Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass das Trichlor-3',4'-phthaloylacridon, wel- ehes durch Chlorieren von 3',4'-Phtha-loylacri- don in Nitrobenzol erhalten werden kann, mit einem Metall reduziert und mit einem Sulfa- tierungsmittel in Gegenwart eines organischen, sich von einem sekundären Amin ableitenden Amids zum Leukoschwefelsäureester umge setzt wird.
Der neue Farbstoff bildet in Form seines Natriumsalzes rötlichbraune Kristalle, welche sich in Wasser unter Bildung einer rotoran- genen Lösung lösen.
Als Beispiele von Amiden, die sich für die; Reaktion eignen, können die von Carbonsäu- ren abgeleiteten Amide, beispielsweise Dime- thylformamid, Diäthylformamid, Dimethyl- aceta.mid und Tetramethylharnstoff, und die von Sulfonsäuren abgeleiteten Amide, bei spielsweise N,N-Diäthyl-p-toluolsulfonamid, genannt werden. Verdünnungsmittel, wie z. B.
Aceton und Acetonitril, können dem Reaktionsgemisch ebenfalls zugesetzt werden.
Die Sulfatierung kann in der Weise voll zogen werden, dass man den Küpenfarbstoff in Gegenwart des organischen Amids und eines Metalles, wie z. B. Zink, Kupfer und Eisen, mit einem Sulfatierungsmittel, wie z. B. Schwefeltrioxyd oder mit einer Substanz, die sich gleich wie Schwefeltrioxyd verhält oder dieses im Reaktionsgemisch zu bilden vermag, behandelt.
Als Beispiele solcher Substanzen können die durch Umsetzung von Schwefel- triox@ d oder Methy lchlorsulfonat mit Di- rriethylforma.mid erhältlichen Produkte ange führt werden.
Gemäss einer Ausführungsvariante kann man statt des Küpenfarbstoffes selbst und eines Metalles das entsprechende Leukoderivat oder ein Metallsalz des entsprechenden Leuko- derivates verwenden. Im allgemeinen wird be- vorzugterweise das Metallsalz der entsprechen den Leukoverbindung oder die das Metallsalz der entsprechenden Leukoverbindung enthal tende Komplexverbindung verwendet, welche beispielsweise, durch Umsetzung des entspre chenden Küpenfarbstoffes mit einem Metall, wie z. B.
Zink, in Gegenwart eines organischen Amids obiger Definition und vorzugsweise in Gegenwart einer kleinen Menge eines Salzes, wie z. B. Kalium-methyl-sulfat, hergestellt werden kann.
Die Isolierung des erfindungsgemässen Farbstoffes kann zweckmässig so erfolgen, dass man das Reaktionsgemisch in eine wässerige Natriumcarbonatlösung einträgt, das Gemisch filtriert, das Filtrat konzentriert und hierauf das Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters aus dem konzentrierten Filtrat aussalzt.
Der neue Farbstoff kann gewünschtenfalls mittels bekannter Methoden in beständige Trockenpulver übergeführt werden und mit tels Färbe-, Druck- oder Klotzverfahren auf Textilien aufgetragen werden. Ein solches Trockenpulver kann beispiels weise durch Vermischen des trockenen Leuko- schwefelsäureestersalzes mit einem Alkali- metallcarbonat oder durch Waschen einer Paste des Leukoschwefelsäureestersalzes mit Alkalirnetallcarbonatlösung, und zwar vor dem Trocknen, hergestellt werden.
Andere Substanzen, beispielsweise Dextrin oder Harnstoff, können gewünschtenfalls zu gesetzt werden. Die Erfindung wird im fol genden Beispiel, in welchem Teile Gewichts teile bedeuten, erläutert.
Beispiel: Ein, Gemisch von 45 Teilen Dimethylform- amid und 18 Teilen Aceton wird gerührt und gekühlt und mit 23,3 Teilen Methylcblorsul- fonat versetzt. 12,9 Teile fein verteiltes tri- chloriertes 3',4'-Phthaloylacridon (hergestellt durch Chlorierung von 3',4'-Phthaloylacridon in Nitrobenzol bei 130-135 C in Gegenwart von Jod) werden hierauf zugesetzt.
