CH267563A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines a,@-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät- tigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N Alkyl- arylamin der Formel EMI0001.0008 mit einer Verbindung der Formel CH.,-CH =<B>CH</B> -COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Als N-Alky 1- arvlamine der Formel EMI0001.0014 kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Metallverbindungen oder reaktionsfähigen Derivate, und als Verbindungen der Formel CH.,-CH =<B>CH</B> -COX die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen, funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Amide oder Salze, in Be tracht. Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die Urisetzung von Salzen der Crotonsäure mit reaktionsfähigen Derivaten der N-Methyl-N-h- toly 1-carbamiiisäure. Die erhaltene neue Verbindung, das Croton- säure-N-inethy 1-p-toluidid, stellt ein schwach gelbliches öl dar, das unter 12 mm Druck bei 153 bis 1580 siedet, fungizid wirkt und als Mittel zur Insektenvergrämung dienen soll. <I>Beispiel 1:</I> 10,5 Teile Crotonsäureehlorid werden unter Rühren so zu 24,2 Teilen N-Methyl-p-t.oluidin getropft, dass die Temperatur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkalten wird das Reaktions produkt in Äther oder einem andern mit Was ser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nacheinander mit, Salzsäure, Lauge und Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Crotonsäure-N-me- thyl-p-toluidid siedet unter 12 mm Druck bei 153 bis 1580 und stellt ein schwach gelbliches öl dar. Statt in Gegenwart eines überschusses an N-Methyl-p-toluidin kann die Reaktion auch in (regenivart eines säurebindenden Mittels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wo bei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird. <I>Beispiel. 2:</I> Das trockene Natriumsalz der Crotonsäure wird zusammen mit der berechneten Menge (''lilorameiseiisäure - N - methyl - p - toluidid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 er hitzt, bis die unter starkem Schäumen verlau fende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und kocht kurze. Zeit auf. Nach Erkalten nimmt man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit ver dünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser. Nach Trock nen mit Natriumsulfat wird der Äther ab destilliert. Hierauf wird das als Rückstand er haltene. Crotonsäure - N - methyl - p - toluidid durch Destillieren im Vakuum gereinigt. Es siedet unter 12 mm Druck bei 153 bis 1580.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ssun- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0009 mit einer Verbindung der Formel <B>CH.,</B> -CH =<B>CH</B> -COX umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-methyl-p- toluidid, stellt. ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 12 mm Druck bei<B>153</B> bis 1580 siedet.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der Crotonsäure mit einem reaktionsfähigen Halogenid der N Methyl-N-p-tolyl-carbaminsäure umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH267565T | 1946-06-28 | ||
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH267563A true CH267563A (de) | 1950-03-31 |
Family
ID=27178075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH267563D CH267563A (de) | 1946-06-28 | 1946-06-28 | Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides. |
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Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH267563A (de) |
-
1946
- 1946-06-28 CH CH267563D patent/CH267563A/de unknown
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