CH268433A - Process for the production of a new dye. - Google Patents

Process for the production of a new dye.

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CH268433A
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CH
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new dye
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new
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 261976.    Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass     4,5',5"-Tribenzoylamino-1,1',8,1"-tri-          anthrimid-2,2',7,2"-dicarbazol    in Gegenwart  eines von einem sekundären Amin abgeleiteten  organischen     Amids    mit einem Metall reduziert  und zur Bildung des entsprechenden     Leuko-          schwefelsäureesters    mit einem     Sulfatierungs-          mittel    behandelt wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein braunes Pulver,  welches sieh in Wasser unter Bildung einer  braunen Lösung löst.  



  Als Beispiele von     Amiden,    die sich für die  obige Reaktion eignen, seien die von     Carbon-          säuren    abgeleiteten     Amide,    beispielsweise     Di-          methylformamid,        Diäthylformamid,        Dimethyl-          acetamid    und     Tetramethylharnstoff,    und die  von     Sulfonsäuren    abgeleiteten     Amide,    beispiels  weise     N,N-Diäthyl-p-toluolsulfonamid,    ge  nannt. Man kann dein Reaktionsgemisch auch  Verdünnungsmittel, wie z. B.

   Aceton und       Acetonitril,    zusetzen.  



  <I>Beispiel:</I>  5 Teile     4,5',5"-Tribenzoylamino-1,1',8,1"-          trianthrimid-2,2',7,2"-dicarbazol,    3 Teile Zink,  1 Teil     Natrium-beta-naphthalinsulfonat    und  50 Teile     Dimethylformamid    werden in einer  Stickstoffatmosphäre während 20 Stunden  bei 200 C zusammengerührt. Das Reaktions  gemisch wird bei 00 C gerührt und mit dem  durch Umsetzung von 21 Teilen     Methylchlor-          sulfonat    und 40 Teilen     Dimethylformamid    er-    halteneu Produkt versetzt. Das Gemisch wird  während 30 Minuten gerührt, wobei eine  braune Lösung erhalten wird.

   Diese Lösung  wird hierauf in 400 Teile einer wässerigen  10     1/oigen        Natriumcarbonatlösung    eingetragen.  Man filtriert das Gemisch und destilliert das  Filtrat im Vakuum, bis sich Natriumsulfat im  Destillierkolben abzuscheiden beginnt. Hier  auf versetzt man allmählich mit Wasser, um  das Volumen der Beschickung des Destillier  kolbens konstant zu halten, und setzt die De  stillation fort, bis etwa 500 Teile Wasser zu  gesetzt worden sind.

   Der     Leukoschwefelsäure-          ester    wird hierauf     ausgesalzt,        abfiltriert,    mit  einer 10     o/oigen    wässerigen     Natriumcarbonat-          lösung    gewaschen, mit     Dextrin    vermischt und  im Vakuum getrocknet..



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 261976. Process for the production of a new dye. The present invention relates to a process for the production of a new dye, which is characterized in that 4,5 ', 5 "-tribenzoylamino-1,1', 8,1" -tri-anthrimid-2,2 ', 7, 2 "-dicarbazole is reduced with a metal in the presence of an organic amide derived from a secondary amine and treated with a sulfating agent to form the corresponding leuco-sulfuric acid ester.



  The new dye is a brown powder that dissolves in water to form a brown solution.



  Examples of amides which are suitable for the above reaction are the amides derived from carboxylic acids, for example dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and tetramethylurea, and the amides derived from sulfonic acids, for example N, N-diethyl p-toluenesulfonamide, called. You can use your reaction mixture also diluents, such as. B.

   Add acetone and acetonitrile.



  <I> Example: </I> 5 parts 4,5 ', 5 "-tribenzoylamino-1,1', 8,1" -trianthrimide-2,2 ', 7,2 "-dicarbazole, 3 parts zinc, 1 Part of sodium beta-naphthalenesulfonate and 50 parts of dimethylformamide are stirred together in a nitrogen atmosphere for 20 hours at 200 ° C. The reaction mixture is stirred at 00 ° C. and the product obtained by reacting 21 parts of methylchlorosulfonate and 40 parts of dimethylformamide is added The mixture is stirred for 30 minutes, a brown solution being obtained.

   This solution is then introduced into 400 parts of an aqueous 10 1 / o sodium carbonate solution. The mixture is filtered and the filtrate is distilled in vacuo until sodium sulfate begins to separate out in the distillation flask. Here on you gradually add water to keep the volume of the charge of the alembic flask constant, and continues the De stillation until about 500 parts of water have been set.

   The leuco-sulfuric acid ester is then salted out, filtered off, washed with a 10% aqueous sodium carbonate solution, mixed with dextrin and dried in vacuo.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 4,5',5"-Tribenzoylamino-1,1',8,1"-trianthrimid- 2,2',7,2"-dicarbazol in Gegenwart eines von einem sekundären Amin abgeleiteten organi schen Amids mit einem Metall reduziert und zur Bildung des entsprechenden Leukoschwe- felsäureest.ers mit einem Sulfatierungsmittel behandelt wird. Der neue Farbatbff ist ein braunes Pul ver, welches sich in Wasser unter Bildung einer braunen Lösung löst. Claim: Process for the preparation of a new dye, characterized in that 4,5 ', 5 "-tribenzoylamino-1,1', 8,1" -trianthrimide-2,2 ', 7,2 "-dicarbazole in the presence of one of organic amide derived from a secondary amine is reduced with a metal and treated with a sulfating agent to form the corresponding leuco-sulfuric acid ester. The new colorant is a brown powder which dissolves in water to form a brown solution.
CH268433D 1946-11-22 1947-11-21 Process for the production of a new dye. CH268433A (en)

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