Man rührt das Gemisch bei 18 C und trägt 8 Teile fein verteiltes Eisenpulver ein. Das Gemisch wird während 2 Stunden bei 20 C gerührt und hierauf in eine aus 33 Teilen Natrium- carbonat und 400 Teilen Wasser bestehende Lösung eingetragen. Man destilliert die auf diese Weise erhaltene Suspension im Vakuum, um Aceton und Kohlendioxyd zu entfernen.
Der Leukoschwefelsäureester wird mit Ka- liumchlorid in Form kleiner rötlichbrauner Kristalle aasgesalzen, die sich in Wasser unter Bildung einer rotorangenen Lösung auflösen. Er kann nach dem üblichen Verfahren auf Stoffe aufgetragen werden, wobei rotviolette Färbungen von guter Echtheit erhalten werden.
Process for the production of a new dye. The present invention relates to a process for the production of a new dye and is characterized in that the trichloro-3 ', 4'-phthaloylacridone, which is obtained by chlorinating 3', 4'-phtha-loylacridone in nitrobenzene can be reduced with a metal and converted with a sulfating agent in the presence of an organic amide derived from a secondary amine to give the leuco sulfuric acid ester.
The new dye forms reddish brown crystals in the form of its sodium salt, which dissolve in water to form a red-orange solution.
As examples of amides who advocate the; Suitable reaction are the amides derived from carboxylic acids, for example dimethylformamide, diethylformamide, dimethylaceta.mid and tetramethylurea, and the amides derived from sulfonic acids, for example N, N-diethyl-p-toluenesulfonamide. Diluents such as B.
Acetone and acetonitrile can also be added to the reaction mixture.
The sulfation can be fully drawn in such a way that the vat dye in the presence of the organic amide and a metal, such as. B. zinc, copper and iron, with a sulfating agent such. B. sulfur trioxide or with a substance that behaves the same as sulfur trioxide or this is able to form in the reaction mixture, treated.
Examples of such substances are the products obtainable by reacting sulfur trioxide or methyl chlorosulfonate with di- triethylformamide.
According to one embodiment, the corresponding leuco derivative or a metal salt of the corresponding leuco derivative can be used instead of the vat dye itself and a metal. In general, the metal salt of the corresponding leuco compound or the complex compound containing the metal salt of the corresponding leuco compound is preferably used which, for example, by reacting the corresponding vat dye with a metal, such as. B.
Zinc, in the presence of an organic amide as defined above and preferably in the presence of a small amount of a salt, such as. B. potassium methyl sulfate can be produced.
The dye according to the invention can conveniently be isolated by introducing the reaction mixture into an aqueous sodium carbonate solution, filtering the mixture, concentrating the filtrate and then salting out the sodium salt of the leucosulfuric acid ester from the concentrated filtrate.
If desired, the new dye can be converted into stable dry powder using known methods and applied to textiles using dyeing, printing or padding processes. Such a dry powder can, for example, be prepared by mixing the dry leuco sulfuric acid ester salt with an alkali metal carbonate or by washing a paste of the leuco sulfuric acid ester salt with alkali metal carbonate solution, specifically before drying.
Other substances, for example dextrin or urea, can be added if desired. The invention is illustrated in the following example, in which parts mean parts by weight.
Example: A mixture of 45 parts of dimethylformamide and 18 parts of acetone is stirred and cooled, and 23.3 parts of methyl chlorosulfonate are added. 12.9 parts of finely divided trichlorinated 3 ', 4'-phthaloylacridone (prepared by chlorinating 3', 4'-phthaloylacridone in nitrobenzene at 130-135 ° C. in the presence of iodine) are then added.
The mixture is stirred at 18 ° C. and 8 parts of finely divided iron powder are introduced. The mixture is stirred for 2 hours at 20 ° C. and then introduced into a solution consisting of 33 parts of sodium carbonate and 400 parts of water. The suspension obtained in this way is distilled in vacuo to remove acetone and carbon dioxide.
The leucosulfuric acid ester is aasesalted with potassium chloride in the form of small reddish-brown crystals, which dissolve in water to form a red-orange solution. It can be applied to fabrics by the usual method, with red-violet colorations of good fastness being obtained.