,        abfiltriert,    mit einer  10     o/oigen    wässerigen     Natriumcarbonatlösung     gewaschen, mit     Dextrin    vermischt und im Va  kuum getrocknet.  



  Der neue Farbstoff erzeugt auf Baumwolle  leuchtende     rötlichbraune    Färbungen.



  Additional patent to main patent No. 261976. Process for the production of a new dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new dye, which is characterized in that 5 ', 5 "-dibenzoyiamino-1,1', 4,1" -trian-thrimid-2,2 ', 3,2 " -dicarbazole is reduced with a metal in the presence of an organic amide derived from a secondary amine and treated with a sulfating agent to form the corresponding leuco-sulfuric acid door.



  The new dye is a yellow-brown powder that dissolves in water to form a yellow-brown solution.



  Examples of amides which are suitable for the above reaction are the amides derived from carboxylic acids, for example dimethylformamide, diethylformamide, diniethylacetamide and tetramethylurea, and the amides derived from sulfonic acids, for example N, N-diet. called hyl-.p-toluenesulfonamide. You can also diluents, such as. B.

   Add acetone and acetonitrile.



       Example: A mixture of 8.8 parts of 5 ', 5 "-dibenzoylamino-1,1', 4.1" -t.rianthi'imid-2,2 ', 3.2 "-dicarbazole (which can be obtained by ring closure from 5 ', 5 "- dibenzoylamino-1,4,1" -trianthrimide), 6 parts of zinc, 1 part of sodium 2-naphthalenesulfonate and 80 parts of dimethylformamide are in an inert atmosphere during stirred for one hour at 400 ° C., a red-brown solution being obtained.

   The solution is cooled to 300 ° C. and 50 parts of a suspension of dimethylformamide, sulfur trioxide in dimethylformamide (with a content of 40% sulfur trioxide) are added. The mixture is stirred for 30 minutes at 300 ° C. and then added to 500 parts of an aqueous 10% sodium carbonate solution.

   The mixture is filtered and the filtrate is distilled in vacuo until sodium sulfate begins to separate out in the distillation flask. Water is then gradually added to keep the volume of the alembic charge constant, and distillation is continued until about 500 parts of water have been added. The leucosulfuric acid ester is then salted out, filtered off, washed with a 10% strength aqueous sodium carbonate solution, mixed with dextrin and dried in vacuo.



  The new dye produces bright reddish brown colors on cotton.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 5',5" - Dibenzoylamino -1,1',4,1" - trianthrimid- 2,2',3,2"-dicarbazol in Gegenwart eines -von einem sekundären Amin abgeleiteten organi schen Amids mit einem Metall reduziert und zur Bildung des entsprechenden Leukoschwe- felsäureesters mit einem SuLfatierungsmittel behandelt wird. Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, Claim: Process for the preparation of a new dye, characterized in that 5 ', 5 "- Dibenzoylamino -1,1', 4.1" - trianthrimide 2,2 ', 3.2 "-dicarbazole in the presence of one of one secondary amine-derived organic amide is reduced with a metal and treated with a sulfating agent to form the corresponding leuco-sulfuric acid ester. The new dye is a yellow-brown powder, welches sich in Wasser unter Bildung einer gelbbraunen Lösung löst. which dissolves in water to form a yellow-brown solution.
CH268434D 1946-11-22 1947-11-21 Process for the production of a new dye. CH268434A (en)

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