CH267572A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines a,ss#ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät- tigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Alkyl- arylamin der Formel EMI0001.0008 mit einer Verbindung der Formel EMI0001.0009 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Als N-Alkyl-aryl- amine der Formel EMI0001.0012 kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri vate und als Verbindungen der Formel EMI0001.0013 die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Amide oder Salze, in Be tracht. Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die Umsetzung von Salzen der ss,ss-Dimethyl-acryl- säure mit reaktionsfähigen Derivaten der N- Ä thyl-N-p-tolyl-carbaminsäure. Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methylacrylsäure-N-äthyl-p-toluidid, stellt ein. schwach gelbliches Öl dar, das unter 11 mm Druck bei 160 bis 163 siedet, Fungizid wirbt und als Mittel zur Insektenvergrämung dienen soll. <I>Beispiel Z:</I> 11,9 Teile ss,ss-Dimethyl-acrylsäurechlorid werden unter Rühren so zu 27 Teilen N-Äthyl- p-toluidin getropft, dass die Temperatur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt, in Äther oder einem andern mit Wasser nicht mischbaren Lösungs mittel gelöst und die Lösung nacheinander mit Salzsäure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Di- methyl-acrylsäure-N-äthyl-p-toluidid siedet unter 11 mm Druck bei 160 bis 1630 und stellt ein schwach gelbliches Öl dar. Statt in Gegenwart eines Überschusses an N-Äthyl-p-toluidin kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wobei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird. <I>Beispiel 2:</I> Das trockene Natriumsalz der ss,ss-Di- methylacrylsäure wird zusammen mit der be rechneten Menge Chlorameisensäure-N-äthyl-, p-toluidid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäu men verlaufende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit auf. Nach Erkalten nimmt. man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser. Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird der Äther abdestilliert. Hierauf wird das als Rückstand erhaltene Dimethyl-acrylsäure-N-äthyl-p-to- luidid durch Destillieren im Vakuum gerei nigt. Es siedet Liter 11 mm Druck bei 160 bis 1630.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,f un gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0009 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0010 umsetzt; wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Dimethylacrylsäure-N- äthyl-p-toluidid, stellt ein schwach gelbliches öl dar, das unter 11 mm Druck bei 160 bis <B>1.630</B> siedet.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der f,fl-Dimethyl- acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Äthyl-N-p-toly l-carbaminsäure umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH257648T | 1946-06-28 | ||
CH267572T | 1946-06-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH267572A true CH267572A (de) | 1950-03-31 |
Family
ID=25730093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH267572D CH267572A (de) | 1946-06-28 | 1946-06-28 | Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH267572A (de) |
-
1946
- 1946-06-28 CH CH267572D patent/CH267572A/de unknown
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